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1831年，惠特曼12岁了，他被送到长岛《爱国报》去学排版与印刷。
报馆的房子是栋老式的砖房，下面有个地下室，专门用来排版印报。排字间师傅是经历过独立战争的老兵威廉·哈特桑纳老先生。他总是一面教小徒弟干活儿，一面滔滔不绝地讲述大战时的一些英勇事迹。小惠特曼听得心花怒放，简直没有心思干活了。他日后回忆起这位老先生时说道：
“他是个老式人，永远和蔼可亲，小心翼翼地注意自己的一言一行、一举一动，也不会和人太亲热，老是压抑着自己的脾气。”
老师傅耐心地指导惠特曼排版。那时候，惠特曼个子不高，有些铅字捡不到，老师傅还特地在他脚下垫了个木箱子，一字一字地教着他排。有时候小学徒手一重，一排字就碰砸了，老师傅也不生气，仍然有板有眼地一个字一个字地教他的徒弟。
20年之后，当惠特曼在排字房中排他的巨作《草叶集》时，仍不忘他这位启蒙恩师：
那位头发灰白，下颌枯槁的老师傅正排着字，
他嚼着烟草块，手中厚厚的原稿花了他的眼。
长岛《爱国报》报馆里，除了排字房的师傅有一肚子英雄故事外，主编克利门先生也是个有趣的人。当时执政的是民主党，克利门先生的报纸也是支持民主党的，所以当局也让他在布鲁克林邮局兼了份差。他对小惠特曼很友善，惠特曼也认为他是个大好人。惠特曼常坐着他的马车，与他一起到乡间送报。不久，这个“大好人”却惹了一身的官司，原来他是个盗墓贼。
对惠特曼来说，这一惊可非同小可，他将整件事的来龙去脉记在心上，一直到二十多年后，他才告诉别人：“当时克利门先生认识好几个雕塑家，其中一对名叫博威的父子更是雕塑高手。他们一心想给希克斯神父雕个半身像，可是希克斯神父已经去世，遗容不在，因此他们几人商量了一下，决定偷偷掘开他的坟墓，依据他的头型塑几尊像，好卖给那些崇拜他的教友。结果，塑像虽然雕好了，可是还没有卖出去，几个老板却因分赃不均闹起来。一气之下，他们砸了所有做好的模子，更把事情宣扬出去，闹得满城风雨。等事情平息之后，克利门凭着自己的文笔和才华，又在邻镇卡姆登当起另一份报纸的主编。”
1832年夏天，惠特曼离开民主党支持的长岛《爱国报》，而转到《长岛之星》（简称《星报》）工作。《星报》虽是一份政党支持的报纸，但是政治色彩并不浓厚。主编史卜奈先生很巧妙地编排了各类版面，从科学、思想、教育一直到艺术、散文和诗歌。他还特别辟了一版，鼓励本地的作者投稿以展示才华。
在19世纪30年代，美国的文学尚未脱离她的母体英国，到处是一片抄袭英国之风，美国本土几乎没有任何有自身特色的文学。在这种情况下，惠特曼从小就立志要做个脱离英国文学的美国诗人，还渴望有朝一日能成为代表美国的诗圣。
惠特曼在《星报》的那段日子，不只是学手艺，更是从各个版面吸取了无限知识，因此，那段时光可谓是他的“大学”生涯。
1835年5月，16岁的沃尔特·惠特曼终于出师，成为一个熟练的排版工人。虽然只有16岁，但是健壮的他看起来已经是个成年男人了。他常常抱怨自己长得太快，但有时候也不免对自己宽阔的胸膛和结实的肌肉感到骄傲。
这个时候，他爱上了戏剧。起初，这个圆脸、邋遢的学徒之所以去戏院，只是抱着好玩的心态，想与同伴一起去开开眼界。诗人后来回忆道：“我还记得第一次看的那场戏——《丑闻》。我记得台上有一些连在一起的围墙，当时刹那间，围墙突然不见了，观众们可以清晰地看到围墙内所发生的故事。然后乐队开始奏乐。天啊！这一切简直犹如仙境，我再也没有像那次那样，如此愉快又专注地陶醉于那仙乐般的优美旋律。”
过了一阵子，诗人是真正地迷上了戏剧，他开始经常一个人去看戏。“我被舞台上的一切所吸引，在我看戏的时候，我讨厌任何人来打扰我。”他看各种题材的戏剧，由通俗的闹剧到严肃的古典莎翁名剧，每一出他都不会放过。舞台上的音乐、对白，演员的演技，甚至他们的声音都深深地震撼着诗人。久而久之，这一切都揉入诗人敏锐的感官里，成为他的一部分。
做学徒时，惠特曼写了不少文章，并陆续地出版了好些文章和诗。文章都是些说教性质的短文，诗篇是探讨人生、生死、荣华、富贵、骄傲、野心、欲望等的短诗。
他那时的作品总是显得生硬，许多地方更是模仿前人。就当时的情形来看，除非这个年轻的诗人能彻底地改变自己，改进文字的运用，否则他是没什么前途的！惠特曼知道自己的作品尚待改进，他不仅毫不畏缩，还立下了宏愿：“我希望在我的能力之中做些伟大的事情。”
他在报纸上写道：
我不认为一个人应该隐藏他的锋芒。我要写一本书，谁说它不会是本好书？谁又能确定我不能做些伟大的事呢？
由《草叶集》的成就来看，立志是一个人成功的重心，没有立下志愿的人，就像一只迷失方向的飞鸟，会走许多冤枉路。
1835年的春天，惠特曼在纽约找到了一份排版的工作。夏天的时候，一场大火把报界聚集之处的印刷厂和办公室全部烧毁。冬天时，纽约市的华尔街也惨遭大火，大火吞噬了700栋大楼，几乎使得整个纽约市毁于一旦。在这种情况之下，惠特曼只好返回家乡。