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实际上，伯特兰的童年时期还是相当幸福的。他后来回忆自己童年时的心理变化，发现自己在现代儿童心理学上所谓的“隐伏期”时，确实有极为明显的改变。例如，喜欢说俚语、佯装冷漠等。因为家里严格的教育形式，总是对他的行为进行限制，他养成了隐瞒的习惯，直到21岁时这种习惯也没有发生改变。长大后他依然认为凡事都应该保守秘密不让别人知道，只要有人进入他的房间，他就会把自己正在读的书本藏起来。
童年生活可以影响一个人的一生，伯特兰就是这方面的一个例证。在他后来关于宗教、道德、教育等方面的著述中，有一部分表达了他对清教徒教育方式的不满。
进入青少年时代的伯特兰，在知识的学习上又向前迈出了一步。1883年，伯特兰11岁，他的哥哥弗兰克开始教他数学。伯特兰很聪明，学得很快，弗兰克在日记上有这样一段记载：
这天下午我第一次教他几何学，他学习很用心，进步很快，我们几乎学完了定义的一半。
伯特兰学习数学在概念方面没什么困难，问题在于那些“公理”。伯特兰刚开始学几何时，就发现这些“公理”都是无法证明的。弗兰克说公理就是真理，不需要任何证明。这使得颇具怀疑精神的伯特兰感到有些困惑。弗兰克断然地说：“如果你不接受这些公理，你就无法继续学下去。”
伯特兰只好暂时屈服，不过，他对数学基础正确性的怀疑始终贯穿他的一生，直到他完成自己的数学著作——《数学原理》为止。
伯特兰对数学的兴趣日益浓厚，他说：“一部分原因可能是数学本身的确定性能够让人静下心来；另一部分原因就是我发现自己有某种才能时，感到十分愉悦。更为重要的是，我相信数学定理也是可以计算出来的，只要有足够的技巧。我不是一个唯物论者，因为我觉得唯物论把人的智力想得过于简单了。我相信造物主的存在，他的观点是人类无法改变的。”
伯特兰还对文学很感兴趣。他广泛地阅读诗歌，到十六七岁时，已经将弥尔顿的诗都读完了，此外还有拜伦、莎士比亚等人的作品，伯特兰一直比较喜欢的诗人是雪莱。
除了读诗之外，伯特兰还对宗教、哲学很感兴趣。祖父母都是教徒，所以伯特兰每个星期都要去教堂做礼拜。这样的生活一直持续到他15岁。在这期间，伯特兰开始对那些为配合基督教信仰而规定的所谓合理规矩，做过系统的研究。
伯特兰的阅读范围日益广泛，他后来还曾自修意大利文，以便阅读但丁的作品。他还读过康德的著作，不过并没有引起太大兴趣。他还涉猎了很多政治学作品和神学方面的作品，《格列佛游记》等文学作品，他也读了不少。
1883年，伯特兰的一位叔叔在伦敦西面的山区买了一栋房子，那里一直是著名的休假胜地。伯特兰几乎每年都要到叔叔家住三个月。在这里，伯特兰结识了当时杰出的科学家丁德尔。伯特兰十分仰慕这位科学家，他早年有过想当物理学家的志向，应该就是受了丁德尔的影响。虽然后来伯特兰发现自己不适合做物理学家，不过，他的哲学研究中还是多多少少能看到丁德尔科学研究方法的影子。