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虽然哥伦布确信地球是圆的，但他仍是一位虔诚的基督教徒，每逢周日，哥伦布必到里斯本的教堂做礼拜。他在教堂里还结识了一位美丽的金发姑娘，名字叫做费丽帕·德莫尼斯。
费丽帕的外公曾是恩里克王手下的一名极为干练的航海家，也曾担任圣港岛的总督。费丽帕同母亲伊莎贝拉靠世袭了官位的舅父付给的生活费相依为命。她们的生活虽然称不上清贫，但与真正的贵族相比，还是捉襟见肘。
哥伦布与费丽帕相爱后，便来到伊莎贝拉面前，请求她把女儿嫁给他。伊莎贝拉很看好眼前的这位年轻人，欣然同意。1479年的夏天，哥伦布和费丽帕举行了婚礼。
伊莎贝拉很赏识自己的女婿，知道他热衷于航海探险，于是便将家中留下来的一些海图、航海日志等一并给了哥伦布。这些资料，日后对哥伦布起到了极大的帮助。
婚后，哥伦布取得了葡萄牙的国籍，他终于能够和葡萄牙人到非洲西海岸的几内亚参加航海探险了。
平时，哥伦布靠着绘制海图维生，收入虽然不错，但他们的生活依然很俭朴，因为他经常要寄钱给热那亚的家。直到他们迁居到圣港岛以后，经济情况才较为宽裕一点。
圣港岛位于大西洋上，岛上有一个专为来往于欧洲西海岸的贸易船补给食物和淡水的港口，在圣港岛生活的这段日子平静而愉快，哥伦布的第一个孩子就是在这里出生的。哥伦布给这个孩子取了一个跟自己最小的弟弟相同的名字——迭戈。
在这期间，哥伦布曾寻找过沉睡在大西洋某地的陆地迹象，类似的传说也令他激动不已。1452年，亚速尔群岛的最后一个岛屿被发现。当时人们对一个叫做勃兰丹的神秘岛屿十分着迷，葡萄牙人称有时能够远远地望见这个岛屿，但是没有一个人真正地见过这个岛。
人们还在寻找一个叫做安蒂利亚的岛，传说那里住着和睦友善的葡萄牙主教。葡萄牙在恩里克的时代曾流传这样一个说法：曾有欧洲人对安蒂利亚岛进行了造访，岛上人说葡萄牙语，探险的人在岛上发现了一些用来灭火的沙土，这些沙土里会出现金光闪闪的东西。也许他们看见的是由于气候现象引起的诸如云层或大气的折射，但他们更愿意抛开科学，凭借着想象添油加醋。
不过人们对未知陆地的猜测也不是毫无根据的，当时的确有一些漂浮物被带到亚速尔群岛的周围，如一些样子奇怪的种子，也许哥伦布就是凭借这些来推断在不远处还有一块未知的陆地的。
哥伦布经常从那些过往的船员口中获悉一些新消息和资料，他默默地把这些资料详尽地记载下来，一一加以研究。渐渐地，关于大西洋的另一边可能还有陆地的说法在他脑海里逐渐清晰起来，资料搜集得越多，他的这项信念就越加坚定。他坚信只要一直往西航行，就能到达东方，由此推论，地球是圆的，应该可以确定无疑了。