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毛姆的伯父亨利住在英国肯特郡的海滨小镇惠斯特堡，这个小镇离著名的坎特伯雷大教堂6英里。亨利在一个教区里任牧师。惠斯特堡是个阶级意识很浓的小镇，而此地的牧师是有一定地位且受人尊敬的职位。亨利与德籍妻子苏菲的房子在小镇的另一头，与港口相对，他们在当地已经住了13年，两人都已年过50，却膝下无子。他们住的房子宽大舒适，有花园、马廐，还有仆人和爬满屋墙的常青藤。伯母苏菲出身德国纽伦堡一位富商人家，很以自己高贵的出身为傲。
因为带毛姆来英国的保姆曾一直在毛姆家工作，为了不让毛姆勾起巴黎的回忆，亨利第二天就把保姆给打发走了。现在毛姆与他美好童年的唯一联系完全被切断，此后，他便开始了寄人篱下的生活，长达7年（其中大部分的时间，是在坎特伯雷的学校里度过的，假日才回到伯父家）。
当时的惠斯特堡是个繁荣的小镇，这里是举世闻名的牡蛎出产地，港口的业务鼎盛，能容纳300艘双桅的帆船，有大大小小的采蚝船190艘，还有一艘艘的运煤船在此卸煤。小毛姆常在港口四处逛来逛去，一逛就是好几个钟头，他看着工作的人们穿着肮脏的汗衫背负着一袋袋的煤沿着绵长曲折的街道赶往海边。他还喜欢听镇上的人说话，有时会到狭长的海滨，寻找扁平的石头玩打水漂。夏天，他还在冰凉的英吉利海峡里游泳。
这一时期的英国还是烧煤取暖，用瓦斯灯照明，自行车在这里刚刚兴起，浴室在当时还是一种鲜新玩意儿，富豪大亨可以开着顶篷敞开的小轿车在街道穿行，中产阶级则乘坐四轮马车。星期天，伯父会租用一辆双轮马车，带着毛姆去教堂主持早晨的礼拜仪式。每天早上，伯父会步行到渔市，花一先令买十几只牡蛎或大虾回来当午餐。
住在海滨胜地，空气清净，饮食也好，而且家中没有别的孩子同他争夺伯父伯母的爱，这样的生活应该算是惬意的，可是毛姆却觉得生活得很愁苦。他很不喜欢伯父亨利，在他的作品《人生的枷锁》和《寻欢作乐》中，毛姆把他的缺点逐一列了出来。从这两部作品来看，伯父亨利真可称得上是英国小说里最卑鄙的教士了——他长相不好，脑袋已经秃顶，却留着长发来掩饰；他的侄儿脚部有伤残，他却为了省些车马钱，要这个可怜的残疾人自己由车站步行来他的宅邸；他家大厅里的炉子连他的太太感冒时也不许使用，只有在他自己感冒时才可以生火；他的收入不够他带着太太去国外度假，因此他就自己一个人去；太太去世时，他要求人们在她墓前献的花要多于邻居牧师的太太；教会委员讨论墓碑事宜时，他又支支吾吾地不想花钱。他是个龌龊的伪君子，心胸狭窄而且古怪刻薄。
此外还有一些小细节显示了这个牧师的鄙吝和懒惰。毛姆的哥哥也认为他们这个伯父心胸狭窄，没有多少头脑。毛姆在笔记里记着些伯父的“名言警句”：“只有能够给予你好处的人，才能与他来往。”亨利的杯子里总有威士忌酒，可平时他却把酒橱看得紧紧的。他不允许毛姆在星期天看书，而毛姆却偏偏爱书如命，他在12岁时已经读过了很多小说和诗歌了。
事实上伯父亨利并非如毛姆作品中描述得那样糟糕，他在毫无准备的情况下担起了父亲的职责，一时无法适应也是在所难免的，而且事实上亨利也作了很多让步，当毛姆提出想要一部脚踏车时，他也掏钱为侄子买了一辆。但不管伯父伯母如何疼爱毛姆，也无法取代父母亲在他心中的地位。失去双亲的毛姆总是闷闷不乐。
郁郁寡欢的毛姆只能从书本里寻求慰藉，这一时期他读了些像《天方夜谭》和《爱丽丝梦游仙境》之类的书。他能有这些书可读，还得感谢伯父。因为亨利也是个嗜书如命的人，时常会从坎特伯雷带一些书籍回来。
亨利并不是像毛姆笔下描绘的那么懒。当亨利初来惠斯特堡时，这里的教堂已经废弃多年，经过他的彻底重建，教堂于1886年重新启用，并且，亨利还请来了坎特伯雷大主教来主持仪式。此外，他也不可能是个彻头彻尾的守财奴。1892年，他的妻子苏菲与他在国外度假时离世，这也是他没有扔下妻子独自去旅行的最好说明。虽然他的确为妻子墓碑的修葺费用犹豫不决，最终搁置，但后来他也为了纪念自己的妻子而向教堂捐了一座大理石的布道坛。直到最后，毛姆自己都怀疑，那些记在本子里的伯父说过的那些话，会不会是一贯爱开玩笑的伯父故意为之呢？
在惠斯特堡，毕竟牧师是很受人尊敬的。1897年亨利去世时，镇上大多数的营业场所都在午后一点钟就关闭了店门，人们都去参加亨利的葬礼。这些平时善于精打细算的生意人宁可放着生意不做都要对这位已故的牧师表示追思之情，足以证明亨利生前的为人和声望。可见毛姆书中的伯父，只是一个艺术形象而已。
1884年，毛姆花了一个夏天的时间来熟悉这个新家。秋天，他被安排到当地的一位医生家里去听课。这时的毛姆身穿一套短灯笼裤，胸前缀着白色的花边装饰，说话的时候结结巴巴。
1885年，亨利觉得11岁的毛姆应该去坎特伯雷的皇家学校读书。由惠斯特堡支线乘火车到那里要20分钟。毛姆将从初级班念起，之后再上高级班。 这所学校很鼓励孩子们将来从事圣职，而亨利也有意让侄子按部就班地接受神职的任命。
1885年5月的一天，威廉随同伯父到坎特伯雷皇家学校去见校长，他们在客厅里等候的时候，毛姆说：“伯父，告诉他我是个结巴。”
毛姆并不是真的结巴，他只是一遍遍地重复同一个辅音，发出像打字机键卡住了那样的声音，他的口吃是如何引起的，至今也无法知晓。其实很多了不起的人物在小的时候都有口吃的毛病，可是他们长大后就克服了这种障碍，而毛姆的口吃却一直跟着他，直到晚年。
毛姆曾经对一位帮他写传记的作家说：“你首先应该知道一件事，就是我的生活和我的作品与口吃对我造成的影响是分不开的。”因为害怕自己会在打电话和与人谈事时结巴，所以他身边一直都需要一位秘书。
在给《老妇的故事》做序时，毛姆这样描述同他一样受口吃困扰的阿诺德·本内特：
人们似乎都能感受到阿诺德的痛苦，他结巴得厉害，有时看着他挣扎着把话说出来真叫人难受！对他而言这是一种折磨，而有多少人能真切地体会呢？对大多数人而言，如呼吸般轻而易举的事，却能把他那紧张的神经撕成碎片。要不是口吃迫使他长期陷入深度思考状态，阿诺德很可能永远都成不了作家。
坎特伯雷皇家学校就建在坎特伯雷大教堂内，低矮的建筑立在大楼塔的阴影中，四周围绕着苍翠的老榆树。坎特伯雷是肯特郡的都城，因为坎特伯雷大教堂，这儿也成为举世闻名的朝圣中心。这座古老的教堂，连镶嵌的彩色玻璃窗都曾用于教导人们，毛姆就是要在这所注重传统与宗教的学校里度过四年。这里的孩子们头上戴着硬草帽，身上穿着带有尖领子的黑制服。
毛姆在《人生的枷锁》中对坎特伯雷皇家学校的描述十分精确。一位校长评价说：“他的叙述真实地再现了当时的情况，一点儿虚构也没有，人物与建筑就如同被作者用相机拍下来的一样真实。”
从进入学校的第一天起，毛姆便因结巴受到同学们无情的嘲笑，他十分痛恨这所学校。对现实的抵触与对童年的怀念使毛姆常常在梦中回到巴黎的老宅，在那里与母亲相见，而醒来后，他却发现母亲并不在自己身边，而自己仍旧躺在硬邦邦的宿舍床上。
学校里重点学习希腊文和拉丁文，毛姆在这方面的成绩弥补了在运动方面的不足。1886年，他考了全班第一名。1887年，在奖学金的资助下，毛姆升入了高级班。第二年，他又赢得神学、历史和法文三科的奖项。但同学们并未因为他成绩优异而愿意与他交朋友。
毛姆升入高级班的那一年，学校换了位新校长，他叫汤姆士·费尔德，他学识渊博，在教育上也很开明，他的教学方式在其他老师看来是违反传统的，他们甚至将他视为异端。毛姆却对他十分敬仰，并多次受到他的关照。
升入了高级班后，毛姆不再像以前那样受人欺负和嘲弄了，他把自己伪装成一只小刺猬，却也因此使自己和同学更加疏离了，融入他们之中似乎变得更加遥不可及。
1888年，毛姆去了另一个班，这个班的老师是个性情暴烈的苏格兰粗汉，学生们私底下都叫他“老古董”。在毛姆刚来这个班的第一天，“老古董”就叫他翻译一段拉丁文。虽然毛姆可以在心中把这一段拉丁文念得十分流畅，但是一看到“老古董”凶巴巴的脸，他就万分紧张，于是又开始结巴起来，惹得同学们哄堂大笑。“老古董”误以为毛姆是在故意惹大家发笑，于是大发雷霆，他愤怒地敲着桌子说：“坐下，你这个笨蛋。真不知道为什么他们让你来这个班级。”
毛姆无助地坐了下来。“老古董”把毛姆的名字列上了黑名册，这本册子是用来记录有不良行为的孩子的。一个孩子一学期里如果上了三次黑名册，便会受到严厉的责罚，有时甚至还会挨打。
那年冬天毛姆刚满15岁，因为患了胸膜炎，他被家人送到法国里维埃拉地区（法国南部，意大利北部沿地中海地区）的一个小镇去养病。1889年，他再次回到坎特伯雷皇家学校后，功课一落千丈，最后，他放弃了希腊文不说，连原先最出色的数学也一塌糊涂。他向伯父提出想要离开学校，可是伯父坚决反对，要他继续上学，以后好进入牛津大学，然后担任神职。毛姆明确表示他对进入牛津大学并不感兴趣，更无意将来从事神职。毛姆的执拗让亨利伯父很头疼，同时，亨利又担心毛姆会像他的母亲一样死于肺病。无奈之下，伯父只好给他办了退学手续，只要侄子能健康地活着，他想去哪里、想做什么，就随他吧。就这样，毛姆永远地离开了坎特伯雷皇家学校。
直到1890年，毛姆16岁了，却终日无所事事。亨利伯父建议他到德国去待一年，并安排他住在海德堡的一位教授家中。在海德堡，和毛姆一起寄宿在教授家中的还有一位法国学生、一位中国学生和一位在哈佛大学教希腊文的高个子英格兰人。
到了这里，毛姆才彻底从坎特伯雷皇家学校的沉重压力和回忆中解放出来。在海德堡，人们不知道他的孤儿身世，不知道他在坎特伯雷皇家学校时的窘境，他首次领略到交谈的乐趣，他和这里的人们无休止地谈论艺术和文学，彼此交换心得和观点。毛姆感受到了其中的魅力，而这种魅力也时而在他日后的作品中闪现出光辉。
毛姆和从哈佛大学来的高个子英格兰人交上了朋友，两人常到草木葱郁的山里去散步。后来高个子英格兰人到柏林去了，取代他的是一位剑桥大学毕业的英国人，名叫埃林厄姆·布鲁克斯。在布鲁克斯的影响下，毛姆的想象力被激发了出来，同时，布鲁克斯还指点毛姆读了很多有益的书。他跟随布鲁克斯学习文学，也经常到海德堡大学去听著名哲学家叔本华的讲课，渐渐地，他开始阅读起了叔本华的著作。叔本华的悲观主义思想，正好使经历了父母亡故的毛姆产生了共鸣，叔本华的哲学理论解除了毛姆对母亲的离世所背负的莫名的罪恶感，毛姆将叔本华的论点作为自己的信条，认为只有像艺术家这样超脱的人，才能将自己从人性的束缚中解放出来。
在毛姆的眼中，海德堡就意味着新观念和解放。这里有一家戏院，专门演出具有先锋思想的戏剧，其中包括当时的大戏剧家易卜生的剧本。当时，易卜生已经移居德国。有一天，易卜生坐在一家酒店里，一边喝着啤酒，一边眉头紧蹙地看着报纸。这一幕被正巧路过的毛姆看见了，他一眼认出了这位举世瞩目的戏剧大师。这次邂逅令当时还名不见经传的毛姆终生难忘。在毛姆眼中，易卜生是当时最了不起的剧作家，他撕开了传统的面纱，将人类的激情与自私毫无掩饰地暴露出来；他勇于对社会宣战，公开触及像酗酒、梅毒之类大家都不愿谈及的题材。当他的戏剧被搬上舞台的时候，整个欧洲都为之震惊，他的行为也遭到很多卫道士的反对。除了叔本华外，易卜生无疑是另一位对毛姆产生重要影响的人物。