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毛姆虽然白天在医院里要待很长的时间，而且一有闲暇就去度假，但每晚他都不间断地练习写作，笔耕不辍。1896年年初，他完成了两个故事——《一个坏样》和《戴茜》。
这两部作品受到易卜生的影响，述说的是不被世俗认同的人们，在一个不能忍受的社会里挣扎奋斗的经过。《一个坏样》里的男主人公是城里的店员，在法庭上任验尸官的陪审，经历了三件由社会的不公造成的自杀案。这个经验深深地震撼了他，因此他决定要奉献一生为穷人服务。他的朋友和家人都认为他是疯了，他老婆还特意去请教心理医师来开导丈夫。这个故事的寓意自然是说社会容不下好人。毛姆以后常会回到这个主题上来。
在《戴茜》里边，毛姆早年的环境派上了用场。这是根据惠斯特堡的一个关于女孩和一名陆军军官私奔的真实故事而写的，只不过毛姆把惠斯特堡改成布莱克斯堡。女主人公因为跟随一个已婚的人到伦敦去而被逐出家门，后来嫁给一个有钱的男爵，她的父母因而又急于和她言归于好。毛姆通过这个情节激烈地控诉戴茜家人的虚伪。
可是这两部作品都被出版商费希尔·昂温退了回来。费希尔·昂温是印刷商人之子，自己创立了出版社，以勇于革新闻名，曾出版过几位知名作家的早期作品。昂温身材高大，蓄着胡子，精明强干，在金钱上极其吝啬，在办公室里则专横跋扈，属下都称他为“洋葱”。 昂温觉得毛姆的作品不足以给社里带来利益，便让社里的编辑给毛姆写了封退稿信：
这里头有些功力，不过还是欠些火候。毛姆先生有想象力，文笔也不错，但是对社会的讽刺不够深入，或者说不够幽默，还不足以引起人们的注意……
也许毛姆并没有收到这封退稿信，只是听人家告诉他：故事太短，要他写再长一些的东西送去。这可算是个小小的鼓励，于是毛姆丝毫不觉得积极性受到了打击，开始着手写一部以他在圣托马斯医院产科病房的经历为背景的小说。医学院的教育不只使他认识人性，同时还给了他创作的题材。有了亲身的体验，毛姆写起来更加得心应手了。
毛姆对写作的痴迷，或多或少与他母亲产下死胎后去世有一定关系，也许写作可以让他通过另一种方式对与他母亲有相似遭遇的妇女给予深深的同情。这些从他的作品中可以看到，如在《兰姆贝思的丽莎》中的丽莎就是因为生产时医生来得太迟而不幸丧命。类似的还有《一个体面的男人》《克雷杜克夫人》《人生的枷锁》与《寻欢作乐》等。
毛姆作品中有关生孩子的情节，都是他的亲身经历和体验。身为产科助手，他必须在兰姆贝思的贫民窟里工作，一天平均接生3个小家伙，日夜待命。
怀孕的妇女每人有张卡片，快生产的时候，会有人带着卡片来妇产科报信，然后毛姆通常要走上一英里地或更长的路，途中他便和报信的人谈些关于兰姆贝思的事，并学会了伦敦方言和俚语等。他走上狭小的街道，进入肮脏的庭院和房屋，屋内缺乏光线和新鲜空气，然后再进入窒闷的产房里，里面点着煤油灯，他必须点燃烟斗以抵挡空气中难闻的气味。这些情景，也都成了他未来作品中的情节。
《兰姆贝思的丽莎》完稿后，毛姆再次把它送给出版商费希尔·昂温。第一位编辑读了之后，对作品的评价并不高：
作品显示出作者对伦敦底层人民的习俗和语言相当熟悉……但是该作品不适合出版，因为结构松散，没有一丝浪漫气息，且从头至尾毫无气氛，过于平淡……作者对于底层人民的粗鄙言行倒是颇为在行。总之，作为写实派的试验之作，本故事并不足取……
费希尔·昂温是个狡猾的商人，除了哄骗作家签下各项对他自己有利的合约外，他还嗅得出天才的气息，这类气息能令他获得大把大把的金钱。他认为，一个作家能写些粗鄙的俚语并不代表不具备商业价值。于是昂温又让另一位颇具名气的资深编辑看了一遍毛姆的作品，这位资深编辑主张出版，认为这部作品“对话处理得极其出色”， 昂温若不出版也会被其他人出版。昂温于是又请了第三个人来鉴定这部作品，得到了同样的结论——应该出版。
1897年秋天，当民众逐渐从维多利亚女王登基60年大庆的兴奋中恢复过来时， 昂温出版了《兰姆贝思的丽莎》。
毛姆首次出书时，可能受到当时文学界好几种趋势的影响。19世纪最后20年里，一般人对于劳工阶级的生活情况、繁华城市里的贫民窟中穷人的苦难境遇开始关注。在文学上，随着对社会状况的深入则造成了“贫民窟小说”热，一时之间，作家攫取穷人的生活作为文学素材已经蔚然成风。毛姆写《兰姆贝思的丽莎》时，所选择的即是这一派的“新写实主义”。他在兰姆贝思实习的那几个星期里，已经做了许多笔记，写下了当地人生活以及说话的方式。整体来说，《兰姆贝思的丽莎》观察入微，对于所见所闻能够精确地复制，显示了毛姆的创作天分。对于这方面他曾解释道：“由于我的想象力贫乏极了，因此不得不忠于事实原貌。”同时，他也受到莫泊桑的影响。毛姆在15岁时就开始阅读莫泊桑作品，他曾说：“在写《兰姆贝思的丽莎》时，心里想着，如果我是莫泊桑，会怎么写，便照着那样把它写出来。”
昂温出版过几套成功的丛书，19世纪90年代，他策划了一套《笔名图书集》，出版了一系列廉价的平装本小说，曾在社会上掀起一阵风潮。由于作者只写笔名，读者们在阅读之余还喜欢猜测作品是出自哪位作家之手。
1897年4月，毛姆与昂温签订了合约，根据合约规定，毛姆不得预支稿费，最初的700本也不付他版税，等卖到2000本时，付他10%的版税；卖到4000本时，付12.5%的版税；卖到6000本以上时，则付20%的版税。毛姆可得到6本赠书。《兰姆贝思的丽莎》将在9月推出，不在《笔名图书集》内，毛姆可以使用自己的全名。
“出版商警告我，这本书可能会遭到猛烈的抨击，即使这样，我也不愿意躲在假名之下。”他在后来的《一个作家的札记》中这样写道。
虽然合约内容对初出茅庐的毛姆来说并不算有利，不过当时那些与未成名的作者签订的合约内容大多如此。昂温本人倒很看好《兰姆贝思的丽莎》，时值两位知名的美国出版家来英国采购版权，虽然昂温极力推荐，这两位出版家却没有买下这部描述英国贫民生活的小说，《 兰姆贝思的丽莎》直到1921年才在美国出版。
8月底，毛姆经历了一生中最激动人心的时刻——6本赠书来了。他把6本书精心地包装了一番，分别寄给胡塞、佩恩、海伦婶婶及亨利伯父。亨利伯父收到侄子的著作没多久便离世了，他对侄子当初的选择是否就此释怀，毛姆也无从得知了。9月底，毛姆和哥哥哈利回去参加了他的葬礼。
昂温的推销工作做得很好，令传媒对这本书十分瞩目，《兰姆贝思的丽莎》在上市后数星期内便销售一空。书评家颇为震惊，但即使再苛刻的评论家也都承认作者的才华。《每日邮报》等一些报纸杂志对这本书也大加赞美：
整部书散发着小酒馆里的气息，极为沉郁，但却强撼有力，写法巧妙，是描述真实又极尽生动的佳作……不愿与粗鄙的语言风格打交道的读者们务必留意，毛姆先生的书不是写给你们看的。从另一方面来说，那些希望通过毫不粉饰和做作的描写来体味真实生活的读者，将会毫不费力地发现本书的魅力所在。
但也不乏反面的评论，《学术》杂志的《小说副刊》上曾指责毛姆剽窃：
上一季的成功往往被下一季的作品所仿效，《兰姆贝思的丽莎》的模仿，真是非常用心而毫不羞愧……他（毛姆）令我感到浑身污秽，仿佛刚从伦敦一处污泥里打完滚儿。
针对《小说副刊》的指责，有人奋起为毛姆辩护。威斯敏斯特教堂的修士把这本书作为星期天布道的题材。艾德蒙·弋斯是那一时期的重要文士，对于背离维多利亚时期社会主流的东西大都不接受，这次，连他也赞美起《兰姆贝思的丽莎》来，这真是令人吃惊。之后，每次毛姆和弋斯相遇，弋斯总是感叹：“亲爱的毛姆！我真是太喜欢你的《兰姆贝思的丽莎》了！真庆幸你没选择别的东西来写。”
1898年6月，圣托马斯医院的院报上出现了一篇评论：
去年，圣托马斯医院出了好几本著作，如布洛狄博士的《实验生理学》……安德森先生的《指趾畸形》。而一本由毛姆先生所作，与上述题材截然不同的《兰姆贝思的丽莎》已经大获成功，并且实至名归。
这篇评论刊出时，毛姆已经离开了医学院。他通过了所有的考试，并具有从医资格，院里一位资深的妇产科医生想留他在医院里任职，毛姆婉言拒绝了。
在医学院里的五年里，毛姆收获颇丰，不仅受到了系统的医学教育，具备了职业医师的资格，同时还为自己的作家生涯奠定了基础。这期间，他总共写了两个短篇故事和两本小说，此外，他还到过意大利等地远游，扩展自己的见闻，发掘了更多形式的欢乐、严肃和愉悦，这些经历和见识对一个年轻人来说是很少见的。
同样值得称道的，是他在决定不靠外界资助的情况下进行文学创作。毛姆每年150英镑的收入仅够过活。在19世纪末要当一名小说家，无疑要面临被埋没一生的危险。单纯靠写作能够维持生计的小说家们并不多，他们多半要同时做着其他的工作，有些在邮局任视察员，有些在律师事务所任职员，有些兼任杂志的编辑或报纸的记者，有些则做图书馆馆员。而毛姆则不同，他自打从医学院毕业之后，除了写作，其他什么工作都没做过。当时哈瓦那一家雪茄公司一度想请他写五个具有广告宣传性质的短篇故事，每篇只要200字左右即可，但都要以雪茄的烟味为主题。只要毛姆稍稍动动笔，就可赚得这笔钱，但毛姆却回复道：“我身边的女性朋友们都告诉我说，贞操是颗无价的珍珠，我相信你们知道，我的价格也要很高的。”接着，他提出一个天文数字，此后便没有下文了。
写作是毛姆唯一从事的职业。他对它的每方面都很关心，包括有关的事务细节在内：他仔细推敲合同里面最微小的地方，对于金钱是出了名的斤斤计较，他肯答应出版商的要求，修改书中的字句，以使作品更具有“品味”。
《兰姆贝思的丽莎》成功了，第一版全部售罄，毛姆的作品一时间成为人们热切谈论的对象，这也激起了他继续创作的雄心。“我下定决心，要把自己印记在这个时代上。”他对昂温宣称自己要做个专业作家。“仅靠写作维持生计是非常困难的，”昂温警告他，“写作虽是个好支柱，却也是根非常蹩脚的拐杖。”
也许真的如昂温所说，以写作维生并没有看起来那么容易，就像一位作家所说：“众神对于他们想要毁掉的人，总会先赐予他很多东西。”幸运的是，一心一意想做专业作家的毛姆在开始写作时，正逢作家与出版商之间的关系发生根本改变的时候。在获得了神的诸多馈赠后，毛姆将会如何度过未来的岁月呢？