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日子如蜗牛般慢慢地爬过去了，狄更斯的父母一直没有送他去学校的意思，小狄更斯心里难免有点焦灼。他尝试着回忆在查塔姆学到的东西，可是没有教科书，也没有老师的指导，他仅有的那些知识很难扩展开来，就只能停留在最初的阶段。
为了安慰自己，狄更斯将注意力转向伦敦。他很想知道，这个城市是否真如他读过的小说中所描述的那样。一天早上，狄更斯从家里出来，一路步行到了伦敦市区，他看到一个很大的市场，这个时候，马车正载着成堆的蔬菜水果纷纷赶来，马蹄和车轮踏在鹅卵石路上，咔咔嗒地响。这种情景比狄更斯原来在书中看到的更为真实和富于生活化。他倾听果农和摊贩的谈话；看到挑夫头顶着高高叠起的篮子，摇摇晃晃地走过；站在食品店的门口，嗅着诱人的香味。对狄更斯而言，在伦敦的街道上观察这些有趣的事情跟他在学校可能学到的东西一样重要。
狄更斯还曾到贫民窟进行他的探险，那是一堆围绕着一座教堂的破旧房子。他在那儿逗留了一会儿，映入他眼中的情景是这样的：路上有几只猪正在用鼻子拼命地往垃圾里拱；成群的鸡鸭在污秽里啄食；房子外挂着很多鸟笼，笼里的鸟还在唱歌。除了动物的声音之外，在白天里，这个地方非常安静，可是不知道为什么，它就是给人一种邪恶的感觉。晚上，流浪汉、乞丐从市区的四面八方来到这里，似乎要把这儿的房子挤破。
在这里住一晚是要付钱的，当然通常并不很多。如果可以付较高的价钱，还可以得到一张床，不过那一定是肮脏不堪的，而且还要跟许多人共用这张床。一般来讲，他们中的大多数就睡在地板上，男的女的挤成一堆，像罐头里的沙丁鱼。一间既小又臭的房间可能挤上十几个人。
离这个贫民窟不远的地方还有一个贫民窟。这里是地下小报纸的大本营，专门刊登庸俗香艳的花边新闻，或是毫无事实根据的耸人听闻的谋杀案。
狄更斯有点害怕了，他看到的已经超出他能了解的范围太多。他觉得自己正在注视一种极度可怕的邪恶，恐怖感深深地盘踞着他的心。但是，与恐惧感一起降临的还有极大的兴趣和好奇心，这个地方让他着迷。他在这里真正目睹了社会底层人的生活，这为他之后作品中有关这方面的生动描写奠定了基础。
这期间，狄更斯的探险也不全是这样可怕的。他有个叫汤姆的舅舅，因为断了一条腿，正躺在床上休养，汤姆舅舅喜欢别人做伴，狄更斯便常去看他。住在楼下的是一位书商的遗孀，她常替狄更斯开门，并借书给他。汤姆舅舅时常请一个古怪的法国理发师替他刮脸理发，这位理发师总在工作的过程中滔滔不绝地评论着拿破仑。狄更斯觉得这个人很有意思，30年后，在《双城记》里，狄更斯把他写进了故事中。
狄更斯也常常去他的教父那里。他的教父是一位船桨及滑轮的制造者，替海军配制索具，在稍远的地方拥有一间店铺。从坎登镇到那里有一段很长的路程，不过因为可以经过伦敦市区，狄更斯就一点也不觉得远了。
不管到哪里去，狄更斯都会对那些地方、那群人，以及一些日常生活上稀奇古怪的事情，表现出极大的好奇，并在头脑中留下新鲜、生动的印象。他仍然被抽搐痉挛的老毛病困扰着，不得不常常躺在床上。每到这时，狄更斯心里就会很难过，他在为自己的未来着急。
老狄更斯的事业每况愈下，常常有讨债的人在房子四周流连不去，用拳头或脚踢房子的前门，对着窗口大叫，或往信箱投字条，要老狄更斯下楼来，偿还债务。当时的小狄更斯有什么感受呢？在《大卫·科波菲尔》里，他曾写到米考伯的家务事和当铺的情况，米考伯太太宣称：“假如米考伯先生的债主不肯给他时间，后果可得由他们负责。现在谁也没办法从米考伯先生那儿获得任何东西。”这或许也是当时狄更斯母亲的想法。
当然，狄更斯并不全然了解实情。他觉得是他父亲受到了不好的待遇，却没想到其实一切都是他父母的责任，他们已经将朋友的慷慨逼到了能容忍的极限，他们从未试着去还钱，从来不肯压缩家庭和个人的开销以求偿清旧账，或避免增加新债。老狄更斯总是带着高傲的自信，认为好运就在转角处，假如他为了还债而牺牲自己的乐趣，那生活还有什么意义呢？玛丽姨妈的继子詹姆斯放弃了入伍的念头，来到伦敦，和一个买下一家鞋油工厂的亲戚一起做生意。
狄更斯的母亲想开办一所学校来贴补家用，她希望凭借狄更斯教父的人脉和声望，招募一些学生来就读。她借了一栋大房子，把仅剩的尚未当掉或卖掉的家具搬进去。它们有点少得可怜，以至于大部分房间空无一物。
由老狄更斯来撰写招生广告，不得不承认，他的文笔很不错。招生广告印好以后，狄更斯奉命把它们塞进邻近住户的信箱里。他总是天黑之后才做这件事，因为他不希望有人看到他。发放宣传单的确是狄更斯不想做但却不得不做的事，不过建校的计划也给了他再度读书的希望。
他们还定做了一块刻着“狄更斯夫人学校”的铜牌，并把它钉在前门。除此之外，他们没有其他的准备，没有安排教室，没有聘请老师，没有设计课程，也没有学生到来，甚至连一个询问的人都没有。这个计划宣告失败了。