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陈宝箴诏受湖南巡抚时，六岁的陈寅恪随父母、祖父母寓长沙巡抚衙内。陈三立前夫人罗氏生长子衡恪后不幸病逝，继室夫人俞氏生子隆恪、寅恪、方恪、登恪，女康晦、新午、安醴。寅恪出生时，祖母黄夫人以其在寅年，取名寅恪，恪字为兄弟间排行用字。寅恪在家族中排行第六，故晚侄辈又称其为“六叔”。
陈寅恪大约五六岁即进入家塾蒙馆就读，延聘之塾师已不可考，所学除四书五经之类，另有算学、地理等现代知识。陈宝箴神秘死去那一年，三立携家迁居金陵，除家塾外，还在家中创办了一个现代化的思益学堂，延师教读，时十一岁的陈寅恪进入思益学堂接受教育。据陈隆恪女儿陈小从记述：“自祖父挈家寄寓金陵，延聘西席外，在家里又办了一所学堂。四书五经外还开有数学、英文、音乐绘画等课程，以及文、体设备。这所学堂除了方便自己家中子弟外，亲戚朋友家子弟也附学。（如茅以升、茅以南兄弟等。）六叔和几位叔叔都是在这种环境下，打下他们对国学的基础。另外，还具备良好的读书条件：祖父藏书很丰富，六叔在他十几岁以及后来自日本回国期间，他终日埋头于浩如烟海的古籍以及佛书等等，无不浏览。”
又说：“我父和六叔在出国前那段启蒙教育都是延师在家教读，先后所延聘教师有王伯沆（名瀣）、柳翼谋（国学大师柳诒徵）、萧稚泉等。萧兼为画家，曾教过三位姑母学画。当教师初到时，祖父常和他们约：第一，不打学生，第二，不背书。这和当时一般教师规范大不相同。所以父亲和几位叔叔都是在这种轻松活泼比较自由的气氛中，度过他们的蒙馆生涯。”
陈小从所说的柳翼谋即后来在学界赫赫有名的国学大师柳诒徵，校长则是一代名儒陶逊（宾南），另有湘潭周大烈等宿儒为教席。学生除以上所列，另有俞氏舅家子弟、周馥之孙周叔弢、杭州朱子涵之子朱伯房、常熟宗白华等。其时学生们梳辫发，穿制服，一派新式模样。两江总督张之洞驻金陵时，对陈三立创办学堂深表赞许。继张氏之后出任两江总督的端方，慕其名声，曾亲到学堂视察，见学生们列队敬礼，神清气爽，模样俊秀可爱，欣喜之下每人特赠文房四宝一份予以嘉奖。
陈氏兄弟。
正是这种家学渊源与私门授业，使少年陈寅恪自幼熟习国学典籍，而新式学堂所传授之地理、算学、英文、音乐、图画等现代知识，又博其思想，增其见识，拓其视野，为日后放洋游学，接受东西洋现代文明洗礼打下了坚实的基础。据陈寅恪晚年在“文化大革命”中于中山大学第七次交代底稿说：“小时在家塾读书，又从学于友人留日者学日文。”
自陈小从的回忆与陈氏本人的“交代”看，作为进士出身的文化名宿、同光体诗派的代表人物，陈三立对子女的教育是经过深思熟虑和做了现代科学规划的，宋代通儒张载的“为天地立心，为生民立命，为往圣继绝学，为万世开太平”，在陈三立的心中占据着重要位置，而为中国传统文化延续血脉，则是这位进士出身的吏部主事骨血里流淌不息的因子。在创办学堂的同时，陈三立已经萌发了送子赴日与欧美留学深造的构想。究其内情，陈寅恪在长大成人直至晚年，偶尔对相熟者提及，知之者甚少，而能对“义宁陈氏”一门文化渊源详加分析者更是凤毛麟角，只有梁启超、吴宓、俞大维、傅斯年等少数几人体会出个中况味。1945年，吴宓在撰写《读散原精舍诗笔记》时，曾言道：
先生一家三世，宓夙敬佩，尊之为中国近世之模范人家。盖右铭公受知于曾文正公，右铭公之家世经历，亦略同曾文正。为维新事业之前导及中心人物，而又湛深中国礼教，德行具有根本；故谋国施政，忠而不私，知通知变而不夸诬矜躁，为晚清大吏中之麟凤。先生父子，秉清纯之门风，学问识解，惟取其上，而无锦衣纨绔之习，所谓“
文化之贵族
”，非
富贵人之骄奢荒淫
。降及衡恪寅恪一辈，犹然如此。诚所谓君子之泽也。先生少为“四公子”之一，佐父首行维新改革于湘中，坐是黜废禁锢，而名益显，望益高。所与交游唱和者，广而众。又皆一世之名士学人高才硕彦。故
义宁陈氏一门，实握世运之枢轴，含时代之消息，而为中国文化与学术德教所托命者也。
寅恪自谓少未勤读，盖实成于家学，渊孕有自。而寅恪之能有如斯造诣，其
故略如宓以上所言
，非偶然者也。
吴氏之说大体不差，陈寅恪正是怀揣中国文化学术德教之托命，放洋游学，开始了他寻求救世之道的漫长途程。
光绪二十八年（1902）春，留日风潮兴起，十三岁的陈寅恪随长兄衡恪离金陵赴上海，以自费留学生的身份踏上了驶往日本的轮船。行前在上海旅馆偶遇英国传教士李提摩太（Timothy Richard）。此人本一介传教之士，无职无权，却属中国老百姓常说的“能人”一类。其人除了脑子灵活，善于投机钻营，肚子里也确实有点儿干货。凭着他的识见和钻营机巧，在清末政坛上纵横捭阖，左右逢源。戊戌变法之年，几乎成了光绪皇帝的顾问，其译著《泰西新史揽要》一度风行中国，传诵一时，为知识界所广泛瞩目。李提摩太汉语甚好，见衡恪、寅恪兄弟欲赴东洋留学，遂用汉语与之交谈，并谓：“君等世家子弟，能东游，甚善。”
轮船鸣响着汽笛离开上海吴淞码头，大海苍茫，碧水蓝天，如此浩瀚壮阔的场景，是陈家兄弟生平第一次遭遇。为此，陈衡恪写下了“生平海波未寓目，乍疑一片水苍玉”
的壮丽诗句。身材瘦小、童气未脱的陈寅恪，从此开始了长达十余年的海外游学生涯。
陈家兄弟踏上日本国土，入东京弘文学院就读。该校是明治三十五年（1902）四月，由嘉纳治五郎为中国留学生开办的私立补习学校，受日本文部省委托，专门为中国留学生提供预备教育，主要讲授日语及普通科，如教育、心理、伦理、教授法、管理法等，修业年限由半年至三年不等，主要看学生各自的条件和造化。与陈家兄弟由上海同船赴日的留学生120余人（南按：时已在日本的中国留学生约300人），另有40人赴欧洲留学。在东京码头下船后，进入弘文学院就读的人数共56名，其中寄宿生22名。在这22名学生中，就有比陈寅恪年长九岁、虚岁二十二的绍兴小个子鲁迅。这一年，鲁迅于江南陆师学堂附设的矿路学堂毕业，和其他几位同学将被派往日本留学。3月24日，在矿路学堂总办俞明震的亲自带领下，鲁迅等人乘日轮“大贞丸”由南京出发去日本。俞明震是个新派人物，鲁迅求学时对他的印象不坏，后来在《朝花夕拾·琐记》中对他有过这样一段描述：“但第二年的总办是一个新党，他坐在马车上的时候大抵看着《时务报》，考汉文也自己出题目，和教员出的很不同。有一次是《华盛顿论》，汉文教员反而惴惴地来问我们道：‘华盛顿是什么东西呀？……’”
这个新派的总办俞明震就是陈寅恪的舅父。
其时，陈寅恪与长兄陈衡恪作为自费留学生，于上海码头登上“大贞丸”，并在其舅父俞明震的护送下，与鲁迅等学生结伴同行。陈衡恪也是矿路学堂的学生，与鲁迅同学且交情甚好。到达日本进入弘文学院后，陈衡恪与鲁迅同住一舍，朝夕相处，过从甚密。1904年春，鲁迅和陈衡恪等联名给国内的友好写信，由返国的弘文学院同学沈瓞民带回分别投寄，介绍日本军阀的侵略野心与弘文学院同学们的近况。据沈瓞民后来回忆说：“我正要动身回国的时候，鲁迅和陈师曾（陈衡恪，美术家，当时也在弘文学院读书）二学长，邀我到东京日比谷公园啜茗吃果子……那时日俄战争开始，广濑武夫沉船封锁旅顺。日本政客中州进午提出‘日本统治满洲说’；户水宽人又发出‘天授日本’的谬论，认为‘根据诸学理，应由日本占领满洲’；有贺长雄又发出‘满洲委任统治权’的妄说；种种侵略谬论，在报纸上广为鼓吹。而我国有一小撮的留日学生，却还在同情日本、崇拜日本。鲁迅对日本的侵略野心，非常愤怒。他同时指出，蔡鹤卿（元培）和何阆仙（琪）在上海创办《俄事警闻》，竟也袒日而抑俄，这事太无远见。鲁迅说：日本军阀野心勃勃，包藏祸心，而且日本和俄国邻接，若沙俄失败后，日本独霸东亚，中国人受殃更毒。于是他向蔡、何提出三点意见：（一）持论不可袒日；（二）不可以‘同文同种’、口是心非的论调，欺骗国人；（三）要劝国人对国际时事认真研究。原书没有抄录，大意是这样的。我到上海，即交给蔡、何两君。后来《俄事警闻》采纳鲁迅的意见，持论有所转变。求学时代的鲁迅，已认清沙俄和日本都是帝国主义，都是侵略中国的敌人；当时具有这样的卓见，是令人敬佩的。陈师曾受到鲁迅的鼓励，也写了六封信，其中一封给其父散原老人的，主要指出日本包藏祸心等语，由我分投；诸人阅后，皆有戚容，沉默不语。……当时国人，痛恨沙俄，但对日本帝国主义的看法，尚未能一致。像鲁迅这样抱有远见者，寥寥无几……”
陈家兄弟，特别是年龄较大的陈衡恪当时确实意识到了鲁迅的“卓见”、爱国热情并受到鼓励，二人成为同道中人。民国后，鲁迅与陈衡恪同在教育部任职，来往更加频繁。鲁迅喜文史、艺术，陈衡恪擅长篆刻、书画，因而关系越来越密切。《鲁迅日记》对鲁迅与陈衡恪交往的记载多达70多笔，如果不是陈衡恪英年早逝，当会更多。不过，当时的陈衡恪和年少的陈寅恪两兄弟没有想到，这个在生活中不太吭声的小个子、嘴巴上刚刚露出毛茸茸黑须的绍兴“土老儿”（蒋梦麟语），会在后来以鲁迅的笔名一举成名，并把手中的笔当成投枪和匕首，终于成了“中国文化革命的主将”“代表全民族的大多数，向着敌人冲锋陷阵的最正确、最坚决、最忠实、最热忱的空前的民族英雄”（毛泽东语）。不过日后的陈寅恪很少向外人道及与鲁迅的这段因缘际会。据他自己晚年透露，因为鲁迅的名气越来越大，最后以“民族魂”的大旗覆棺盖椁，继而成为“先知先觉”和“全知全觉”的圣人，他怕言及此事，被国人误认为自己像鲁迅所指斥的“无聊之徒，谬托知己”，“既以自炫，又以卖钱，连死尸也成了他们的沽名获利之具”。
因而，陈氏一生留下的诗文与回忆文章，几乎看不到他与鲁迅的交往经历，倒是在鲁迅的日记中可看到“赠陈寅恪《域外小说》第一、第二集，《炭画》各一册，齐寿山《炭画》一册”
等记载。这是陈寅恪的洞察事理与自尊之处。
光绪三十年（1904）夏，陈寅恪假期回国返南京。据当代史家王子舟说，陈氏归国之原因可能是在日费用见绌，因为当时留日者多富家子弟，有些日人借机刮其钱财。
留日学生进书店，图书加价；进商店，货品加价，乃至“房东揩他们的油；扒手、小偷虎视眈眈；下女替代买东西要一成半的小费；野妓打扮成女学生，以妖眼来诱惑；得病即为医生之饵”
等卑鄙行径司空见惯，中国学生深受盘剥欺骗之苦。当然，陈寅恪归国可能还有另外一个目的，就是争取官费的资助。因为归国未久，就与其五哥陈隆恪同时考取了官费留日生，并于这年晚秋再度赴日，同行者有李四光、林伯渠等人。陈三立有《十月二十七日江南派送日本留学生百二十人登海舶，隆寅两儿附焉，遂送至吴淞而别。其时派送泰西留学生四十人，亦联舟并发，怅然有作》诗，第二首云：“游队分明杂两儿，扶桑初日照临之。送行余亦自涯返，海水浇胸吐与谁。”
此次赴日，寅恪重返东京弘文学院，其兄初入庆应大学，后转入东京帝大财商系就读。
陈寅恪二次赴日，正值日俄因争夺中国东北利益而大打出手之时。日本侵占中国的旅顺、大连、营口等地，而苟延残喘的清政府只能作为“局外中立者”，划辽河以东地区为两国交战地，辽河以西为中立区，眼睁睁地看着成群的狼熊在中国土地上疯狂撕咬嗷叫而束手无策。这一狼一熊撕咬的结果是：俄国熊伤势严重，渐感体力不支，不得不放弃在中国东北部分特权，拱手送给日本狼，并割库页岛南半部分以和，日本狼借此获得满洲南部特权。至此，世界各国的狼虫虎豹在中国的势力范围基本划定：德国占据山东半岛；法国拥有两广、云南、四川；俄国占据北满；日本获得南满、福建，并获得在东三省扩大通商、营建铁路、经营租界等项特权；英国以长江流域、云南、西藏为势力范围；美国的胃口更大，推行所谓的“门户开放”政策，要求全中国的门户全部无条件地向强大无敌的美利坚合众国开放。
光绪三十一年（1905）寒假，陈寅恪因患脚气病回国调养。至此，为期近四年的日本留学生活彻底画上了句号。病好后的陈寅恪没有再赴日继续深造，其缘由固然复杂，但在后世研究者看来不外乎有如下几个方面。
日本于日俄战争得手后，开始以世界列强的身份雄视东方，对中国人更是骄横跋扈，极尽丑化蔑视之能事，留日学生被蔑为“支那人”“猪尾奴”“清国奴”。鲁迅在《藤野先生》中已描述过仙台学医时那种椎心泣血的人生感受。
向来不善言辞的陈寅恪也曾多次表示过“对日本人印象不佳”
。面对日本举国上下毕现的种种骄狂之态与轻妄之举，不只有藤野先生那样“小而言之，是为中国”“大而言之，是为学术”的教授为中国留学生鸣不平，当时日本有识之士也曾表示了他们的愤慨与忧虑。著名政治家、学者宫崎滔天在《关于中国留学生》一文中曾明确地警告日本当局与国民：“我深为日本的威信而悲，为中日两国的将来而忧，更为中国留学生的处境而不禁流泪。……我要寄语我日本当局、政治家、教师、商人、房东、下女、扒手、小偷和妓女，你们旦夕欺侮、讥笑、榨取、剥削、诱惑的‘清国奴’中国留学生，将是新中国的建设者。他们今日含垢忍受着你们的侮辱，你们心中没有一点慊焉之情吗？侮辱他们，势将受他们侮辱。互相侮辱必将以战争终始。”
未来的事实被宫崎滔天不幸言中，只是当时日本国民并没有把这位智者的忠告放在心上。
面对日人的骄横与轻视，鲁迅感到了切肤之痛，陈寅恪也自当不会例外。不过，当陈氏第二次去日本时，鲁迅已离开弘文学院在仙台医学专门学校就读，如鲁迅在自传中所说：“这时正值日俄战争，我偶然在电影上看见一个中国人因做侦探而将被斩，因此又觉得在中国医好几个人也无用，还应该有较为广大的运动……先提倡新文艺。我便弃了学籍，再到东京，和几个朋友立了些小计划，但都陆续失败了。我又想往德国去，也失败了。”
鲁迅所说的小计划，其中之一是企图像当年的著名刺客荆轲一样，采取暗杀手段再加以群众暴动推翻清王朝。除了暗杀与暴动的宏图大愿，当时的中国留学生有相当一部分理想主义者，试着从文化上探寻救国之道，也就是要深究学术的精奥，解决形而上的问题，即胡适后来所倡导的“我们要救国，应该从思想学问入手，无论如何迂缓，总是逃不了的”
云云。而当时世界学术的前沿和最高殿堂在西洋而不在东洋，日本学术只是欧美学术的二手货，要想真正明了彻悟先进文化的奥秘和前进方向，就必须像当年唐僧玄奘一样，非到这一文化的发轫之地取经不可，否则近似扯淡。正因如此，鲁迅便有了出走欧洲到德国求学的打算，可惜未能成行。倒是相对年轻的陈寅恪把这一理想化成了现实，了却了平生夙愿。
许多年后，陈寅恪在给清华学生授课时曾经说过：“日本旧谓其本国史为‘国史’，‘东洋史’以中国为中心。日本人常有小贡献，但不免累赘。东京帝大一派，西学略佳，中文太差；西京一派，看中国史料能力较佳。”
日本东京帝大是明治十九年（1886）由东京大学改制而成，借助明治维新的契机，改制后的东京帝大仿德国现代化大学制度开科办学，并大量聘请外籍教师，尤以德国比例为重。当时德国柏林大学的史学大师兰克，门下有一叫利斯（Ludwig Riss）的弟子，被聘为东京帝大新创立的史学科教授。后来名噪一时，且与陈寅恪在学术上交过手的东洋史代表人物白鸟库吉，就是利斯指导的史学科第一届毕业生。由于白鸟库吉毕业后又游学德、匈等国，成名后参加过数届国际东方学者会议，故陈寅恪称东京帝大一派西学较佳。而以内藤虎次郎为开山鼻祖的京都大学东洋史研究学派，所承继的是日本汉学研究传统，中文根底较深，即陈寅恪所说的“看中国史料能力较佳”者。尽管陈氏说这话时是在离开日本30年后的1935年，但总体评价尚属公允，这除因陈氏本人后来与日本学者有所交流外，与他当年游学日本有密切关系。如同后来中国的考古学派一样，凡是倾向欧美学派与学术源流者，在新的文化进程中均得到发展壮大；凡承继所谓传统的学派如金石学者，逐渐没落。日本的东京帝大派最终战胜了西京学派而出尽风头，其原因也固如此。
已见过世面并成为青年才俊的陈寅恪病愈后，不愿再看日本小鬼子的脸色，也不满于日本的东洋史学，乃立下赴欧美游学，直接从现代学术源头寻找启迪的雄心大愿。为实现这一理想，在出国前，陈氏插班进入上海吴淞复旦公学就读，主攻英语，兼及德、法等语言。经过两年半的苦熬，于宣统元年（1909）夏毕业。是年秋，在亲友资助下自费赴德国柏林大学就读。宣统二年（1910）秋，远在万里之外的陈寅恪闻知日本吞并朝鲜的消息，想到了祖国与东方被压迫民族的命运，慨然作《庚戌柏林重九作》诗一首，内有“陶潜已去羲皇久，我生更在陶潜后。兴亡今古郁孤怀，一放悲歌仰天吼”
之句，抒发了忧国忧民的悲愤情怀。
宣统三年（1911）春，陈寅恪脚气病复发，不得已转地治疗，北游挪威，二旬而愈。这年秋，陈氏至瑞士，转入瑞士苏黎世大学读书。当他阅报得知国内发生了孙中山领导的辛亥革命的消息时，即去图书馆借阅德文原版《资本论》就读，以了解这场革命的内在理论体系。抗战期间，陈寅恪在成都病榻上与自己指导的燕京大学研究生石泉谈到共产主义与共产党时，曾涉及此事，陈说：“其实我并不怕共产主义，也不怕共产党，我只是怕俄国人。辛亥革命那年，我正在瑞士。从外国报上看到这个消息后，我立刻就去图书馆借阅《资本论》。因为要谈革命，最要注意的还是马克思和共产主义，这在欧洲是很明显的。我去过世界许多国，欧美、日本都去过，唯独未去过俄国，只在欧美见过流亡的俄国人，还从书上看到不少描述俄国沙皇警探的，他们很厉害，很残暴，我觉得很可怕。”
据史家考证，陈寅恪可能是中国人中第一个阅读德文原版《资本论》者。这一年，陈寅恪二十二岁。许多年后的1953年11月，原为陈寅恪研究生兼助手、时已成为中共党员的北大教员汪篯，受中国科学院院长郭沫若与副院长李四光派遣，赴广州中山大学敦促时任历史系教授的陈寅恪北返，就任刚刚成立的中科院历史研究所第二所（中古史所）所长。陈寅恪除了对汪篯这一不明事理和冒失举动大为反感外，在亲书的《对科学院的答复》中曾有这样一段耐人寻味的话：“我决不反对现政权，在宣统三年时就在瑞士读过《资本论》原文。但我认为不能先存马列主义的见解，再研究学术。我要请的人，要带的徒弟都要有自由思想、独立精神。不是这样，即不是我的学生。你以前的看法是否和我相同我不知道，但现在不同了，你已不是我的学生了，所有周一良也好，王永兴也好，从我之说即是我的学生，否则即不是。将来我要带徒弟也是如此。”
对陈氏一贯提倡和坚守的“自由之思想，独立之精神”这一深层意义暂且不表，至少从信中可以看出，陈寅恪作为最早读过《资本论》原文的中国人之一，当不会做虚妄孟浪之谈。
1912年，也就是民国元年，陈寅恪脚气病复发，且经济拮据，营养不良，加之国内局势动荡，军阀纷争，城头上的大王旗一日三换，陈三立被迫携家避居上海，陈寅恪也不得不暂时归国。据陈寅恪的侄子陈封雄说，寅恪在游学欧洲期间两次回国，但“大部分时间都在家杂览经史古籍，对史学感到浓厚兴趣。他不但能背诵《十三经》，而且每字必求甚解，这也就奠定了他一生精考细推的治学方法”
。翌年春，陈氏脚气病痊愈，再次踏上西行的航船游学海外，先入法国巴黎高等政治学校就读，再游学伦敦。1914年8月，欧洲爆发了第一次世界大战，中国留法学生均遭经济困窘。这年秋天，江西省教育司司长符九铭电召陈寅恪，要其回南昌总览留德学生考卷，并许以补江西省留学官费，陈寅恪应召取道回归本土。此番游学欧洲，除期间回国短暂逗留外，前后凡四个年头。
1915年春，陈寅恪于阅卷空隙，赴北京看望长兄陈衡恪。此时陈衡恪已于日本学成归国，在教育部任编辑之职兼任北京高等师范学校与美专教师，成为名满天下的大画家，当时的美术界有“北陈南李”之誉。“北陈”指陈衡恪，“南李”指李叔同。
陈衡恪（师曾）绘的山水扇面
陈寅恪此次北上，在陈衡恪的引见下拜访了许多京都名流，并得以与同船赴日留学的周豫才相会。这时的周豫才尚寂寂无名，除了在教育部履行佥事的公职，多数时间在阴沉破旧的绍兴会馆抄写古碑，借此纾解心中的郁闷。那篇承托起他一世英名的白话小说《狂人日记》的发表，还要等到三年之后。周豫才送陈寅恪书、画一事，就是在这段时间。正是这次北上，陈寅恪结识了他人生中至关重要的挚友——傅斯年，并为二人在柏林的重逢埋下了伏笔。