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进入学校后的谢里曼打算通过努力学习来淡忘自己经历的不幸，然而，不幸却又再次降临到他的身上。父亲的牧师职务被撤消了，谢里曼家破产了。谢里曼此后几年读书进大学的学费，就此没了着落。谢里曼在大学预科班只学习了三个月，就被迫转入了当地的一所商业中学。这样，一个原本极具天赋的少年就这样眼睁睁地看着梦想在眼前破灭了。
14岁那年，谢里曼毕业了，他在菲斯登堡村找到了一份杂货店学徒的工作，受雇于赫鲁兹先生。
在准备前往菲斯登堡的前一天，谢里曼又意外地遇见了米娜。五年不见，她已长大了不少，看起来很爽朗而越发漂亮。再次相见两人都高兴得热泪盈眶，他们互相拥抱了对方，曾经的情谊一下子全部回来了。
谢里曼从心底涌出了无限的力量，他对自己发誓，要尽一切努力使自己成为一个有资格娶米娜为妻的男人。同时，他也向上天虔诚地祷告，千万不要让米娜在自己成为一个堂堂男子汉之前就嫁给了别人。
在菲斯登堡的赫鲁兹商店，谢里曼工作了五年。他在杂货店里售卖鲱鱼、黄油、马铃薯、牛乳、咖啡、糖、橄榄油以及蜡烛等食品和小件的日用品，此外，还要将酿酒用的马铃薯加工磨碎，并且负责店面的清扫工作。商店的规模很小，顾客也都是一些穷人。谢里曼每天从早上5点忙到将近半夜，一刻也不得清闲。他没有属于自己的时间，想看书学习更是不可能。长期的劳累使他连小时候学的那点东西都快忘得一点不剩了。
虽然如此，但谢里曼对学习的热情从没有消失。一天傍晚，一位同样出身牧师家庭的面粉店的磨坊工醉醺醺地来到店里。此人在念书的时候因为品行不端而被勒令退学，所以只好到面粉店当学徒。感到前途暗淡的磨坊工整日借酒消愁，如今已成了酒鬼。不过，他对过去在学校读过的《荷马史诗》却牢记在心，未曾忘怀。
那天傍晚，磨坊工凭着记忆，用希腊语激情澎湃地朗诵了荷马的诗篇。谢里曼虽然听不太懂，但却被他那抑扬顿挫、婉转有致、如歌声般的朗诵打动了。他真没想到这位落魄的酒鬼竟然也对《荷马史诗》如此着迷。谢里曼的热泪忽地夺眶而出。
谢里曼听得不厌其烦，反复请他朗诵了三遍。为了表示感谢，谢里曼把口袋里的钱尽数掏出来购买店里的酒，请磨坊工开怀畅饮。从这时候起，谢里曼就下定决心地要学希腊语，但是，繁重的工作让他一刻也不能得闲。
一天，谢里曼使出全身的气力想要扛起一只沉重的箱子时，由于箱子的重量远远超出了他的承受能力，谢里曼累得吐了血，没办法再工作了。店老板辞退了谢里曼，绝望的谢里曼步行到了汉堡。在这里谢里曼又找到了工作，但是因为胸口时时作痛，不能做剧烈的工作，于是，谢里曼没干多久又被赶了出来。谢里曼很清楚，他不能再从事劳力工作了。
身无分文的谢里曼必须赚钱糊口，不管什么卑贱的工作他都愿意干。谢里曼决定去当船员，通过母亲生前的一位熟人介绍，谢里曼受雇为一艘双桅小帆船的仆役。这艘船正准备开往南美洲的委内瑞拉。
多少年来，谢里曼一直过着穷苦潦倒的生活，可是，此时的他比之前任何时候都更加困窘。为了买一条能当毛毯用的地毯，以抵御夜晚的寒冷，他不得不把身上的外衣卖掉。
1841年11月底，谢里曼受雇的这艘船从汉堡起锚开航。可是刚刚出航，风向就转变了，船还没入海，就在河中停泊了三天三夜，不能动弹。直到12月，眼看着风向渐渐转好，这才把船驶入了大海。不料，风向再度转变，船速慢得几乎等于没有航行。如此过了十多天后，海上又出现了异常凶猛的暴风雨，船只终于触礁沉没。谢里曼和船上其他几个人挤乘在一艘小型救生艇上，在巨浪滔天的大海上随波逐流了足足几个钟头，最后才被冲上了荷兰的一处海岸。这一瞬间，谢里曼在心里对自己说：“是向这种工作告别的时候了。”
谢里曼和其他大难不死的船员在荷兰受到了德国领事非常亲切、周到的照顾。他们被安排好要遣送回国，但是，谢里曼却拒绝了。谢里曼不想再回到那充满悲伤回忆的故乡。谢里曼打算在荷兰当一名士兵。除此以外，身无分文的谢里曼想不出其他谋生的手段了。
领事官员给了谢里曼乘船到阿姆斯特丹的路费，谢里曼到达了荷兰首都阿姆斯特丹时已经是冬天，他身上没有穿外衣，在寒风里冻得直发抖。而且，当士兵的愿望似乎也很难立即实现。阿姆斯特丹的德国领事虽然给了谢里曼一些钱，但只够付旅馆住宿费。
饥寒交迫的谢里曼只好佯称胸口作痛，住进了医院。这时，又是母亲在汉堡的一个朋友向谢里曼伸出了援手。他给谢里曼寄来了一封信，并汇了很多的钱。这笔钱首先被寄到了领事馆，领事就把钱交给了谢里曼，同时介绍给谢里曼一份事务所的工作。谢里曼的新工作是在票据上签名并兑领现款，拿信件到邮局去投寄，并且把收到的信件带回来等。工作非常简单，而且可供自由支配的时间多得是。
谢里曼觉得自己到了天堂。他首先练习写字，然后再学习实用文的写作。虽然年薪不算少，但谢里曼将其中一半用于读书，另外一半充作生活费，因此过得十分拮据。
谢里曼寄宿的房间是一处简陋的小阁楼，屋里没有暖炉，冬天寒冷彻骨，夏天则闷热得像烤炉，但房租却是每月8个荷兰盾。谢里曼早餐只吃麦片煮的稀饭，午餐是自己规定不能超过16芬尼的廉价伙食。但是谢里曼有一种想法，他认为只要自己肯努力，生活一定会改善。在这种信念的支撑下，谢里曼拼命地读书。想到将来和米娜结婚，并且要实现两人的梦想，他心中就涌出了莫大的勇气。
谢里曼已经开始学英语，并总结出了一种学习外语的最佳方法。这方法很简单，就是把英语一遍又一遍地念出声来，其次是绝不可译成本国的语言，同时，每天必须要写一小时的作文，并在得到老师的修改后，次日再将这篇作文背诵下来。谢里曼的记忆力本来并不太好，为了早日学好英语会话，他每逢周日就到英国人的教堂去听布道，一边听，一边小声模仿。不论何时、何地，谢里曼都手不释卷，有什么就背什么，即使在邮局等候信件的时候，他也不浪费时间。
这样努力了三个月，谢里曼已经能够把长达20页的英文讲义全部背出来。之后，谢里曼又用同样的方法把一整部英国历史小说记到脑子里。当谢里曼半夜醒来，无法再入睡时，便把傍晚念过的文章再拿出来念一遍。由此，谢里曼发现晚上要比白天更适合于记忆。就这样学习了半年，谢里曼已经能说一口流利的英语了。
接着，谢里曼又用同样的方法学习法语，在半年之内，他就可以熟练地用法语进行交流了。之后，荷兰语、西班牙语、意大利语和葡萄牙语也依次地学成了。
来到荷兰的第二年，谢里曼的身体已完全恢复了健康。不过，由于他在学习上投入了极大的精力，工作就难免会有所疏漏。在事务所，谢里曼被认为是一个“没有用”的人。
1844年3月，谢里曼通过朋友的引荐，受雇于阿姆斯特丹的B.H.施罗德事务所。这家事务所正需要一位通信员和簿记员，当他们得知谢里曼懂七种语言时，十分惊讶，于是在当初约定的薪水之上，又加了一部分。谢里曼的运气似乎正在开始好转。
已经掌握了七种语言的谢里曼还想要学习俄语。但是他所在的这个城市里连本像样的俄文书都找不到，更别提懂俄语的老师了。最后，谢里曼只得靠自修了。他好不容易买到了一本陈旧的俄文语法书，便开始学习起俄语的发音来。
谢里曼还是想用自己之前发明的老方法来练习作文和背诵，但因为没有老师指点，原来的方法行不通。于是，谢里曼以每周四法郎为报酬，雇了一位贫穷的犹太人，要他每天花两小时来聆听谢里曼背诵的俄文。
荷兰的房子大都是单层的木板，谢里曼在阁楼上说话的声音，住在楼下的人都听得清清楚楚，于是其他房客们频频地向房东提出抗议。在学习俄语的期间，谢里曼不得不两次搬家。六个月以后，谢里曼的俄文终于学出了成绩，他能用俄文写信了。当时有个俄国商人来到了阿姆斯特丹，谢里曼的俄语正好派上了用场。
因为谢里曼懂俄语，1846年1月，他被施罗德事务所委以重任，以事务所代理人的身份前往俄国任职。到了俄国首都圣彼得堡之后，仅用了短短三四个月时间，谢里曼就谈妥了一宗大交易。谢里曼已经成了施罗德事务所不可或缺的重要人物。
现在，谢里曼是真正地长大成人了，他觉得自己已经具备实现理想的资质了。于是，他马上写信给德国的朋友，托他代替自己向米娜求婚。过了一个月后，对方有了回复，说米娜刚刚在三四天前嫁给了别人。
幼时同米娜携手共游的情景一幕幕地在谢里曼的脑中回放，两人信誓旦且地要实现伟大的梦想的誓言句句萦绕在心。如今，这些都成为破灭的梦幻，只剩苦涩的记忆仍然残存。没有了米娜，要实现梦想简直是不可能的。
一直以来支撑着自己努力前进的动力瞬间消失了，谢里曼的震惊和失望简直无法形容。嫁给了另外一个人，米娜会幸福吗？谢里曼不能接受米娜从他的生活中彻底消失的事实。他非常后悔没有在来圣彼得堡之前就向米娜求婚。他变得失魂落魄，再也提不起精神来工作，很快，他就病倒了。