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1908年，7岁的沃尔特进入本顿学校读书，这是一所八年制的学校。虽然弗罗拉早早就教沃尔特认字了，但是他的成绩并不优秀。上课时，沃尔特经常不注意听课，他的思想似乎被神奇的幻想占据了。沃尔特成绩不好的主要原因是，他厌恶按部就班的学习方式，做作业总是敷衍了事，对自己落下的课程进度也毫不在意。但是，他并没有把时间拿来玩乐，而是投入到阅读马克·吐温的全部著作中去了。他还喜欢阿杰梭写的故事和汤姆·斯威夫特写的冒险事迹，也对史蒂文森、斯科特和狄更斯的小说很感兴趣。
沃尔特除了上学外，还要兼任送报的工作。因为伊利亚斯的身体状况不再适合做体力工作，于是他改行卖报纸，买下了700份《时代》早报和《星报》的送报权。沃尔特每天都要为父亲去送报，而且每天凌晨3点半就要到送报车那儿领取报纸。沃尔特整整送了6年的报纸，除了有4个星期因生病而没有送报外，每天早晨和下午他都一如既往地坚持送报纸。
送报是很辛苦的，就是下大雪也不能间断。沃尔特跌倒在雪坑里已不是一次两次了，有一回还差点让雪给埋了起来。每当下雨下雪之时，沃尔特最喜欢送最后一站的报纸，因为那里是一幢装有暖气的公寓。他可以一层一层地在走廊送报纸，在这里才觉得有了暖意，他还时常在角落里小睡一下，但每次总是惊醒，一醒来时弄不清是不是已送完了报纸，并害怕上学迟到。这对于一个孩子来说，已经是很不简单了。
直到晚年，沃尔特还时常梦到送报时的情形，梦到有几家报纸没送到，在梦中还觉得惊慌恐惧。其他的孩子送完报后都能得到一笔报酬，而沃尔特却从来没有。父亲的专制，使留在家中的孩子们觉得难以忍受。洛伊19岁了，他已经高中毕业了。他不愿意继续忍受父亲的专制和脾气，便学着两个哥哥的做法，逃离家庭去了兰西叔叔的农场。
沃尔特的担子更重了，因为家中只剩下他一个男孩。家里的所有事情都需要他照应和帮忙。伊利亚斯想增建一间厨房、一间卧室和一间浴室，就让沃尔特帮忙。而当时的沃尔特仅仅是一个孩子，对盖房子一窍不通，可是专制的伊利亚斯则显得有点不耐烦，看到沃尔特不会干活，便会大加斥责，只有母亲会常常护着他。
沃尔特在繁重的工作之外，也有自己的高兴事。他喜欢上了马戏。市里的马戏团来时，他就会跟着马戏团穿大街走小巷，常常把小露丝丢在后面好远。马戏团走后，他便会把小露丝和邻居家的孩子召集起来，依照马戏团的样子，将一辆大篷车改装成游行车。
沃尔特最钟爱的事情是绘画。这个兴趣却令他的老师头疼不已，因为他总是把画画得不合逻辑而又滑稽好笑。有一次，老师布置作业，让大家画一盆花，可是他并不按常规去画，而是故意将花画成脸，叶子画成了手，结果挨了老师的批评。
沃尔特对任何事物都有着独特的见解。他渐渐喜欢上画漫画，最先是仿照《理性》杂志上的漫画来画。他的技艺慢慢娴熟起来。有一回，他去理发店画了一张画，画出了来理发的人的各种姿态，老板感到很有意思，并将它挂了起来。老板让沃尔特每星期为他画一张，他就可以免费理发，沃尔特很乐意有这样的交换。
同学华特·皮费夫患了腮腺炎在家休息，沃尔特去看望他。沃尔特也得过这种病，因此不怕被传染，他为了给华特解闷就画画给华特看。沃尔特与华特成了好友，他也成了皮费夫家一位常客。
华特的父亲皮费夫先生有德国血统，他是一个非常乐观的人，特别爱笑，笑声大得几乎可以震破房顶。在皮费夫先生的影响下，沃尔特得以接触许多精彩无比的杂技和扣人心弦的电影，但是沃尔特经常提心吊胆，因为他怕父亲知道自己去了戏院。
看完马戏回来，沃尔特和华特就会模仿马戏的杂耍表演和唱歌，并模仿无声电影里的逗笑镜头。
在林肯纪念日，沃尔特用些硬纸板加在父亲的礼帽上，再涂上黑鞋油便成了一个大礼帽，他又借来父亲在教会执事时穿的燕尾外衣，然后在自己的下颌上贴上皱纹纸做的胡子，面颊上面弄一个疣，装扮成林肯的模样。校长看到后，觉得十分相像，就带着沃尔特到各个班上去模仿林肯在葛底斯堡的著名演讲，效果出乎意料的好。
沃尔特终于有机会在戏院表演了，他与华特在当地戏院的业余之夜演出了《卓别林和伯爵》。沃尔特这一次穿上父亲的裤子和工作服，戴上大礼帽，又戴上了山羊胡子，成功地演了卓别林，并且得了第4名和一些奖金。沃尔特害怕父亲知道他演戏，到了晚上便悄悄地从窗户爬出去，又与华特接连合作演了好几出滑稽剧。有一回，伊利亚斯和弗罗拉带着小露丝去看杂耍戏，其中有个小演员头上可以顶三把椅子，椅子上面可以再站一个小孩。他们根本不会想到，这个小演员就是沃尔特。
除了送报的工作，沃尔特还要为一家药店送药，以及在街角卖报纸来赚些零用钱，伊利亚斯几乎一分钱都不给他。为了能吃上中午饭，他不得不利用中午休息时间替一家糖果店扫地。繁重的工作使年幼的沃尔特累坏了，有时他穿着衣服准备出去送报时，都会在穿衣服的过程中睡着。