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1922年3月，林德伯格以飞行训练员的身份进入了林肯市的内布拉斯加航空公司。他骑着心爱的摩托车离开麦迪逊，前往位于内布拉斯加州的林肯市。当时，威斯康星的高速公路正在施工中，林德伯格行驶得很慢，但是没多久摩托车就抛锚了，他最后还是搭乘火车到达了目的地。
两三天后，林德伯格在一架飞机上开始接受航空公司的教练比弗尔的训练。训练时间是两个月，要交500美元的学费和150美元的学杂费。
比弗尔教练曾为军队服务过，他是内布拉斯加航空公司最严格的教练。在两个月的训练中，林德伯格投入全力去学习，他请求教练指导他该从何处着手，因为他没有学过一点与飞行课程有关的理论内容。训练时间多是在早晨或是傍晚，因为内布拉斯加白天风力太强，根本不适合初学者飞行。
学习了一段时间后，比弗尔教练告诉林德伯格，他可以单独飞行了。但是，内布拉斯加航空公司规定，为防止飞机遭受损坏，单独飞行的学员必须先缴纳保证金。这是一笔数目庞大的保证金，林德伯格无力缴纳，因此他放弃了在五六月间进行的单独飞行。
不久，这架林德伯格训练时用的飞机被卖给了一位名叫巴鲁的飞行员。巴鲁打算利用这架飞机前往内布拉斯加东南方巡回飞行。林德伯格见到巴鲁后，请求做巴鲁的助手，并愿意自付一切费用，当时，5至10分钟的飞行费用需要5美元。最后，巴鲁答应了林德伯格的请求。
飞行员林德伯格
林德伯格跟随巴鲁进行前往内布拉斯加东南方的巡回飞行，这是他第一次的实际飞行经验。“巡回飞行”是飞行员用语，就是从这个城市飞往另一个城市，召集敢于飞行的人员在该地区上空参加飞行。在飞行期间，林德伯格经常表演“机翼漫步”特技：当飞机处于低空飞行的状态时，他让大家观看他走上机翼的过程，然后，飞机便朝向牧场或已收割完毕的麦田降落，这时，往往会有众多的观众蜂拥而至。
6月，林德伯格再次到内布拉斯加航空公司接受短期飞行训练。当时，有位名扬航空界的降落伞制造商也到此地来了。当林德伯格看到他的跳伞表演时，整颗心都被吸引住了。于是，他也开始练习双跳伞。“双跳伞”就是利用两个降落伞从飞机上跳下来。将两个降落伞用绳子绑在一起，装入适当的袋子，袋口用绳子绑好，绳端系成蝴蝶结，用机翼上垂下来的绳子把装有降落伞的袋子绑好。当飞机飞到可以跳伞的高度时，跳伞者从座位走到机翼上绑有降落伞的位置，然后，把降落伞的皮带绑在开伞器上，再朝机翼下方跳下。跳伞者只要利用袋口的蝴蝶结，就能够与飞机连结在一起了。做好准备后，跳伞者解开蝴蝶结，利用冲力让降落伞冲出袋口。第一个降落伞完全张开后，跳伞者就要把将两个降落伞绑在一起的绳子切断，通过第二个降落伞跳下来。
一天傍晚，林德伯格从距地面500米的上空，第一次尝试双跳伞。这真是一次惊心动魄的尝试。在第一个降落伞张开两三秒后，林德伯格立刻把降落伞绳切断，第二个降落伞也同样张开了。他从不曾在如此高的地方跳下来，跳下去的那一刹那他的脑海中一片空白，然后，身体无意识地骤然旋转一周，并以很快的速度降落。林德伯格很快觉察出某个地方出现了问题，他极力镇定下来，仔细察看降落伞，发现第二个降落伞的开口和把两个降落伞绑在一起的绳子被塞入袋内了，他在切断绳子之前没有先把那条绳子拉出来，结果，绳子一直留在袋中。直到落地前的几十米，降落伞才完全打开，所幸，林德伯格安然无恙。