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1823年，惠特曼4岁那年，他们一家搬到刚刚发展起来的布鲁克林区。
布鲁克林当时只有七千多人，但它的繁荣速度快到令人炫目，到处都在大兴土木，房地产生意十分兴旺，投机获利的机会几乎超过了加州的金矿。可惜的是，不善理财的老沃尔特并没有因此而发达，还是靠手艺吃饭。
惠特曼曾回忆说：“有一个基督教的长老与我父亲签约盖房子，合约中的每一条都有利于长老。房子盖好了，交屋的时候，不但好处全让他占了，而他更是这儿刮一点，那儿减一笔，可怜我父亲到最后，只差脚上的靴子没被他剥了去。”
老沃尔特总是做赔钱的生意，他决定自己贷款建房子出售。等到房子建好了，高昂的利息压得他只好把房子低价卖掉还债，而全家人只好再选一处新地方，重新建一栋房屋。但每一次房屋售价都追不上高额利息，年幼的惠特曼便跟着家人不断搬家，尝尽了颠沛困顿之苦。
惠特曼在他简单的叙述诗中记载着：
我们1823年5月搬到布鲁克林的前街，
1824年搬到肯贝拉街，
1825年是约翰街……
1825年在诗人的童年记忆里留下了光辉的一笔。当年，在美国独立战争时给予美国很多帮助的法国老将拉法耶特旧地重游，受到美国人民的热烈欢迎。当时，拉法耶特侯爵也访问了布鲁克林。当日的欢迎仪式简单严肃、古朴真诚，欢迎的队伍中没有警察和军乐队，只有一排已经白发苍苍的老战士。风云一时的大将拉法耶特在儿子的陪同下，乘一辆敞篷的马车，穿梭于布鲁克林大街上，向欢呼的群众示意。当时，惠特曼夹在一群学童之中跟着车跑，一路跑到老将军要行奠基礼的图书馆门口。四周围满了人，小孩子夹在人潮中，什么也看不见。好心的老将军顺手抱了好几个孩子，把他们放在为奠基石所挖的地基内，好让他们仔细地观赏整个仪式。惠特曼最得意的就是，他也是被拉法耶特抱起又放下的几个孩子之一，他还仔细描述道：“我被他紧紧抱起，在他把我放下之前，还重重地亲了我呢！”
那年10月，伊利运河通航，可算得上是惠特曼童年的一桩大事。运河表面上是缩短了水牛城到纽约之间的距离，实际上也是美国将迈向工业发达、贸易流畅的伏笔。
1826年7月4日，国庆节那一天，惠特曼一家又搬到对街。那年恰巧是美国开国50年的大庆典，而两位参与起草《独立宣言》的总统，83岁的杰斐逊及90岁的亚当斯，都于同一天去世，使得这个神圣的日子更庄严肃穆了。惠特曼成长的那几年，因为黑奴问题，美国逐渐由独立战争后的统一走向分裂。
1827年的春天，惠特曼一家住在亚当街，5月份，他们搬到了华盛顿，到7月份，他们终于住上了自己的房子。
8岁的小惠特曼被送到布鲁克林的公立学校接受教育。教友会的一名既节俭又理智的教友——兰卡斯特先生是学校的校长兼老师。这位严肃的先生主张死记硬背，并给学生灌输一套刻板的关于道德及人生价值的理论。他还喜欢体罚学生，不是用树皮就是用皮鞭。除了肉体的虐待外，他也用很多精神虐待的方法来对待学生。这个老师要求学生服从于他，上课时不许分心，连开书合书的动作都要做到全班一致。这种教育连个性温顺的小朋友都受不了，更不必说自由惯了的小惠特曼了！老师对他印象也不好，等惠特曼长大之后，他的老师回忆他说：“惠特曼是个有些笨拙又邋遢的孩子。外表看起来，总是比他本人的年纪大，其他的就不记得有任何突出的地方了。”他似乎认为惠特曼不会成大器。
在惠特曼求学的那几年，令他记忆深刻的反而是1829年6月海军基地的一桩爆炸案。一个心怀不满的水手点燃了海军的火药库，烧掉了一艘军舰，又炸死了五六十名同伴。几天后的出殡仪式更是令他难忘：
那是个完全军事化的葬礼，水手们肩并着肩，手牵着手，步伐一致，大旗子用黑纱绑在一块儿，洪亮的军号在阵阵沉重的鼓声中哭泣着。我们一群人跟着队伍，从头跟到尾，像小军人似的。我们记得那些军人向坟地放礼炮。一旦要转身退出之际，音乐又随之一变，同样的军号和小鼓却千变万化地吹奏出轻快而有生气的乐曲，人们也迅速地掉头回到自己的家。
5个月之后，又发生了一件令惠特曼印象深刻的事。一个冬天的晚上，父母带他到莫里森饭店参加教友会的聚会。饭店大厅里光芒万丈的水晶灯、丝绒沙发都令小惠特曼感到头晕目眩。听完希克斯牧师的布道后，小惠特曼一直没有忘记他。教友会当时分为自由与传统两派，希克斯是两派纷争的风云人物，他是代表自由派的。惠特曼日后记载道：
那天晚上，八十岁高龄、面容枯槁黑瘦、看起来像印第安人与黑人混血的老教友上台后，并没有谈论教会内部的纷争，只是讲述个人内心的灵光。他给我的印象是极有宗教良知及道德的准则。他那富有情感而自然的演说，虽然没有什么辩论或高深的词汇，却是一篇韵律优雅的散文，美得近似诗歌。
希克斯及日后的爱默生都对惠特曼有深长、久远的影响。若干年后，希克斯也出现于惠特曼热情的演说和有旋律的《草叶集》中。希克斯甚至也存在于惠特曼的信念之中：个人所信仰的任何赤裸的理论、宗教、崇拜及诚意都源于个人及其与周遭的关系。对一个诗人来说，希克斯对惠特曼的影响是先于爱默生的，并且一直伸延到诗人的老年。希克斯死后，诗人尊他为宗教派别中的民主大师，说希克斯之于宗教就如杰斐逊之于美国。
惠特曼一家崇尚自由，丝毫不被任何的宗教束缚。他们虽是教友会的会员，但平时很少参加聚会，父亲更是反迷信、反宗教。惠特曼小时候到礼拜堂去上主日学校，也纯粹是因为该处能免费学习，并不是为了去学教义。在这种家庭环境的熏陶下，难怪惠特曼成长为一个自由不羁，不为任何的形式或教条约束的人。
在公立学校中，惠特曼学到了《圣经》中优美的文学和形象。他长大之后，曾一度考虑是否要皈依教友会，最终还是打消了这个念头，他说过：“我是不属于任何围墙之内的人。”1830年，11岁的惠特曼结束了他一生的正式教育，到克拉克父子律师事务所去当跑腿的小童。律师在靠窗的角落里为他安排了一个书桌。他很感激地记着：
爱德华·克拉克先生曾指导我的书法，修改我的文章，又让我参加了流动读书俱乐部。有一阵子，我完全沉醉于浪漫式的小说故事中，第一本是《天方夜谭》，看完了所有的故事后，真是一大享受。然后，我就开始看各种书籍，司各特的小说和诗我真是爱不释手，一本又一本地接着看。
看书入迷之后，小惠特曼也不禁心痒痒，他开始自己在纸上涂鸦，也模仿司各特歌谣的韵律和用字，写下自己对死亡、爱情和野心的看法。他越写越兴奋，开始渴望看到自己的作品显赫地登在报上。当时，父亲订的是长岛《爱国报》。终于，小惠特曼压抑不住心中那种跃跃欲试的冲动，就大胆地给该报投了几篇作品，并顺利地刊登了。后来他的野心越来越大，竟然信心十足地投到纽约的《镜报》，而这一回，他的诗居然也被工工整整地印了出来。他心潮澎湃，拿报纸的双手忍不住颤抖。
他终于跨出了第一步，奠下日后在文坛的基础。
这些日子的跑腿生涯，也使小惠特曼跑熟了这一带的小城。他常坐渡船到河对岸的曼哈顿替克拉克律师办事，一来二去，慢慢与渡船上的水手成了朋友。有时候，他还搭汽艇到纽约送文件，五光十色的大都会令小惠特曼眼花缭乱，而幼年的见多识广及独立性格都对他的一生有深远的影响。
惠特曼曾提到过1832年的霍乱。霍乱是19世纪人类的克星，一旦流行开来，人们是躲不掉的，大家都只有束手待毙的份儿。当时也没有特效药，只有祈求上帝怜悯。所以，当霍乱流行的时候，很多人都纷纷离开城市，远走他乡避难，等到霍乱过去以后，再回到城里。惠特曼回忆道：“因为怕被传染，每次都有大批人落荒而逃，但是，那些穷困的人仍然不得不待在城里，他们没有地方可去。”
1833年，惠特曼一家由自由街搬到前街的东面，在那儿度过了春天和初夏。
那年，美国总统安德鲁·杰克逊访问布鲁克林，14岁的惠特曼也在夹道欢迎的人群中目睹了他的风采。
在布鲁克林，一家人的生活并没有好转，父亲的事业也没有进展，于是全家人又迁回老家长岛。在定居长岛之前，全家先在外祖父家小住，结果因为与外祖父新娶的太太发生了摩擦，全家人又搬了出来。这期间，小惠特曼一个人留在布鲁克林，并没有跟着家人去长岛。此时的沃尔特·惠特曼已逐渐脱离依赖的童年，而迈向独立的少年时期了。