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1850 年初的一个晚上，霍根姨父来到我家，问我是否愿意到戴维·布鲁克斯的电报局当信差，他已经把我推荐给对方了。布鲁克斯先生和我姨父都爱好国际象棋，在一次比赛中偶然提及此事。这似乎是件小事，但这件小事改变了我的命运。应当记住，小事中往往会有最好的馈赠。
毫无疑问，我狂喜不已，笼中之鸟也没有我更渴望自由。母亲也感到欣慰，父亲却充满了顾虑：一方面，他知道这对我的意义重大；可另一方面，他觉得我太小，倘若深夜被派往乡下送信，就太危险了。父亲建议我还是做好目前的工作，但很快便收回了自己的意见，觉得我可以尝试一下。我想他是拜访了海恩先生。海恩先生表现得很大度，建议我去尝试，还承诺如果我在电报局做得不顺利的话，他随时欢迎我回去。
不久，有通知要我去匹兹堡拜访布鲁克斯先生。那天阳光明媚，是个好兆头。父亲陪我同去，并一直送到第四大街与伍德大街交叉处的电报局。在电报局外，我坚持一个人去见那位伟大的人物，迎接自己的命运，在某种程度上我将自己视为美国人。记得初到美国时，孩子们总是喊我：“苏格兰佬！苏格兰佬！”而我也总是回答道：“是的，我是苏格兰人，我为此而骄傲！”但我的乡音渐渐被磨掉，偶尔带出一点。我期待着能与布鲁克斯先生单独在一起，而不是有父亲在场，那样总显得自己手足无措。
那天，我穿着白色的亚麻布衬衫和蓝色紧身衣，平时只有神圣的安息日才会换上。面试很成功。我坦诚地对布鲁克斯先生说，自己不知道匹兹堡，也不够强壮，但我需要一次尝试。布鲁克斯先生问我什么时候能来上班，我说如果可以，现在就能留下来。如今想来，那个近乎深思熟虑后的回答，让我得到了那份工作；稍有迟疑，恐怕我就会后悔莫及。布鲁克斯先生就叫了一个男孩进来，吩咐他给我介绍电报局的一些事务，并要我跟他学业务。我抽空跑到外面，告诉父亲一切顺利，并让他向母亲转达这个喜讯。
1850 年是我生命中的第一次转机：之前，在漆黑的地下室里，操作蒸汽机，整天与脏兮兮的煤打交道，完全看不出会有什么起色；现在，我一下子就进入了天堂，能够与纸笔以及阳光为伴。我第一次真正知道自己何其渺小，有太多东西要学，而每一分钟都有收获。我仿佛站在云梯上，信誓旦旦地准备向上攀登。
我犯愁的是记不住各公司的地址。为此，我开始记公司的门牌号，上班时记路这一侧的，下班时记另一侧的。晚上，我就依门牌号背出各个公司的名字，以加深记忆。不久，我闭上眼睛都能说得丝毫不差。接下来，我要认识那些公司的员工，这会给信差带来极大的便利。比如，倘若信差恰好碰到一个要去公司的员工，就可以让对方带回去。如果信差足够幸运，碰到公司的大人物，对方往往还会表扬他。
那时，电报局在匹兹堡的业务，连第五大道都没到，不过我仍然获益匪浅。罗宾森将军是第一个在俄亥俄河以西出生的白人，我为他送过许多次电报。我见证了第一条电报线从东部引入匹兹堡，还见证了俄亥俄州与宾夕法尼亚州之间铁路的接轨。但匹兹堡还没有铁路，乘客们要到阿勒格尼山脚去坐火车，转到 30 英里外的霍勒迪斯伯格；而后，再到哥伦比亚换乘火车，才能到达相距 81 英里处的费城——大约要三天时间。
虽然没有铁路，但作为江海运输与运河运输的中转站，匹兹堡代理东西部商品贸易的业务逐渐壮大。往返于该市与辛辛那提之间邮件汽船的通航，更成为那时匹兹堡最盛大的事。不过，匹兹堡最具价值的矿藏——焦炭，却深埋地下许多年而不被发掘。
信差工作让我很快就认识了该市的一些名人。比如律师界的领头羊威尔金斯法官，他和麦克肯德勒斯法官、麦克卢尔法官、谢勒及其搭档埃德温·斯坦顿——“林肯的左膀右臂”，内战期间的陆军部长——我都熟识。而商界的杰出人物，诸如托马斯· M. 豪、詹姆斯·派克、胡塞尔、本杰明· F. 琼斯、威廉·冉、约翰·查尔芬特以及海隆上校，则是信差眼中的偶像。
就在此时，我结交了一位终生挚友，戴维·麦卡戈，后来阿勒格尼山谷铁路上大名鼎鼎的主管。那时，电报部门将东、西线分开运作，两个男孩负责西线的所有信件，我和戴维·麦卡戈负责东线。让人惊喜的是，戴维在美国出生，却也有苏格兰血统；他父亲说话时，跟我父亲像极了。
不久，我又推荐好友罗伯特·皮特凯恩来当信差，后来他成为宾夕法尼亚铁路驻匹兹堡的主管和总代理。罗伯特和我一样，是地地道道的苏格兰人。不久，我们三个苏格兰男孩就负责东线的所有电报，周薪 2.5 美元。我们踏踏实实，从底层做起，每天早晨轮流打扫办公室。我们相信，一个奋发有为的年轻人，打扫办公室也能最终脱颖而出成为“黑马”。
信差还有很多好处。譬如，水果批发商会因为信差送信及时，而奖励给对方成袋的苹果；面包店或甜点店的老板偶尔也会给信差一些点心。人们会对他们表示尊重，说一些称赞的话，有时还请求帮忙寄信。在我看来，再没有什么工作比信差更让孩子备受关注的了，聪明的孩子需要这种关注，而智者总是需要聪明的孩子。
对信差而言，更大的乐趣在于，如果送的信超过一定数量，就能额外获得 10 美分。我们都歆羡这“十美分信件”，甚至为此而争吵。为了避免争吵，我建议共享这些信件，并且每周末平分这些额外的报酬。自此，信差之间再次友好相处，实现了真正的合作，我还被选为财务员。这是我在金融组织方面的第一次尝试。
由于人人有分红，孩子们肆无忌惮地去甜食店买零食，导致财务上透支。作为财务员，我不得不告诉甜食店老板，绝不会为任何因禁不住诱惑而赊欠的孩子埋单。