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斯特拉福以各种市集闻名，5月和9月里，方圆数里内的人们都拥到市集街的特别摊棚上来购物。在人潮涌动的地方就一定会有卖艺的人，于是莎士比亚有更多的机会可以在斯特拉福看到艺人们的公开表演。
斯特拉福也有定期的舞台表演。第一个巡回的剧团便在莎士比亚父亲约翰任州官副手那年来到城里演出，受到约翰的接待。以后每年总会有一个大班子一路演到斯特拉福来。《国会法案》严格规定，演出的剧团一定要有执照。在伊丽莎白时代里，如果身上没有证明文件地四处走动的盲流是再罪恶不过的了。为了不被人视为流氓无赖，每个剧团都有后台，规模较大的有达官贵人撑腰，小些的也有当地乡绅名流撑腰。
剧团来到斯特拉福后，他们首先去见市长，出示证件，取得演出执照。第一场在市政厅免费表演，主要表演给市长与议会诸公看。因为是免费，想要一睹为快的民众常将厅门上的铁条都挤得变了形。身为行政官的公子，莎士比亚不愁没有好位子可以看戏。演员们在斯特拉福越来越受到欢迎，平均每年会有两个剧团来演出，包括很多伯爵的班属。
就在1576年，约翰可能是蒙受了玷污个人名誉的事，使他无法再在议会里露面，而纹章部部长设计的矛与鹰的徽章也没有颁发下来。莎士比亚大概没有能读完文法学校，他的父亲负了债，他不得不开始自己谋生。
1579年，莎士比亚已经15岁了，他脑子里塞满了拉丁文的文法。他也学会了做笔，知道怎样才能干净利落地用笔刀将鹅羽削去，再用舌头把笔尖浸湿，让它柔软。他还学会了写字时要坐姿标准才不会把眼睛搞坏，同时他也学会了忍受长时间的辛苦工作。
1582年11月的一天，威廉·莎士比亚结婚了，他的妻子安·哈思维比他大8岁，来自一个受人尊敬的富裕农民家庭。莎士比亚的婚事也许称不上明智，但他们两家早有婚约在先。伊丽莎白时的教会法对婚约是看得很严肃的，它几乎具有与真正婚礼相同的约束力。莎士比亚倘已有婚约却另娶，他就会被认为重婚，他的婚姻可能会被宗教法庭宣判为无效；若是已有婚约，却拒绝迎娶，他就可能被逐出教会。因此，莎士比亚必须如约完婚。
安·哈思维的父亲在她出嫁前一年去世，不过给她留了一笔嫁妆。未成年人要在惠特基福特博士的教区里完成终身大事，必先获得家长或监护人的同意才行。因此，老莎士比亚定然是准许了这门亲事的。
结婚仪式按正常方式进行，在宗教法庭举行。书记忙中出错，把新娘名字写成“韦特利”，而莎士比亚的名字竟拼成了“莎格士比亚”。
斯特拉福的习俗是长子须把新娘带回父母家里住，莎士比亚也是这样做的。
第二年，他们的孩子就出世了，小女孩名叫苏珊娜。苏珊娜在斯特拉福并不是常见的名字，可是却深为清教徒所喜爱，他们认为孩子该取圣经上的名字。安的父亲在遗嘱里要求“简朴地埋葬”，这是清教徒使用的言语，因而安的女儿取个清教徒的名字也并不奇怪。苏珊娜出生后再过两年，安又产下一男一女的双胞胎，分别取名为哈姆奈特与朱迪丝，此后就再无子女。很可能莎士比亚是此后一两年间离开斯特拉福的。
莎士比亚家乡斯特拉福
关于莎士比亚离开家乡的原因，有一种流传很广的说法，说是他偷猎了托马斯·路西爵士私人森林里的鹿，路西爵士惩罚他，于是他写了一首诗嘲讽路西爵士，这更触怒了路西爵士。路西爵士迫害他，他只好逃离家乡。但有学者经过考证，证明这个说法并不可靠。
莎士比亚离开家乡的确切原因也许已经无从考证了，但16世纪是文艺复兴时代，那个时代的精神是进取的、开放的，许多年轻人都不安于现状，想到外面的世界去寻找更广阔的天地。后来，莎士比亚在《维洛那》中借剧中人物凡伦丁之口这样说道：
不用劝我，亲爱的普洛丢斯。年轻人株守家园，见闻总是限于一隅。倘不是爱情把你锁系在你情人的温柔的眼波里，我倒很想请你跟我一块儿去见识见识外面的世界，那总比在家里无所事事，把青春消磨在懒散的无聊里好得多多。
可以推测，莎士比亚正是带着这样的想法离开家乡自寻前程的。莎士比亚离开斯特拉福镇以后的最初两年是在哪儿度过的，目前尚没有可靠的材料能够证明。一种说法是他在外乡当教师，另一种说法是他跟一个流浪剧团走了，还有一种说法是他可能直接去了伦敦。
青年时期的莎士比亚属于常驻伦敦的一个大剧团，除了每年定期去各地演出外，大部分时间都在伦敦工作。可是他不像别的演员在伦敦与妻儿同住，在将近20年的时间里，他都租屋居住。
伊丽莎白时期并无演员公会，仍然行的是师傅传授徒弟的那一套，演员们在家里收了徒弟，仔细调教。这些徒弟们往往被视做家中的一分子，家里若是有个能干的主妇，自然可以派上大用场。团里大多数人都有一大家子老小，独有两三个光棍儿，再不就是像莎士比亚这样的了。
许多人认为莎士比亚是在1588年抵达伦敦的，这一年的确是有特别的意义，因为英国海军打败了西班牙的无敌舰队，获得了无上的光荣，如果莎士比亚在这一年涉足伦敦，岂不也在艺术史上增添了一段美谈！不过莎士比亚抵达伦敦的确切日期实在不可考，现在所能确定的是，1592年时莎士比亚已经事业有成，成为一名成功的演员了。