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1868，艾丽斯带着两岁大的吉卜林回到英国。在伦敦，吉卜林的妹妹翠丝出生了，吉卜林则被送到他的外祖父母家里小住。
吉卜林对于他祖国的第一印象有点不好，他后来描写道：
一块阴暗的土地，房间暗且冷，一位身着白色衣服的妇人在生火。我从来没有看到过壁炉的铁栏，因此怕得大声哭起来。
吉卜林对英国气候的敌视，一直延续到成年以后。
外祖父母一家似乎不太欢迎吉卜林的到来，当时住在同一屋檐下的包括吉卜林的外祖父母，以及他的两个还没有嫁人的姨妈。他们的房子很小，卧房不够，吉卜林不得不跟他的艾迪丝姨妈睡同一张床。吉卜林睡觉会乱踢，而且他习惯有印度仆人听他的支使召唤，夜里会不时要水喝。在英国，小孩睡觉时是不可以随便说话的，因此他被人看作被宠坏的、讨人厌的小家伙。
他的露意莎姨妈下了很大工夫才能继续容忍他，保持那种出于家族关系的慈爱。等到吉卜林离开之后，露意莎对艾迪丝抱怨道：“艾丽斯的孩子太吵闹了，把家里搞得一团乱。吉卜林动不动就乱叫，爸爸对此很不舒服。他终于走了，真是谢天谢地。一个没有规矩的孩子能制造多少混乱，我算是见识到了。”
吉卜林尽管常发脾气，但就像大多数给宠坏了的孩子一样，很能自得其乐。他在街上就曾经表演了一番。据说吉卜林踏着大步往前走，一边走一边高声叫道：“让开！让开！会发脾气的吉卜林来了！”吉卜林当时最崇拜的人是他外祖父的马夫，他常常用粗哑的声音模仿马夫说话。当吉卜林和他只有一岁大的表弟在一起时，他原本的好脾气显露出来了，他非常温和。其实，吉卜林只有在大人的世界里才表现出专制作风罢了。
回到孟买后，吉卜林与他的仆人成了亲密的朋友，印度语成为他的第一语言。约翰和艾丽斯的生活虽然不是很富裕，但还是很舒适的。通常上午孩子们不会来打扰他们，下午仆人把孩子们收拾得干干净净地来见他们。这时候他们会说：“现在跟爸爸妈妈说英语。”接着艾丽斯一边弹琴，一边唱歌给孩子们听。到了晚上，孩子们又交给仆人照顾，约翰和艾丽斯则外出应酬。
因为没有太多约束，吉卜林和翠丝常常在家附近乱跑。他们玩黏土，或缠着女佣给他们讲印度民间传奇故事，有时也让仆人唱印度儿歌给他们听，这些儿歌深深地刻在了吉卜林的脑海中。
晚上父母都出去时，吉卜林和翠丝就跟女佣到海边棕榈林中散步，常有风把棕榈果吹落下来，三个人一块儿逃到空地上，呵呵地笑。“我一直感觉热带黄昏时的黑暗会令人产生一种胁迫感，”吉卜林后来回忆说，“但我也喜欢夜风吹过棕榈和香蕉叶子的声音和树蛙的歌唱。”
那是一段简单而美妙的童年生活。1871年，吉卜林六岁时，全家回英国度假，吉卜林和翠丝没有想到他们即将要与这种生活永别了。