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在海德堡待了一年半之后，1892年春，毛姆回到了英格兰，这时候的他虽然已受到了叔本华智慧与学识的熏陶及易卜生大胆前卫思想的影响，但还是不确定自己将来要做什么。亨利伯父依旧锲而不舍地劝说他去牛津大学念书，但他不敢向伯父吐露自己的志向是写作。其实在海德堡时，他就曾经完成了一部作品，是关于德籍作曲家梅耶贝尔的传记。但毛姆不懂音乐，对这位作曲家的作品又所知甚少，结果当然不尽如人意，稿子被退回来后，毛姆便将他的这第一部心血之作投入火炉，烧成了灰烬。
在亨利伯父的央求下，他的一位远房亲戚勉为其难地为他的这个侄子安排了一份会计师事务所的工作。可毛姆似乎并不领情，迫于无奈，他也只得穿得如高尚的绅士一般去事务所上班。上了几天班后，毛姆觉得自己无法融入新的工作环境，无法与其他同事愉快地相处，于是他越来越孤寂和落寞，渐渐地，他开始厌恶这份工作，间接厌恶起整个伦敦来。
一个月后，毛姆又回到了惠斯特堡，伯父看见他后既失望又气愤。在当地一位医生的建议下，伯父又安排他去学医。这个安排同样令毛姆十分反感，他不想当医生，他现在十分肯定自己想从事的职业就是写作。
“自15岁以来，我就一直不停地写作，我之所以会成为医科学生，是因为我不能堂而皇之地告诉我的监护人——我想当个作家。”在当时，一位出身尊贵的青年要以写作为生，实在是令人匪夷所思。毛姆不愿放弃刚刚品尝到的自由滋味，如果他不在当地念医科，就会被伯父送到牛津大学去。
于是，毛姆同意了去读医科，这一部分是他为了避免去牛津而使出的拖延战术，另一部分，他也想做一个医科学生，这样便可以对像他母亲一样无助地躺在产床上的妇女给予关切和同情了。
1892年9月，18岁的毛姆进入了伦敦的圣托马斯医院，并在这里接受了五年的医科教育和磨炼。
圣托马斯是一所教学医院，建于12世纪，位于伦敦桥南端南瓦克，1551年在皇室的特许下改为贫民医院。在这里，刚入学的学生读一些诸如《骨骼》和《解剖示范》之类的书，学校对于优劣学生设有各种奖惩制度。
毛姆在医学院附近的文森特广场租了一间房子，这栋简朴的三层楼的四面围满了灌木篱笆。毛姆的房间在这栋房子的最底层，房租是每周18先令，早晚餐每周另付12先令。学校里提供午餐，通常是一块烤饼和一杯牛奶，需要4先令。在这里生活，每年150英镑的收入不仅足够他付学费、书本费和食宿费，还可以攒下钱到国外去度假。碰到手头拮据时，毛姆会把显微镜租出去，换些零钱。
学校为每名学生配备了一张小橱柜及一个仪器箱，并建议他们每人买副骷髅。与毛姆一起学习的有60名学生，他们多数都和毛姆一样害羞，而且都对他们所要学习的医学知识充满了迷惑和畏惧。每天早上9点钟，他们都要去上解剖课，那些等待师生们解剖的尸体因为存放时间过久，皮肤变得晦暗，像暗色的皮革。因为尸体不够，学生们经常几个人共用一个器官。有一次，毛姆和另一名同学共同解剖一条腿，那个同学说：“幸好这是条男人的腿。”毛姆问他为什么这么说，旁边的一名同学答道：“女人身上脂肪多，比较难弄嘛！”
一次毛姆按照教科书中的说法解剖一条大腿，但有一根神经却怎么也找不到，正在他万分懊恼的时候，老师走了过来，在教材中没有提及的地方找到了那根神经。这件事令毛姆非常气愤，他万万没想到，自己向来尊行不悖的教科书竟然害他误入了歧途。老师看出了他的忧虑，便微笑着对他说：“你看，这世界看似少见的事情似乎才是最正常的现象呢！”打那以后，毛姆开始留意起人世间的那些看起来异于常理的事情来，时间长了，这种观察竟成了习惯，这种细致入微的观察习惯也渐渐地开阔了毛姆的眼界和智慧。
毛姆的生活都是遵循着固定的习惯，他白天待在学校里，晚上6点钟回到住的地方，有时会带回一份晚报。每星期他都要到戏院去看一出戏剧。每天晚上，他都会坚持写作，对他而言，任何社交生活和学校的课程都没有写作重要，似乎来念医学院都被他看做是对成为作家的一种很好的训练，医学院的确能带给他别处所不能获得的东西——一种对人类身体结构和心灵的知识性了解。在这里，他可以亲见人类的病状，通过身体上的病痛来感受他们心灵的状态。
在医学院的最初两年里，毛姆尝试以易卜生的方式来写剧本，主旨都在于发掘人类灵魂里的秘密，剧中人物多半患上了致命的疾病，毛姆试图通过身体的疾病来展示人类灵魂的病态。当这些剧本被拒绝后，毛姆对戏院经理的无知与大众鉴赏水准的低下感觉万分失望，于是便转向小说。“我计划先写两部小说，为自己提升名气，这样那些戏院经理们就会以崇敬的态度来看我的剧本了。”
毛姆认为使自己成为作家的过程很简单，只要勇往直前，努力去做就是了。在他看来，作家就要如易卜生那样，是个社会的旁观者、艺术上的孤儿、公众的敌人。毛姆觉得自己可以从童年阴影中解脱出来，能够看透他母亲的死和他对世人的疏隔之感。
青年毛姆
毛姆从进医学院那天起便开始记笔记，但与其他医学院的学生不同，他记载的都是对话与故事的构想，他已经把自己周围的人看成是自己故事里的人物，他认为生活不仅是一日日过下去的，也可以是一笔笔写出来的。在他“写”出的生活里，他自己是个超然的叙述者，以观察、探究的眼光来看待周围的人和事，任何一个人、任何一件事都逃不过他的眼睛和笔锋。
在医院里，人们觉得毛姆是羞怯、离群甚至冷峻的一个人，难得见到他身边有朋友。事实上，毛姆在校外倒是有几个朋友，像胡塞、佩恩等，后来他出版《兰姆贝思的丽莎》时，还特别表示要献给佩恩，并对胡塞的友谊表示感激。
1894年春，毛姆趁复活节假期到意大利去玩了几个星期，由此开始了他流浪式的生活方式，这种生活方式在毛姆此后的人生中都没有再改变。他喜欢无拘无束，同时他也把旅行视为写作练习里一个必要的部分。那年春季，他动身去热那亚，背着旅行袋，口袋里只装着20英镑。他去了比萨、佛罗伦萨，并学习了意大利文，回来时经过了威尼斯和米兰。
1894年秋，他完成了医学院前两年的课程，学会了使用听诊器、配药与调制药膏，通过考试之后，便可以在病房里工作。毛姆在外科病房里巡回，担任外科医师的助手，要包扎伤口、拆线、换绷带，有时还要给病人做手术。他穿着白大褂站在手术室里，把各种器械适时地交给医生，或用棉球去擦拭血迹，好让医生清楚无误地做手术。
曾有一次，毛姆连续三天都待在急诊室里值班。他住在急诊室附近的房间里，三餐也在医院里吃，晚上一听见响铃就说明来了急救病人，毛姆便立刻跑去施救，不管他当时是在吃饭还是在睡觉。最头痛的夜晚是在星期六，常会有醉汉和被丈夫虐待的妇人来看急诊，他们有的被割伤了指头，有的被割破了喉管。
后来毛姆又在医院里的接生部门做见习医生三个星期。一天，他到手术室去，看到里面挤满了医生和护士，他们要为一名产妇做剖腹产的手术，在当时，这种手术成功的概率还很小。手术台上躺着的妇人已经流产过两次，但是她一心一意想要个孩子，因此又再度怀孕，医生告诉她只有50%活命的机会，可是她和她丈夫都愿意冒这个险。手术进行得还算顺利，医生把婴儿从母体里取出来后，满脸是笑。
几天后，毛姆在病房里问起护士，那位了不起的母亲如今怎么样了，护士很遗憾地告诉他：“她在生产后的当天夜里就死了，可是婴儿却手舞足蹈的，很健康。”听了护士的话，毛姆皱起眉头，强迫自己不要哭出来，这位母亲对新生命的渴望和对孩子付出的伟大牺牲让他感动。带着这种鼓舞，毛姆在产科病房做见习医生期间共接生了63名婴儿，这些婴儿大多数都是在贫民窟里接生的。为此，他时常向朋友们炫耀他是个“老接生婆”。