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自从接受飞行训练后，林德伯格一直梦想自己能够拥有一架飞机。1923年4月，林德伯格离开迈阿密，前往佐治亚州，政府正在那里拍卖第一次世界大战中使用的一部分飞机。为了制造这种飞机，政府曾不惜花费巨款，如今战争结束，多余的飞机只好卖掉，飞机训练场也弃置不用了。从1922年开始，每架飞机仅以500美元的低廉价格拍卖。在林德伯格到达那儿的两三天后，最后一个军官也离开了，那里的飞机训练场变成一个人烟绝迹的地方。林德伯格毫不迟疑地用500美元购买了一架装有OX-5引擎的飞机Curtiss JN-4“Jenny”。
林德伯格花了两个星期的时间对这架飞机进行维护、保养。他独自一人留在荒凉的机场，晚上，就在飞机库内睡觉，有时也在临时搭建的木屋内过夜。
一天下午，突然一架飞机在机场内着陆，从驾驶座走下来的人竟然是之前和林德伯格在蒙大拿州一起飞行的同伴。自从飞行结束以后，他就没有听说过有关他的任何消息。当天晚上，他们同住在机场，久别重逢的喜悦，使他们一直聊到深夜。空间的距离，对飞行员来说并不成问题，因为他们经常会遇到来自各地方的飞行员。他们都知道属于自己地区的各个飞行员的消息，从飞机里出来后，他们会受到当地飞行员的欢迎，并彼此交换飞行经验。
在拥有自己的飞机前，林德伯格从没有单独飞行过，这是他一直渴望的事。以前，在接受训练时，他没有足够的钱参加单独飞行，现在他终于有机会了。但是，林德伯格已经六个月未曾搭过飞机了，他也没有剩余的钱再去请教练，只好大胆地把飞机拖向草原的一端，打开节流阀，开始自己起飞。
当飞机离开地面一两米时，右边的机翼开始往下掉，林德伯格认为必须着陆后重新起飞。飞机以单轮着陆，右边机翼已经滑落，还好并没有损坏。这时开始刮起强风，林德伯格只好又把飞机拖回机库。
当风平息后，林德伯格把飞机拖出机库，这时，一位在此地着陆的飞行员突然跑过来告诉他：“我来教你如何驾驶。”于是，林德伯格带着感激之情和这位飞行员在附近飞行了约半小时，同时也尝试了几次着陆。最后，那位飞行员一边驾驶着飞机滑向机库，一边对林德伯格说：“你已经可以单独飞行了。你是因为有一段时间没有驾驶，所以比较生疏了。”他又忠告林德伯格在傍晚天气好转后，可以再尝试单独飞行。
傍晚，林德伯格仔细检查了飞机之后，开始进行第一次单独飞行。第一次单独飞行给他留下了永恒的回忆。
练习了一星期的单独飞行后，林德伯格把自己的装备和两三种预备零件，用毛毯包好塞入驾驶座前方，打算飞往明尼苏达。这是他的第一次单独巡回飞行，好在之前和其他人一起巡回飞行为他累积了一些宝贵的经验。
去年春天，林德伯格在内布拉斯加学习飞行技术期间发现，飞行员在飞行生涯中，至少有一次应该飞往得克萨斯州。飞行员都知道，飞得克萨斯州的航线，必须经过几个“南部最不适合飞行的地方”。他们建议林德伯格采取直飞明尼苏达的北部航线或者先绕道飞到墨西哥湾再进入得克萨斯州的航线。但是，这个忠告反而激起他想要前往“南部最不适合飞行的地方”探个究竟的欲望。
为达到最经济的飞行，林德伯格决定采取直线航行，他对自己的飞机充满信心，他认为绕道飞行是一件可笑的事。第一次长距离飞行的航线，是从蒙大拿州飞往亚拉巴马州的蒙哥马利，林德伯格准备了充足的燃料。
往蒙哥马利的飞行，一直非常顺利。当天上午，林德伯格在军用跑道上着陆后，把油箱注满燃料，接着朝向密西西比州前进。到达时，已接近傍晚，他必须先找一块适当的草地着陆。
一位富有经验的飞行员一眼就可以看出准备着陆的地方草地的面积、地面的情况、牧草和杂草的高度，是否有构成障碍的岩石、洞穴、木桩、沟壑及凹凸不平的地面，是否可以供飞机安全降落。另一方面，如果判断出这块草地不适合飞机降落，要能够立刻寻找到下一块理想的草地。一般说来，巡回飞行员的成功的确与驾驶技术有关。但是，着陆场所的好坏，也会影响飞行的成绩。
万一出现发动机故障之类的问题，乘客、飞行员及飞机的安全完全在于飞行员能否迅速地找到一个最理想的着陆地点，使飞机顺利降落。相反，飞行技术不佳的飞行员也无法适应因高度变化而产生的变化，因此很难及时找到合适的着陆点。从高空的飞机上俯瞰地面的情况，与从高楼大厦上了解地面情况的感觉是完全不同的。例如，在飞机上很容易把丘陵看成平坦的土地，也很难分辨岩石大小及河面宽窄，把沼泽地看成草地的情况也经常出现。
对初飞行的飞行员来说，最缺乏的是长年累积的宝贵经验，只有经历了各种飞行情况，才能找到适合自己的飞行方式。
林德伯格准备着陆的城镇，当时还没有设备完善的标准机场，也没有可供安全着陆的小机场。寻找半个小时之后，他决定在一个最大的牧场，以最短的跑道着陆。于是，他把引擎加足马力，朝向牧场尽头，把飞机降低到接近树梢的地方，然后缩小节流阀，慢慢地着陆。这种做法，不仅会增加飞机速度，也需要更大的着陆场所。但是，在飞行员尚未了解所驾驶的飞机的性能之前，增加速度反而比降低速度来得安全。
当时的着陆情况对初驾飞机的人来说，是非常糟糕的。天上下着滂沱大雨，牧场的土地变得非常松软。但飞机的齿轮完全接触地面时，只有短时间的摇晃，而且前方还留有很大一块空地呢。林德伯格对自己的表现满意极了，他小心地把飞机滑向牧场上一栋小木屋的栅栏旁边，然后把飞机拴在栅栏上，以免被风吹动。林德伯格对风一直特别留意，他希望能尽可能减少某种未知的问题。
林德伯格把飞机拴好，需要等化油器干燥后，再关掉发动机。他把机首靠在栅栏边，使轮子固定，再把两边的机翼拴在栅栏的木桩上，为防止雨水渗透，还要用帆布盖住发动机及驾驶座。
看到飞机降落的人蜂拥而来。趁着天色未晚，林德伯格向围观的人解说有关飞机的知识和飞机飞行中的一些问题，比如，机翼不是用锡铁或铸铁制成的，而是在木架上糊贴木棉或亚麻等伸缩布料，然后再涂抹明胶，使伸缩布料像鼓皮般地隆起来；用散热器钻洞是为了穿过螺旋桨轴；引擎停止产生的危害并不像机翼故障那样严重等各种问题。林德伯格为了赚点机油钱，极力说服大家亲身体验在天空飞行的感觉，并且只要花费5美元就可以做到。
天渐渐黑了，围观的人慢慢散去，仅留下林德伯格和一群对飞机有着极大兴趣的孩子们。林德伯格见状，只好往小木屋走去，当天晚上，他就在牧场旁边的那间小木屋过夜。
第二天清晨，林德伯格打电话给油行，请他们将汽油送到牧场来。趁着等待机油的时间，林德伯格对飞机进行了一番检查和清理，他先擦拭配电盘的主要部分，使化油器的喷出孔排水，然后为引擎架上油。
在林德伯格专心做着这些事情时，一位自称在一战期间担任飞行员的当地人走到他的面前，要求搭乘飞机。林德伯格很为难，因为汽油不多了，他没有多少钱能用在购买汽油上。对方同意自己支付5美元来坐一次飞机，林德伯格答应了。
林德伯格发动引擎，让那个当地人坐在面向牧场的最前端的座席上，他是林德伯格的第一位乘客。飞机在泥泞中慢慢滑行，地面土质松软，这位乘客又相当重，因此，飞机失去速度而摇晃不已，好不容易才飞到栅栏上方一点儿，然后继续上升擦过树梢。飞机朝向一个丛林密集的斜坡飞去，因为斜坡一直往上倾斜，林德伯格只好让飞机像在斜坡爬行一样飞行。大约有三分钟时间，飞机和斜坡始终保持四五米的距离。对这架飞机来说，这是一个很明显的缺陷。
乘客在飞机上，应该拥有享受快乐飞行的权利，这是林德伯格的信念。在飞行的20分钟之内，他慢而稳地开着飞机追逐一只快速飞行的鸟来取悦唯一的乘客。着陆后，那位乘客赞扬这是一次“了不起的飞行”。那人一再称赞林德伯格的飞行技术，在告别后，他快速地跑步离开，迫不及待地想把坐飞机的感受告诉他的朋友。
装载汽油的卡车终于来了，油箱注满汽油后，林德伯格再度起程向西飞去。他还没有决定下一个着陆地点，他想，在燃料用尽之前，随便选择一个草原降落吧。