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作为中国互联网行业的先锋，阿里巴巴虽然被收入了哈佛MBA的案例中，但是在发展过程中，它仍然犯过很多错误。“我觉得网络公司一定会犯错误，而且必须犯错误”，很显然，马云并不觉得曾经犯过错是一件不堪的事，反而认为犯错是成就阿里巴巴的关键，“发展就是试错，成功取决于你试错的速度。”
马云决定在互联网行业大展宏图的时候，中国的互联网行业几乎还是空白，在这种情况下，马云仔细地分析了走这条道路所具有的优势和困难。因为没有探路者，所以所有的一切都将是摸着石头过河，不像传统的企业那样有经验可以借鉴。但是优势也在这里，因为这是一个新兴的产业，公众对这个产业也不了解，所以态度相对就会宽容许多。即使犯了错误，只要及时改正，也能很快被人接受。另外，互联网行业是轻资产运营，不用像传统企业那样要在前期投入大量的资金，资金的灵活性也让它在犯错之后可以及时改正，损失相对较小。“互联网是一个不需要经验的产业”，许多年之后，马云在接受采访的时候对记者说。而阿里巴巴也正是从完全没有经验，通过试错一步一步走向成功的。
同为中国第一代互联网公司领导人的搜狐CEO张朝阳，曾经提起过那段时间的无奈。作为先行者，他们可以很容易地建立起品牌效应，给人们留下印象深刻，甚至成为一个时代的符号。但与此同时，更大的麻烦让这些互联网公司备受挫败，还有些人知难而退。因为那个时候国内没有多少人接触过互联网，更没有多少人懂互联网，这不仅仅意味着推广有难度，还会导致融资困难。即使有人投资了，也会自恃股东的身份一直干涉创业者的计划，一个门外汉的意见反而阻碍了企业的发展。但碍于投资者股东的身份，创业者又不得不听，虽是无奈，却也犯了很多幼稚的错误。
不过马云并没有被这些困难吓住，而是积极应对。幸运的是，阿里巴巴在创业初期碰上的投资者，是美国的高盛和日本的软银，在互联网的经验方面，他们显然是比马云多的，而且在一定程度上，他们帮助马云实现了日后全球化的目标。但即便如此，高盛和软银也只是对美国和日本的互联网产业有所了解，对于中国的市场，还是要靠马云自己一点一点地试错来摸索经验。
虽然马云在成功之后说“发展就是试错，成功取决于你试错的速度”，但是对于任何一个处于创业阶段的公司来说，犯错都是一件成本极高而且非常挫伤大家积极性的事情。不过与其他急功近利的创业者不同，马云认为，想要在一个崭新的行业中生存下去，就要付出一定的代价，所以有些错误，晚犯不如早犯。在错误发生之后，能够及时纠正反思，才是最能促进企业甚至行业发展的选择。因此，马云结合以前创业的经验，把错误大概分成了两类。
第一类是执行中的错误，这是创业企业的通病。因为企业的决策者和领导层没有足够的经验，导致管理的时候沟通不足，管理层制定好了战略、计划，却无法完整正确传达给一线员工；又或者是管理层粗暴的管理方式引发了员工的不满，员工只能阳奉阴违，最终导致效率低下。
弥补这种错误看上去很简单，因为已经成功的公司有着各种成套的管理方式，好像随便套用一下就可以。但在实际执行的时候，却有着巨大的区别。大公司成功后的经验，是建立在资金雄厚、背景深远的前提下，比如用高福利或者公司的名气吸引求职者，但这些经验基本是不能用在一个创业公司中的。其他创业公司的成功案例中，也有很大一部分源自经验，在中国根本无法实现。此外，剩下的案例便寥寥无几。
所以，结合自己的企业文化调整出一套适合自己的经营模式，才是一个企业长期发展下去的根基。简单套用别人的经验，可能在短期内解决了燃眉之急，但是同时也埋下了隐患。马云作为一个具有长久眼光的创业者，肯定不会做这种自掘坟墓的事情，所以他自创了一套“西式管理，中式精神”的管理方式。
在实践这种管理方式的早期，马云也曾经犯过走极端的错误——盲目引入海外的人才，甚至还下过这样的死命令：在阿里巴巴担任主管及以上职务的人，必须在海外受过三到五年的教育。不过事实证明，这种策略在给阿里巴巴带来收益的同时，更是制造了很多麻烦。这些人才虽然都是行业内顶尖的人才，但是由于海外教育背景，他们不能很好的融入中国市场，造成了人才的浪费；另一方面，为了留住这些人，马云不得不支付相当高的薪水给他们，最多的时候，阿里巴巴香港总部二十几个人的薪水，就超过了北京二百多人的薪水。这对一个还处于初创期的企业来说，无疑是一个非常大的负担。
所以马云很快调整了自己的用人理念，虽然公司的高级职位还是倾向于任命有海外经历的人，但已经不是必须的条件。中层及以下就更放松了要求，甚至开始青睐之前一直不看好的应届毕业生。
除了执行中的错误，第二类错误是对方向判断上的失误。这种错误考验的是企业决策者的战略眼光和宏观思维，虽然马云曾经办过翻译社，建过中国黄页，但是因为当时的互联网行业是新兴产业，所以对马云来说，这仍然是一个非常大的挑战。
正如同在实验室里做实验，如果是前人做过的实验，那么我们就可以根据资料很容易地完成，但是一个新提出来的假设，就要从设计实验开始做起。虽然在设计实验的时候会模拟出可能发生的各种情况，但是在实际的操作中，还是会有各种各样的情况出现，所以实验的设计者必须在错误中对自己的设计进行改进。当时的互联网产业就像是一个全新的实验，马云就是这个实验的设计者，他不断试错的过程，不仅仅是为了自己，还是为了这个产业的后来者。
除了这些明显的错误，马云还要在各种不同的理念中寻找平衡，这些虽然不是严格意义上的错误，但也是影响企业内部团结和工作效率的因素。趁着公司还没有做大，问题还处在初级阶段，改进的成本和所需要的时间，都要远远低于形成规模之后再动手，所以马云才会说“有些错误，晚犯不如早犯”。