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1917年，沃尔特快要毕业了，他还没有考虑过自己的前途问题。这年春天的一个下午，他送完《星报》就往冷饮店走去，他和朋友约好去喝汽水、聊聊天。过马路的时候，他边走边踢着冰玩，没想到有一大块冰里冻有一颗尖锐的马蹄钉。钉子穿透了靴子，扎进了沃尔特的脚趾，他疼得大叫起来。天气寒冷，他的脚很快与冰冻在了一起，他大声呼救，但是当时电车的声音很大，盖住了他求救的声音，直到20分钟后一位好心的司机砍开了冰，送他去了一家诊所才得救。
由于脚伤，他在床上休息了两个星期，这时他可以静下心来考虑自己的前途了。他想，自己不喜欢专心地学习，无法当医生或律师，就是上了大学，家里也不会花钱供养他。现在唯一使他感兴趣的是影视方面的事情。在他看来，没有任何事情比在观众面前表演更令人愉快了。可是他对去大的杂耍戏院竞争又缺乏必要的信心，于是他想到了绘画。他以前在理发店和学校画的画都引得大家发笑，也很热衷于堪萨斯市的儿童绘画班。沃尔特下定决心，要成为一名优秀的漫画家。
伊利亚斯对生活变得越来越不满意。分送报纸的生意没有像他预期的那样继续扩展下去，也找不到合适的报童。这使他又想着重新找路子。他拿出自己的全部积蓄，凑足了1.6万美元，投资给了芝加哥的俄塞尔果酱工厂。除获取利息外，他还担任了工厂建筑部门的主管。
1917年6月，沃尔特从本顿学校毕业。毕业后，他留在堪萨斯，帮助新的报纸生意老板熟悉送报的路线。大哥赫伯特已结婚，并有了一个女儿，搬回家里来住了，而沃尔特和洛伊也留在家里。沃尔特与圣路易斯州际新闻公司联系申请了一份暑期的工作。为了让公司接收，他将年龄15岁改成了16岁，并且在洛伊的帮助下缴了15美元的保证金。
沃尔特开始正式工作了，他穿上了蓝色的制服，扣子金光闪闪，十分耀眼，衣领上的牌子和扣子上都有新闻公司的名字，因此他感到十分自豪。他到公司领来了大篮子，里面装着水果、爆米花、花生米、糖果和汽水，开始了在火车上卖食品的暑期旅行。车上很闷热，因而汽水销路很好，但是带着汽水瓶子来回走很累，于是他把瓶子放在最后一节车厢里了。卖完东西后，他去末节车厢取瓶子，结果发现车厢不见了，列车长告诉他由于车上人太少将后面车厢取消了。这样一来，丢了空瓶子，他第一次赚的钱就全部泡汤了。有时，他离开装有东西的篮子一会，回来后就发现不是少了糖果，就是少了香烟。更使他感到为难的是，新闻公司常给他熟透的苹果，还没等到卖出去就烂了。
一个暑假，沃尔特到了许多城市。他变得日趋成熟了，但是付出了辛苦劳动却没赚到什么钱，在火车上空瓶不断丢失，篮中的东西也常被偷走，列车长又不允许他卖招苍蝇的烂苹果，结果损失十分惨重。洛伊真心地劝沃尔特不要再干下去了，沃尔特想了想也勉强同意了哥哥的意见，反正夏天马上就要过去了。他决定到芝加哥的父母身边去，开始他的高中生活。
1917年，沃尔特作为芝加哥麦金利中学的一名新学生，充分展示了他的艺术天分，成为《金声》杂志的一名漫画家。沃尔特的漫画逐渐被采用。在他活泼而幽默的漫画中，反映出他急于参军的心情。他的哥哥洛伊此时已加入了海军。
沃尔特还是《金声》的摄影师，每个星期有三个晚上要到芝加哥艺术学院去学解剖学、写作技巧以及漫画。
沃尔特常常在自己房间里一画就画很久，直到画得满意了才拿出来给其他的人看。他还不忘收集笑话，经常在杂耍戏院一坐好几个小时，把笑话记下来，用在他的漫画上。
1918年的春天，沃尔特读完了高中一年级，便与一位朋友同去邮局联系暑期工作。他的朋友谎报了年龄，便得到了一份工作，而沃尔特说自己16岁，因而没有成功。回家之后，他拿铅笔在脸上画了几条皱纹线，又穿上父亲的西装，戴上了帽子，重新去邮局应招，这次他虚报年龄为18岁，结果就找到了工作。
沃尔特的工作是负责分信。他每天工作12至14小时，可以免费搭乘电车和高架铁路跑遍全市。在工作期间，他还弄懂了开卡车的要领，并学会如何驾驭马车取信。
1918年的夏天可以说是沃尔特有生以来觉得最惬意的一段日子了。他在邮局工作的时间虽长，但一点都不累。他的心情既开心又激动，因为他可以有钱买自己喜爱的东西了，他一直想要拥有一台摄像机。有时，在下班后，他就请麦金利中学的女同学去看电影和杂耍表演。不久，两人就确定了恋爱关系。他的女友建议他买独木船，但是沃尔特考虑再三还是买了摄影机。在一条巷子里，他支起了摄影机，并拍下了他模仿幽默大师卓别林的镜头。他又与另一个男孩合买了一只便宜的独木船。那支独木船非常小而且不易操纵。有一次，他与女友在有风的星期天去划船，结果都翻进了水中。