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从少年时代起，谢里曼就一直想要学习希腊语言。随着岁月的流逝，这个愿望在谢里曼的心中却越来越强烈。但谢里曼对希腊语的求知欲太强烈了，他知道，如果一旦开始学习，必然会荒废了事业。于是，谢里曼决定在克里米亚战争未结束以前暂时不去想这件事情。
“但愿和平早日到来。”谢里曼在心中不停地祈祷着。
上帝似乎听到了谢里曼的祈祷。1856年，克里米亚战争结束了。当和平来临的消息传到圣彼得堡时，谢里曼首先想到的不是庆祝，而是自己终于可以学习希腊语了。于是，他就像饥饿了很久的人终于得到了食物似的，疯狂地投入到希腊语的学习中去。
谢里曼先后找了两位希腊籍的老师，并严格遵照自己所设计的学习外语的方法来进行学习。希腊语看起来似乎比俄语难得多，但是谢里曼决计想办法早日攻克它。谢里曼找到了一本法国著名小说的希腊语译本，他早已把这本小说背得滚瓜烂熟。在他读第一遍时，就大略可以猜出希腊语的哪一句对应法语的哪一句。读到第二遍时，他差不多已经完全掌握了，从头到尾没有翻过一次字典。
谢里曼在半年之内就把难懂的希腊语攻克了。可是，他学到的是现代的希腊语。下一步，谢里曼又再接再厉，开始学习古希腊语。又花了三个月的时间，谢里曼才看了若干古希腊的戏剧和诗歌，不久以后，他就可以探究《荷马史诗》的奥妙了。
就这样学习了大约两年的时间，谢里曼下了苦功去研读古代希腊的文学作品。凡属古代作家的作品，谢里曼大多数都有涉猎，尤其是《荷马史诗》中的《伊利亚特》和《奥德赛》两篇，更不知被他翻了多少遍。
谢里曼就这样学好了希腊语，但是对于文法，他向来不过于深究。谢里曼觉得把宝贵的时间花在研究文法上，实在是一种浪费。而当时的学生在高中毕业之前，有八年的时间要饱受希腊语文法之苦。等到他们熬出头了，真正用希腊文写起文章来，却还是错漏百出。谢里曼认为学校的教法存在弊端。
依谢里曼的经验来看，要学习希腊文法，最好的方法就是研读古代名作。而且，要把重要的部分背下来。他就是利用这种最简单的方法，轻而易举地学会了古代希腊语，就跟学现代希腊语一样轻松。谢里曼可以随心所欲地运用希腊语来书写和交流。虽然谢里曼不知道文法书上面究竟是怎样写的，但是他的希腊语绝对是合乎文法的。
如果被人评论说文章写得不对，谢里曼也不会感到惊慌。因为他的写法是根据古籍和名著而来，他可以随意背诵一段古代作家的名文给那些认为他文法错误的人听。在谢里曼写给姐姐的一封信中，可以了解到当时他学习希腊语的情况：
我的消遣就是学习语言，这是我所热衷的。在工作日，我不停地在事务所中奔忙，而在周日，我从早到晚研读索福克勒斯，并把他的作品译成希腊文。
虽然谢里曼这样热衷于希腊语，但他对待工作依然严谨。因此，他在圣彼得堡和莫斯科的生意一直很顺利。当克里米亚战争结束后，严重的经济不景气接踵而来，有很多事务所和商店都倒闭了。谢里曼也蒙受了很大的损失，不过，生意多少还是有些利润可图的。
谢里曼少年时期曾接受过拉丁文的教育，到了1858年的夏天，谢里曼又心血来潮，想再回头重修拉丁文。好在圣彼得堡有位来自德国的学者，具有极高的拉丁文造诣，谢里曼便跟随他学习拉丁文。
此时谢里曼距离最早学习拉丁文已经25年了，但因为他有希腊语的基础，所以学起拉丁文来并不觉得十分吃力。就像学习希腊语一样，没过多久，谢里曼就可以用拉丁文交流了。
学习期间，他对拉丁文老师要求极为严格，他时常在所做的功课中夹杂对老师的责问：
昨天你为何没来？我整整一个星期都在超负荷地工作，只有在周日才能好好做功课。如果再发生这样的事情，我就要另请一位老师了……昨天你又让我等，小心别再让我看见你，不然我会把你扔出去……你是个下流坯和盗贼，你拿走了我的希腊文报纸就再没还给我……
这位可怜的拉丁文老师面对这些夹杂着责骂的功课也只能一一批阅。
谢里曼的财产一天比一天多，他曾多次想过要放弃工作：
我当然不会在乎突然间失去我在大火、破产及存货事件那年所赚来的钱。一旦我弥补了生意上的损失后，我要去希腊，那里的哲学、建筑足以占据我的生活，使我从中受益终身。
可自从产生了要放弃工作的这个念头以后，他一次次地被诱惑回头。就这样，他又继续做了10年的商人。在他写给姐姐的信中，可以看到谢里曼对生意既厌恶又迷恋：
想起曾经打算放弃经商，我就禁不住觉得好笑。我就像下了大赌注的赌徒，看见赢得的赌金摆在眼前，怎么可能就此离开赌桌呢？
并且1858年，谢里曼已经赚了不少钱，攒下了一大笔财产，他觉得用不着再为生意奔忙了，不如趁早把生意收起来。谢里曼感觉到，实现伟大梦想的时刻快要到了。
于是，谢里曼毅然抛开了俗务，动身前往瑞典、丹麦、德国、意大利和埃及旅行。这次旅行使他身心获得了无比的舒畅。
谢里曼第一次游历了东方。在埃及，谢里曼游览了尼罗河的第二瀑布。如同幼年时期那样，一股强烈的思古幽情又涌上了心头。在这次旅行途中，谢里曼用老方法学了阿拉伯语。尼罗河之旅归来不久，谢里曼又从开罗越过沙漠到了耶路撒冷。接着，谢里曼又到叙利亚等地转了一圈。
到过叙利亚以后，谢里曼又先后到过了斯米尔那、塞克拉德和雅典。1859年夏天，当谢里曼正准备访问荷马的故乡的时候，却染上了疟疾，发起了高烧。而且与此同时，又发生了一件令人十分不愉快的事情。先是在谢里曼出国旅行之前，圣彼得堡的一位与谢里曼有业务往来的商人宣告破产。谢里曼有一笔巨额贷款在他那里，这下收不回来了。后来他们达成了协议，对方答应在四年之内分期偿还。但是，根据圣彼得堡的来信，对方不仅未曾偿还过分文，反而向法院告了谢里曼一状。
谢里曼此时身患恶疾，苦不堪言，但却也不能放任圣彼得堡的事务不管。他闻讯后，立刻赶回圣彼得堡去处理这件事。不过谢里曼一回到寒凉、舒适的圣彼得堡，高烧便退了，痊愈后，谢里曼心情顿时明朗了许多。后来，他的官司也打赢了。
可是对方并不放弃，竟然又向最高法院提起了上诉。当时圣彼得堡的最高法院，不管是什么官司，一打就是三四年，而且还规定不能委托代理人，必须由当事人亲自出庭。本来谢里曼打算脱离商界去追求自己的梦想，可偏偏碰上这样的事情。既然还得在圣彼得堡待上三四年之久，生意也就只好继续做下去了。
在重返商界之后，谢里曼一反以前那种小心谨慎的作风，开始放手大干起来。他继续做蓝靛染料的生意，并开始做大宗的棉花、茶叶和橄榄油生意。据谢里曼自己的计算，从1860年5月到10月的半年间，他所进口的货物达到1000万马克。正好这时，美国南北战争爆发了，出产棉花的南方一带港口无法再进出船只。由于美国棉花的供应突告中断，欧洲的棉花和棉纱市价急剧上扬，谢里曼趁机又赚了一大笔钱。
当棉纱的价格涨到最高峰时，谢里曼停止了这项交易，开始做茶叶的买卖。茶叶是从印度装船运来的。谢里曼当时认为棉纱的市价不久会下跌，这样一来就必然会大蚀其本。其实，谢里曼的想法是对的。
不料，1862年的冬天，邻国波兰发生了革命，第二年又演变成内乱，波兰全国陷入极端混乱的状态。当时一些精明的犹太商人认为有机可乘，便把大量的茶叶走私了进来。因为他们的茶叶是没有缴纳关税的，所以谢里曼那些缴纳了高额关税的进口茶叶在价格上根本无法与之竞争。谢里曼只好停止茶叶的交易，并忍痛将仓库里的6000箱存货以接近成本的价格售出。
经过了这次挫折以后，谢里曼的运气又开始好转，金钱像雨点一样洒向他。短短一年时间，谢里曼的财产比以前又增加了很多。凭着这些财产，谢里曼似乎可以随心所欲地去实现从儿时就一直憧憬的梦想。
30年前，谢里曼曾经对父亲和米娜说过：“有朝一日，我要让埋藏于地下的特洛伊城重见天日。”当时的情景，至今仍历历在目，谢里曼虽然已经成了一名商人，并且为了赚钱而终日埋头苦干，但是，赚钱并不是谢里曼的最终目的，他只是把它当作实现自己的梦想的阶梯而已。
官司拖拖拉拉地进行了几年后终于有了定论——谢里曼胜诉。恼人的事务至此完全了断了。谢里曼立即抛开了一切商务，继续他尚未完成的旅行。在还没有开始这项重大工作之前，谢里曼希望多看看这个世界。
1864年，谢里曼前往非洲的突尼斯，目的是要参观古时候在此地兴盛一时的迦太基遗址。然后由埃及经印度而至锡兰岛、加尔各答、安哥拉、德里、喜马拉雅等地。接着转往新加坡、爪哇岛和西贡，由香港一路北上到达北京，并在中国逗留了两个月，参观了世界最长的城墙——万里长城。
经过这一趟在亚洲各地巡访古代历史陈迹的旅行之后，谢里曼的梦想越来越膨胀，而且也越发坚实起来。游过了中国，谢里曼渡海来到日本的横滨和江户，然后乘英国船横渡太平洋，到达美国西岸的旧金山。那时候的轮船渡过太平洋要花50天的时间。为了排遣旅途的寂寞，谢里曼在船上着手撰写一篇名为《中国与日本》的游记。这本游记是在谢里曼回到欧洲以后出版的。
旅行结束之后，谢里曼决定不回德国或俄国，而在法国的巴黎择址定居。也许是因为巴黎是比较适合于研究考古学的地方吧。