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1890年9月9日，赫定离开德黑兰，跟着商队前往被称为“太阳之城”的麦什特。麦什特是波斯人最重要的朝拜圣地，保留着许多古代遗迹。
10月中旬，赫定从麦什特出发，来到外里海铁路的卡迦车站。外里海的首府是阿什喀巴得。在这里，赫定第一次见到了“黑沙漠”卡拉库姆，这个沙漠位于里海和阿姆河之间，广阔无垠。
11月1日，赫定进入被称为“中亚细亚都市中的珍珠”的撒马尔罕。
撒马尔罕是一个历史悠久的地方。公元前356年到公元前323年之间，亚历山大大帝曾经占领过这个城镇，后来蒙古的成吉思汗（1162—1227）也曾攻打这个城镇，镇上的12万名壮士曾拼死抵抗，最后还是被成吉思汗攻陷了。
第三位征服者是一位和撒马尔罕有密切关系的人物，他就是阿木尔·帖木尔（1336—1405，成吉思汗七世孙，帖木尔王朝的奠基人）。他因作战受伤，成为跛脚，于是人们称他为跛脚帖木尔。1369年，帖木尔把撒马尔罕定为首都，登基为王。
当时的撒马尔罕确实繁华无比，用绿色土耳其玉装饰的尖塔和绿色的圆形屋顶高高地耸立在撒马尔罕的碧海蓝天之间，其气派令人赞叹。
赫定计划先到中国最西边的城市喀什，一路上先经过俄属中亚的首都塔什干，再从塔什干朝欧什前行。从欧什到喀什要经由俄国国境进入中国，并且必须翻越高耸入云的极地隘道，它海拔四千多米。
欧什的地方长官杜布纳上校劝赫定放弃这次计划，他告诉赫定：能安全越过极地隘道的只有吉尔吉斯人。
当杜布纳上校知道赫定决心已定，便全力支持他。赫定买了干粮、皮袄和呢绒毛毯，并雇用了三个随从和四匹马，12月5日，他们朝着极地隘道出发，并攀上了陡峭的山峰。
从山峰上鸟瞰东部和南部，层峦叠嶂，壮丽的风光一览无余。春天到来的时候，山峰两侧的积雪融化，向东注入罗布湖，向西注入咸海。翻越山峰不久，就来到了中国国境的警备队驻扎地，这里有80名吉尔吉斯人和25名中国兵驻守。
之后的旅程就开阔多了，广阔无垠的沙漠横亘在眼前，一望无际。12月14日，一行人访问了喀什镇的俄国领事馆。
12月24日的圣诞节前夕，赫定又突然想做穿越整个西亚的旅行。正好有三个哥萨克士兵服役期满，准备返回俄国小镇纳林斯克，赫定便和他们同行。
四个人在冰天雪地中起程了。经过一个星期的长途跋涉，他们在1891年的元旦到了纳林斯克，三个哥萨克士兵离开了，只剩下赫定继续朝着撒马尔罕的方向前进，这里离撒马尔罕还有一千多千米的路程，赫定独立骑马走完全程。
顶着刺骨的寒风前行，雪越下越大，整个原野银装素裹，天地间白茫茫的一片。天空飘落的雪花劈头盖脸地砸下来，丝毫感觉不出一点诗情画意。
赫定最后的旅程是经撒马尔罕和布拉镇，又横越黑沙漠，翻过高加索山脉，经由俄国和芬兰国境返回祖国。