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惠特曼并不喜欢务农，他回家之后，仍然没有定居家乡的打算。弟弟乔治日后回忆说：“惠特曼不喜欢干农活，他有许多更好的事情做，比如到学校教书就是其中之一。”
惠特曼当初接受教职，并非完全是出于自己的意愿，也有一部分是生活所迫。他这种矛盾的心情在《一个少年心中的幽暗与曙光》一文中表现得很清楚——文中的主人翁在一场大火之后丢了差事，他几乎找遍全城也没有找到工作，只好放弃初衷，不甘心地做了一名乡下的小学老师。上任那天，他觉得唯一能载他浮出水面、赐予他快乐与希望的浮木正在下沉，而他自己也跟着一起沉没了！
17岁的惠特曼登上了讲台，带领着七八十个农家子弟学习英文、数学、地理以及为人处世的方法和道理。乡间的教室简陋，薪水微薄，唯一能让他有所发挥的就是他大胆而创新的教学方法。他不赞成体罚和整齐划一的教法，他因材施教，启发孩子们运用他们的想象力和创造力。他教他们辩论，要他们用自己的文字描述事物，他还给他们讲很多课外故事，为他们描绘城里的世界。
有一个学生在日后回忆时说道：“我们都很喜欢他，又尊敬他。他离开的时候我们十分难过，因为我们已经跟他有了很深的感情！”
乡间学校老师的生活很清苦，每月只能领些微薄的薪俸，住的话，也是轮流到学生家去住。有一次，他去一个贫困的学生家住，乡间的房子小，家里人口又多，他只好与一头老牛住在牛棚里。在这样嘈杂的环境中，惠特曼很少有清静的属于自己的时间。他常常在晚上溜回学校，一面抽烟，一面喝酒，有时候也自己跟自己下盘棋，以打发漫漫长夜。当时，他觉得这样的日子着实无聊、烦闷，但很久之后，他却反省说：“由一个房子搬到另一个房子，由一个农场换到另一个农场，这种过几天就换个住处的生活方式令我看尽了人间百态，并获得了研究人性的最好机会、最佳的经验和最深的教训。”
青年时期的惠特曼
这位身形高大的老师也引起了人们的注意，他有些与众不同，身材高大粗壮，却行动缓慢，令人觉得他很懒散。当其他人都来去匆匆的时候，他仍慢条斯理地干着自己的事。这个年轻人的教育程度也不高，虽然他有很多兄弟姐妹、亲戚友人，但他还是习惯于独处。他不像其他人那样辛勤工作，多数时间他都是缄默的。惠特曼自称这是自己家族的特征：“那是因为我善于等待，懂得慢慢解决问题的道理。我们家族的人都习惯于保持沉默，攻克难关。”
弟弟乔治很佩服他这种不急躁的慢脾气，他说：“哥哥最伟大的地方就是他永远是冷静的，从不急躁。有些事如果发生在别人身上，他们肯定要暴跳如雷了，但如果发生在哥哥身上，他却会平静、耐心地慢慢去解决问题。”
当然，惠特曼也有发脾气的时候。他生气的样子也很可怕，谁见了都要让他三分。他反对体罚，所以教书的时候多半会放下鞭子。但是有一次，他带学生去溪边郊游，学生却故意激怒他。他火大了，拉着学生到岸上，并赏了学生一顿棍子。后来，学生的家长把他告到了法庭。结果，当陪审团把来龙去脉问清楚后，不但没有责怪惠特曼，反倒认为他惩罚得太轻。
在之后的岁月中，惠特曼也发过好几次火：他曾把一个政客从台上踢了下去，把一个教堂执事拎了起来，把一个侮辱他的议员揍了一顿……总之，他不发火时永远是温吞水，万一把他惹火了，温吞水可就变成烫人的滚水了。
除此之外，家长们也觉得这位老师温文有礼、生活简单、衣着朴素。如果他不是个无神论者，他穿着一袭黑衫的样子还真像个神学院的学生。
惠特曼不在乎外界对他的看法和批评。闲暇时间，他就跟学生打打棒球，与乡下的年轻小伙子玩玩牌。
在几年的教书生涯中，每当青黄不接的时候，惠特曼就只好搬回家住。他人虽住在家中，却不肯干农活，总是与老父亲吵闹不休。或许老沃尔特根本就不明白自己的儿子想要什么。
在惠特曼20岁左右，还没有找到真正的自我之前，他活得漫无目的。他像《一个少年心中的幽暗与曙光》中的老师一样，“做事缺乏精力与决心。他不是不愿意做，做起来也算认真，不过，要是有些野心就好了。”
在1837年到1838年的一年中，惠特曼在史密斯镇任教，这一年内他参加了乡间的辩论会，完全施展了他演说与辩论的才华。
每个星期三的晚上，镇上的有识之士都聚集在学校的教室中，辩论各方面的问题——欧洲移民者对印第安人的屠杀是对的吗？死刑是必须的吗？无限制移民有何利弊？他们甚至还辩论拿破仑王室的成败和千百年来人们争论不休的人性问题，如脾气是与生俱来的，还是后天环境的影响。惠特曼自然也对当时的两大热点问题十分敏感：一个是爱默生提倡的“学术与文学领域的独立”，另一个就是黑奴问题。
在史密斯镇，惠特曼和一群知识分子激烈地讨论脱离英国文化及解放黑奴的问题。惠特曼主张完全解放黑奴，并给予他们平等自由的权利，反对仅取消黑奴制度的消极派。
一年的辩论经验使惠特曼产生了追求前程及事业的信心。他不但对政治很感兴趣，还立志要做个美国最伟大的政客，游说政府官员、总统及一般平民，当一个“人民的导师”。
当在史密斯镇的聘约结束后，惠特曼仍回到报业的本行。1838年，他在亭廷顿开办起他生平第一本周刊——《长岛人》。这次，他可是一人独挑大梁了。他买了一个二手的印刷机及一些旧铅字，租了一间库房。在财务方面，他的父亲给予他完全的支持；琐事方面，弟弟乔治包办了。惠特曼自己是发行者和主笔。乡下地方的庄稼汉并不十分注重新闻，更没什么广告可登，所以周刊中的新闻、社论多半从大报纸转载过来，只有本地的消息是由他自己撰拟的。
这份由惠特曼创办的周刊并没有留存下来，只有一两篇被其他报纸转载的报道留了下来，文中琐碎地记载着一些农家新闻和收成报告，并无特别之处。
周刊起先是每星期出一次，后来改到两星期甚至一个月才出一次，可见惠特曼对它已经慢慢失去了兴趣。他日后解释道：“事实上，周刊的一些业务都挺顺利的，只是我当时不想在家乡立业。”
那一年，为了采访新闻和送报方便，惠特曼特意买了一匹马，骑着它到乡下采访、送报，并不时与耕种的农夫闲聊。有时候送报到农家时，他也会留下吃便饭甚至是过夜。他常常骑着马在各小镇之间奔波，或是骑到海边，沉浸在海潮的澎湃中，与成群结队的年轻人沉浮嬉水，在岸边烤肉笑闹。那个夏天，惠特曼过得十分惬意。
他根本没有把办报这件事当做一辈子的事业，还常在工作的时候和弟弟丢铜圈玩，谁赢了就能得到一块馅饼吃。家乡人对他的看法是，惠特曼这个人并不在乎金钱，也不勤奋工作，他喜欢把心思放在书本和消遣上。
这样的日子并不是惠特曼的目标。1839年，他关闭了报馆，结束了这样的悠闲日子，重新投入纽约的人潮中，想在那儿开辟一条新路。
在纽约，惠特曼四处碰壁，在不得已的情况下只好又回到长岛。这次他在长岛牙买加区的《民主报》找到了一份工作，并住在主编伯顿先生家中。伯顿对他的印象平平，伯顿太太对惠特曼更是没有好感，她认为惠特曼整天游手好闲，心不在焉，有时候连撞到他们的孩子也没注意到。
在这种不被欣赏与信赖的气氛下工作，惠特曼心中并不愉快，所以他没在《民主报》待多久，就回到西山重拾教鞭了。
在1839年到1841年的一年多时间里，惠特曼前后在三个小镇教书，最后终于又放下教鞭，回到了纽约。这一次，他决定再也不返乡工作了。