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窦建德是隋末唐初的地方割据势力之一。他出身农民，后来目睹百姓的困苦，义愤不平，于是和孙安祖一起成为盗贼。他的家人被隋军杀害后，他投奔高士达的叛军。高士达被打败后，窦建德招集散亡兵士，在河间乐寿县称王。河北的各路叛军纷纷归附他。后来，他又诛杀了宇文化及等人。到武德二年，窦建德已经拥有黄河以北大部分地区，和洛阳的王世充、关中的李渊形成鼎立之势。武德四年，唐军进攻王世充，窦建德率军救援，和秦王李世民在虎牢交战。窦建德兵败被俘，押送到长安后，被杀害。
窦建德，是贝州漳南（今山东武城漳南）人。他年少时，守信重诺。他的同乡家里有人去世，但因为贫穷无法安葬，当时窦建德在田间耕种，听说后长叹一声，立刻将耕牛送给那家置办丧事，乡亲们由此对他大加赞赏。起初，他做了里长，犯法后逃跑，碰上大赦得以回乡。他的父亲去世后，前来送葬的有一千多人，所赠送的礼物，他都推辞不受。
隋朝大业七年（611），朝廷招兵讨伐高丽，窦建德被选为二百人长。当时山东大水，百姓颠沛流离，同县有个人叫孙安祖，家中被水淹没，妻子儿女都被饿死。县府因为孙安祖骁勇，征招他入伍。孙安祖以贫穷为由拒绝了，县令大怒，让人鞭打他。孙安祖于是刺杀县令后逃跑，前去投奔窦建德，窦建德收留了他。这一年，山东遭遇大饥荒，窦建德对孙安祖说：“文皇帝时，天下富庶殷盛，派了一百多万兵众讨伐辽东，还是被高丽打败。现在水灾泛滥，百姓穷困，皇上不知道抚恤百姓，却要亲征辽东。何况往年西征，战争的创伤还没平复，百姓劳苦不堪，这样年年兴战，政权岌岌可危。大丈夫应该建功立业，怎能做亡命之徒呢？我知道高鸡泊（今河北故城西南）方圆数百里，芦草繁盛，可以做藏身之用，还可以伺机外出抢劫财物自用。等到聚集一些人后，观望时势采取行动，一定能建立大的功业。”孙安祖赞同他的计谋。窦建德于是招纳逃兵和没有产业的人入伙，聚集了几百人，让孙安祖统率，在泊中做了强盗，孙安祖自称将军。当时来往于漳南的各路强盗，到处烧杀抢掠，唯独不涉足窦建德的乡里。县府因此怀疑窦建德和强盗们勾结，将他的家属全数抓捕，无论男女老少都杀死。窦建德听说他的家人被杀，率领手下二百人逃跑，归附高士达。高士达自称东海公，让窦建德做司兵。后来孙安祖被强盗张金称杀死，他的几千部众也都归于窦建德旗下。从此窦建德兵力逐渐强盛，达到上万人，仍然在高鸡泊中出入。窦建德待人谦和，和兵士们同甘共苦，因此手下都为他拼死效力。
大业十二年，涿郡通守郭绚率兵一万多人前来征讨高士达。高士达知道自己谋略不如窦建德，于是加封他为军司马，将兵马都交给他。窦建德想立下奇功，从而在众人中树立威信，于是请求高士达留守军需财物，自己则挑选七千精兵前去迎敌。他假装和高士达不合而反叛。高士达随即宣称窦建德叛变，派人抓来一个妇人假称是窦建德的妻子，在军中杀死。窦建德派人给郭绚送去投降书，声称愿意做他的先锋，攻破高士达而为他效力。郭绚相信了，和窦建德约定在长河边结盟。郭绚的军队防备逐渐懈怠，窦建德趁机发动袭击，大破郭绚的军队，杀死数千人，缴获一千多匹战马。郭绚带领几十名骑兵逃跑，窦建德派兵追上去将他斩杀，将首级献给高士达。从此窦建德的势力更加强大。
隋朝派遣太仆卿杨义臣率兵一万多人讨伐张金称，在清河打败他，所有被俘的人全部杀光，其余散落在荒野间的人又聚集起来，一起投奔窦建德。杨义臣乘胜来到平原，想要进入高鸡泊中，窦建德对高士达说：“所有隋将中，善于用兵的只有杨义臣。他刚刚打败张金称，就远道而来袭击我军，势不可当。请您带兵避开他的锋芒，让他想战不成，白白拖延时间，等到他的将士们都疲乏了，我们再趁机袭击，必然能取胜。若现在和他争锋，恐怕无法抗衡。”高士达不听他的话，让窦建德留守营垒，自己率领精兵迎战杨义臣。小战获胜，他大肆宴请将士，众人尽情痛饮。窦建德听说后说：“东海公还没有破敌，就如此骄傲自大，祸患不远了。隋兵乘胜长驱直入，人心惊慌，我们恐怕也不能保全。”于是让人留守营垒，自己率领精兵占据险要之地。五天后，高士达果然大败，在战争中被杀死，杨义臣乘势追击，要包围窦建德。守军听说高士达兵败，都逃散了。窦建德带领一百多精兵逃到饶阳，看见城中没有守备，于是攻陷城池，安抚士众，士兵们大多愿意跟随他，于是他又得到三千多兵士。
敦煌壁画·隋
当初，杨义臣斩杀高士达后，以为窦建德不足为虑，于是放松了警惕。窦建德返回平原，将战死士兵的尸体都掩埋了，又为高士达发丧，三军都穿着白色孝服。然后，他召集逃亡的士卒，得到几千人，军队重新振作起来，他于是自称将军。当初，其他的叛军抓获隋朝的官员和山东士子后，都全部杀掉，只有窦建德不杀他们，还以礼相待。他擒获饶阳县令宋正本，将他奉若上宾，让宋正本帮他出谋划策。此后，隋郡的长官渐渐献城投降，窦建德军力更加强大，兵力达到十几万人。
大业十三年（617）正月，窦建德在河间自称长乐王，并拜官授爵。七月，右翊卫将军薛世雄奉命率兵三万前来讨伐他，到达河间城南后，在七里井扎营。窦建德听说薛世雄到了，就挑选精兵几千人埋伏在河间南部的草泽中，让各城的士兵全部佯装逃跑撤退。薛世雄以为窦建德畏惧自己，于是不加防备。窦建德探知后，亲自率领敢死队一千多人偷袭薛世雄。正赶上天降大雾，两军无法分辨，隋军大败，自相践踏，死了一万多人，薛世雄带领几百骑兵逃走，其余的人都被俘获。窦建德接着进攻河间，多次交战没有攻克。后来河间城中粮食已尽，刚好隋炀帝被杀，郡丞王琮率领官员们发丧，窦建德派人前去吊唁，王琮于是派使者请求投降。王琮率领官吏们身穿白衣，两手反绑来到军门，窦建德亲自为他松绑，和他谈论隋朝灭亡的事，王琮埋头恸哭，窦建德也因此哭泣。窦建德手下的将领劝说他将王琮烹煮，以告慰在攻城中死去的军士。窦建德拒绝了，他说：“王琮是义士，一心事主，我正要重用他呢。以往我们在泊中当强盗，恣意杀人，现在要安抚百姓平定天下，怎能残害忠良呢？”于是下令全军：“以前和王琮不和的人，今后如果胆敢谋害他，就诛灭三族。”当天就任命王琮为瀛洲刺史。窦建德开始在乐寿（今河北献县）建都，号称金城宫，此后很多郡县都被他攻下。
武德元年（618）冬至这天，窦建德在金城宫设宴，有五只大鸟停落在乐寿，后面还跟着几万只，一天后才离开，于是改年号为五凤。有个宗城人献给窦建德一枚玄珪，景城丞孔德绍说：“过去夏禹受上天符箓应运而生，上天赐给他玄珪。现在祥瑞和夏禹相同，应该称为夏国。”于是定国号为大夏。
第二年，宇文化及在魏县称帝，窦建德对手下说：“我做了隋朝的百姓几十年，隋朝两代皇帝做过我的君主，现在宇文化及居然杀了隋帝，他大逆不道，是我的仇人，我要讨伐他，你们说怎么样？”手下回答说：“现在天下无主，群雄竞起，大王您在漳浦以平民身份起兵，隋朝的郡县官民都纷纷依附，这是因为大王顺应天命来安定天下。宇文化及和隋朝皇室联姻，父子兄弟广受隋朝的恩惠，却弑君篡位，这样的盗贼不得不杀！”窦建德于是当天就引兵讨伐宇文化及，接连几战都获得胜利。宇文化及退守聊城，窦建德用撞车向城内抛发石头，同时从四面攻城，聊城被攻下。窦建德入城后，先去拜见隋朝萧皇后，自称臣子，又当着文武百官的面将谋划弑杀隋炀帝的宇文智及等人斩首，砍下的首级在辕门外示众。宇文化及和他的两个儿子被关进囚车，送到大陆县杀掉。
隋炀帝像
窦建德每次攻破城池或打败敌军所获得的资财，全部分给将士们，自己分文不取。他生活俭朴，不吃肉，常以蔬菜和粗米饭进食。他的妻子曹氏不穿绢质衣服，使用的奴婢也才十几人。到此时，他前后获得宫女几千人，都颇有姿色，但他及时遣散。隋朝文武百官和骁勇之士上万人，他也都遣散，听凭他们决定去留，那些想要前往关中和东都的人，他给他们提供衣粮，并派人将他们护送出境。他还任命裴矩等隋朝官员，让他们参与政事。攻下洺州（今河北赵县）后，窦建德迁都洺州，并追封隋炀帝为闵帝。他和突厥保持友好，隋朝义城公主先前嫁给突厥，现在派人来接萧皇后，窦建德让一千多骑兵护送她进入突厥，又将宇文化及的首级进献给公主。和突厥联合后，窦建德的锐气更加强盛。
九月，窦建德向南进军，攻陷相州，接着又攻克黎阳，左武卫大将军李世勣、同安长公主和李神通一起被俘。滑州刺史王轨被家奴所杀，家奴携带着他的首级前来投奔窦建德，窦建德说：“奴才杀死主人是大逆不道，我怎能收留这种人！”下令立即将家奴斩首，并将王轨的首级送还滑州。官员们很感动，当天就全部投降了。齐、济二州及兖州叛将徐圆朗听到后，也前来投降。窦建德下令释放李世、同安长公主等人，让李世勣领兵镇守黎州，将公主和李神通另行安置，吩咐按照客人的礼节招待他们。武德三年正月，李世勣丢下父亲逃走，执法者请求杀了他的父亲，窦建德说：“李世勣本来就是唐的臣子，被我俘虏了还不忘其主逃回去，他是忠臣啊，他的父亲有什么罪呢？”于是没有杀害他的父亲。高祖派人前来讲和，窦建德随即让公主和使者一起回去了。
窦建德生性多疑，常常轻信谗言。此前，大将王伏宝有勇有谋，在同辈中功劳最大，将帅中很多人心怀嫉妒。有人诬陷他谋反，窦建德要杀他，王伏宝说：“我是无罪的，大王为什么却听信谗言，要砍断自己的左膀右臂呢？”自从杀了王伏宝后，窦建德出兵常常失利。
窦建德又派遣高士兴进军围攻幽州，没有攻克，于是撤兵到笼火城，遭到罗艺的军队袭击，高士兴大败。九月，窦建德亲自率兵围攻幽州，罗艺出兵迎战，窦建德大败，一千多士兵被斩杀。罗艺因接连取胜而日渐骄矜，前去袭击窦建德的营垒，窦建德在营中列阵，填平壕沟反击，大败罗艺的军队，并逼近幽州城下，没有攻克，于是退回洺州。纳言宋正本喜好直言劝谏，窦建德听信谗言杀了他。此后他手下的人再也不敢进谏，政令于是越来越昏乱。
三彩珠纹盘·唐
此前，曹州济阴人孟海公拥精兵三万，据守周桥城劫掠黄河以南地区。十一月，窦建德亲自率兵渡过黄河攻打他。当时秦王在洛阳攻打王世充，窦建德的中书舍人刘斌劝告窦建德说：“现在唐、郑和夏已经形成三足鼎立之势。唐兵全军攻打郑国已经两年，唐强大而郑弱小，郑必然被唐攻破，那么夏就有唇亡齿寒的忧患。大王不如救援郑国，内外夹攻唐。如果唐朝退兵，就能维持三足鼎立之势。如果打败唐军，则可以趁机灭掉郑，然后集合两国的兵力，乘胜向西长驱直进夺取京师，天下太平的基业就建立了。”窦建德高兴地说：“真是好计谋！”恰好王世充派人向窦建德求救，窦建德于是派遣职方侍郎魏处绘入朝，奏请解除对王世充的包围。
武德四年（621）二月，窦建德攻克周桥，俘获孟海公，留下他的将领范愿守卫曹州，派出孟海公的全部兵力前去救援王世充，攻下元州等三州，屯兵于荥阳武牢东侧。王世充的弟弟王世辨派人领兵几千人和窦建德会合，在板渚修建营房，与王世充相呼应。秦王随即派兵抢占武牢（今河南荥阳西北汜水镇西）要地，阻遏窦建德西进。窦建德的军队被困在武牢两个月，不能前进。秦王派将军王君廓率领轻骑兵奇袭他的粮道，擒获大将张青特以及众多兵士。
窦建德的军队屡战失利，军心涣散，将帅以下的人都想返回洺州。凌敬进言说，应该让全军渡过黄河，攻取怀州河阳，再越过太行山，进入上党，然后逼近壶口收复河东，这样全军进入无人之境，可以保全，同时还可以拓展疆土争取兵力，而郑国之围也自然解除。窦建德听从了他的意见，但是王世充的使者暗中贿赂窦建德的将领们，扰乱他的计划。将领们进谏说：“凌敬只是一介书生，哪里懂打仗呢？”窦建德于是对凌敬说：“如今士气正盛，趁机决战，必然取胜。我决定听从众人的意见。”凌敬坚持规谏，窦建德大怒，将他赶出去。窦建德的妻子曹氏也劝说他采纳凌敬的建议，窦建德说：“妇道人家懂什么！郑国命悬一线，等着我援救，我既然答应了，怎能知难而退，让天下人觉得我不守信用？”于是让全军进逼武牢，唐军始终按兵不动以挫败他的锐气。
窦建德在汜水构筑军阵以后，秦王派骑兵前来挑战，窦建德大败。他中枪逃走，在牛口渚被车骑将军白士让等人生擒。此前，军中流传着一首童谣：“豆入牛口，势不得久。”窦建德到达牛口渚时，想起童谣，十分厌恶这个地名，结果真的在这里失败。
窦建德的士兵四散而逃，他的妻子曹氏和左仆射齐善行带领骑兵几百人逃往洺州。余党要拥立窦建德的养子为君主，齐善行说：“夏王平定河朔，兵强马壮，现在却落得如此地步，这是天命如此，不如投降朝廷，免得生灵涂炭。”于是将府库的财物全部分给将士们，大家各自散去。齐善行和曹氏等人率领众官吏献出山东之地，捧着传国玉玺投降唐朝。七月，秦王将窦建德带到京师，在长安市斩首。窦建德终年四十九岁，从起兵到灭亡，前后六年，河北全部平定。
史臣曰：窦建德在乡邻中以仁义服众，占据河朔做强盗，安抚兵士，招贤纳士。斩杀宇文化及，送回李神通，遇事沉着果断，富有雄才大略。到后来他却因谗言杀害宋正本、王伏宝，对凌敬、曹氏的计谋也不听从，以致灭亡，未能善始善终。不过这也是天命如此，非人的谋划所能改变。