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林德伯格极具勇气和冒险精神，因此，他一直对特技飞行有莫大的兴趣。特技飞行的起源非常偶然，最初的特技飞行是在战争中出现的，一些技术高超的战斗飞行员无意中飞出特别的动作，尤其在生命受到威胁时，他们急中生智发明了许多惊险的动作，这些都是特技飞行最原始的飞行动作。
特技飞行是指表演飞机在沿着纵轴、横轴和立轴的三轴空间中，短时间内做出综合旋转动作。常见的特技有盘旋、俯冲、跃升、战斗转弯、下滑倒转、筋斗、斜筋斗、半筋斗翻转、水平8字、上下横8字、跃升盘旋、跃升倒转、上升下滑多次横滚、水平一次或多次横滚和慢滚等。
特技飞行最突出的特点是在不同的特技动作中，飞机飞行状态、高度、速度、方向和过载等参数急剧变化。操纵动作比较复杂，飞行员必须随时判明飞行状态，了解运动参数的变化，及时准确地操纵飞机按预定轨迹运动，防止因操纵不当造成飞机失速或进入尾旋。特技飞行最好的活动高度是中空，因为高空特技飞行会受到飞机性能的限制，而低空特技飞行离地面太近，很危险。
在林德伯格的少年时期，美国出现了一位传奇的特技飞行员，是来自旧金山的林肯·比奇。1911年2月，比奇在佛罗里达州坦帕市首次公开表演夜航。此前还没有人敢在夜里飞行。他在飞机两翼的尖端，各装一盏电石灯，围着市区绕了许多圈儿，让人们大开眼界。之后，比奇在芝加哥航空表演会上，一直上升飞行，然后滑翔着陆，创造了3500米的飞行高度纪录。6月27日，比奇又向尼加拉大瀑布挑战。在一个天气恶劣的日子，比奇驾机直上云霄，然后怒吼而下，冲向水花四溅的瀑布。飞机越降越低，三轮起落架距离翻腾的浪花不到7米，他小心地使飞机与水花擦身而过，然后通过尼加拉桥上升。比奇的飞行太完美了，震惊了整个航空界，他的名字也传到全国各个角落。众多的飞行员都争相模仿比奇，林德伯格也希望有一天自己可以成为优秀的特技飞行员。
林德伯格在飞机制造厂找了一份工作，周薪是15美元。距第一次跳伞半个月后，林德伯格收到一位名叫林吉的人发来的电报，他告诉林德伯格他打算前往堪萨斯等地巡回飞行，飞行过程中还包括表演一些特技，因此需要一名跳伞者。他希望林德伯格能接下这份报酬不高的工作。林德伯格欣然同意了，这是他学习特技飞行的开始。
林德伯格带着内布拉斯加航空公司董事长送给他的崭新的降落伞，坐上了开往堪萨斯州的火车。之后的一段时间，林德伯格就在堪萨斯州和科罗拉多州一带从事巡回飞行，他进行了多次跳伞表演，有时也表演“机翼漫步”的特技，当然“机翼漫步”不是真正的特技飞行。
这年秋天，飞机的主人罗杰斯也加入了飞行行列，他们一同前往蒙大拿州。他们的行程是从内布拉斯加州的边界穿过一座山，最后到达怀俄明州大草原。
在怀俄明州，林德伯格还遭遇了一场意外。一天，他和同伴因为马达故障将飞机停在了野牛群中。林德伯格想趁机给野牛拍照，因此向野牛群靠近，没想到野牛群受到惊吓。一头老野牛猛然抬起头来，同时用力踏地面做信号，其他野牛听到信号后在一瞬间一齐向林德伯格冲去，林德伯格慌忙按下快门，赶紧奔回飞机上。幸亏这时马达已经修好，否则可能连人带机都要毁在野牛的蹄下。
此后，林德伯格和同伴一直在蒙大拿州及北部的怀俄明州从事巡回飞行。在刘易斯镇他们被允许使用与博览会会场邻近的那块空地，他们用绳子把空地四周围起来，同时围成一个乘客购票的入口处。那几天，他们忙得不可开交。为了答谢观众的热烈捧场，他们决定免费招待观众观赏林德伯格的跳伞表演。
为了更多地招揽观众，他们想出一个很好的计策，就是做一个稻草人，然后把它从飞机上抛下来做跳伞一类的动作，以此来吸引观众。为了控制好从天空跳下来的速度，他们在稻草人体内装填泥土。结果并没有取得理想的效果。
10月底，蒙大拿州的巡回飞行结束了。从刘易斯镇回来之后，林德伯格用两美元买了一条损坏的小船，经过一番修理后，他独自划着小船顺着黄石河而下，前往林肯市。船上带有露营用的装备，这是为了防止意外发生，毕竟这条小船太单薄了。
黄石河河水并不深，但也有急湍。小船常会撞到浅滩的岩石上，撞击之后，水不断从裂缝渗透进来，最后，裂痕逐渐扩大。为了清除船底的积水，林德伯格浪费了很多宝贵的时间，前行了30公里后，几乎所有的时间都要用来舀船中的积水。船航行到黄石河的急湍时，已经是第一天的傍晚。
当天晚上，林德伯格在河畔露营。因为白天下过一场大雨，地面一片潮湿，他找了许久才找到一块不太潮湿的地方，然后架起军用的小帆布帐篷。吃过又冷又硬的晚餐后，他将三条毛毯缝成睡袋，准备就绪后就钻入毛毯中睡觉了。雨又淅淅沥沥地下了起来。
第二天清晨，雨已经停了，不过，天空依旧乌云密布，林德伯格草草吃过早餐，把露营装备装上船，再度顺流而下。不久，雨又稀里哗啦地下起来。船舱和船底的裂痕愈来愈大，河水和雨水不断地渗进来，他只好一边摇桨，一边清理积水。由于接二连三地撞上岩石，到傍晚时，这条船又变成和刚买的时候一样破烂了。
详细检查之后，林德伯格发现这条船已不能再使用了，于是步行前往距离此地最近的城镇，在途中恰巧遇到一位驾着马车的富家子弟，于是，他以船作为交换条件，搭乘那人的马车抵达镇上。第二天，他先把行李寄出，然后购买了一张前往林肯市的火车票。
回来后，林德伯格花了四五天的时间，把因故障留在林肯市的摩托车彻底修检一遍。修理好摩托车后，他骑着摩托车到底特律去看望母亲。用了三天时间，林德伯格才到达底特律，他和母亲一起待了两个星期。之后，他又搭乘火车回到明尼苏达州的家中。家里的农场有许多事情需要他处理，因此他和父亲一起在家中度过了漫长的冬天。有时，林德伯格会骑着摩托车带着父亲一起去兜风。
1923年3月，林德伯格离开明尼苏达州的家，又到底特律住了一段时间，才搭乘火车去往佛罗里达州。之后近半个月，他都是在迈阿密附近度过的。