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萧伯纳曾经说过：“人生有两大悲剧：一是万念俱灰，一是踌躇满志。”马云在总结自己的创业经历时，也曾经用这句话总结过自己的经验教训。
万念俱灰是一种极其消极的情绪，对于任何一个人来说，一旦有了这种心态，不只是创业，想必做什么都会索然无味，毫无斗志。这样一来，人生必定会是一无所成。很多创业者在失败了几次，甚至只是在创业的过程中遭受了一些挫折之后，就会放弃努力，万念俱灰，然后老老实实地为别人打工。其实，对于一个创业者来说，放弃创业就是最大的悲剧。而马云却从未有过这种想法，他永远充满了激情，什么样的逆境都能咬牙挺过，直到迎来自己辉煌的那一天。
而一个踌躇满志的人，难免会因为自己已经取得的成就而骄傲自满，觉得自己无所不能，别人都不是自己的对手，这种轻视对手的心态很容易造成创业者对时局的误判，从而导致失败。一旦失败，创业者就会迅速从之前的巅峰走向低谷，产生巨大的心理落差。如果自我调节的能力不够强，就很容易从一个极端走向另外一个极端，变得极度自卑，甚至万念俱灰。即使自我调节能力比较强，经过一段时间的调整，能够重新正视自己和对手的能力，但因为轻敌带来的损失也会是日后东山再起的巨大负担。
马云之所以会说起萧伯纳的这句名言，就是因为他曾经经历过踌躇满志后的失败。
在成功建立阿里巴巴之后，马云志得意满。随着阿里巴巴一步一步地顺利发展，习惯了被打击的马云渐渐地放松下来，失去了对市场的警觉和对时局的准确判断的能力。2005年，马云在杨致远的示好下，同意阿里巴巴收购雅虎中国。
早在创办中国黄页的时候，马云就有着“成为中国的雅虎”的理想，所以这次并购对马云来说不仅仅是利益上的成绩，还是对自己这么多年努力的一个肯定。所以对于这次并购，马云相当自豪，评价它为“中国互联网史上最大的并购行动”。阿里巴巴获得了雅虎品牌在中国的无限使用权和门户网站、搜索、即时通讯、3721业务、易拍网中的雅虎部分，还获得了雅虎中国的全部资产和十亿美元。作为回报，马云将阿里巴巴百分之四十的股权和百分之三十五的投票权分给了雅虎。此后，在阿里巴巴董事局投票时，阿里巴巴占两票，软银一票，雅虎一票。
之所以会在2005年的时候并购雅虎中国，是因为马云已经意识到了互联网搜索的重要性，阿里巴巴良好的发展态势让马云的野心逐渐变大，他开始筹划着走向国际市场。但是这个时候想要重新建立自己的搜索系统，显然已经来不及了，于是马云想到了合作。寻找合作对象的时候，马云考虑了很多企业，比如美国的谷歌和中国的百度。谷歌当时如日中天，阿里巴巴如果去谈合作，恐怕很难被看得上眼，即使谷歌同意合作，日后阿里巴巴也很有可能失去对自己的控制。而百度当时只是国内最大的搜索引擎，马云想要面对的是国际市场，与百度合作的性价比太低。
雅虎就在这个时候进入了马云的视野。虽然在周鸿祎的带领下，雅虎在2004年有再创辉煌的希望，但是周鸿祎却迫不及待地要离开雅虎，这对马云来说是一个非常大的机会。收购一个在海外具有巨大影响力的企业可以为自己的国际化道路清理掉很多障碍，同时可以接管它在国内萎靡不振的业务，自己掌握主动权。这对当时的马云和阿里巴巴来说，简直就是送上门的肥肉。
于是马云高高兴兴地接手了雅虎中国，并在2005年8月11日举行了轰动中国互联网行业的新闻发布会，向世界宣布这个消息。发布会上的马云踌躇满志，对各路媒体记者说：“我觉得这次的收购行为并不亚于任何一个上市公司，所融来的资已经影响太大了，连华尔街都在震荡。”媒体们在报道时也把这个事件称为“雅巴联姻”。
不过，“婚后”的“蜜月期”并没有维持太长时间。发布会结束之后，马云就马不停蹄地赶往雅虎中国举行员工大会，却在踏入雅虎中国的办公室时发现，员工的眼神里充满了敌对。而在员工大会上，即将离任的总裁周鸿祎的一番请马云好好对待自己员工的话，更是让刚刚易主的雅虎中国军心动荡。
为了稳定人心，马云提出了非常优渥的离职补助，将办公地点搬到了条件更好的办公楼，承诺当年不进行裁员，并且向留下的雅虎员工分发阿里巴巴的股票期权，甚至组织北京雅虎的员工到杭州的阿里巴巴公司联欢。但是即便如此，马云也拦不住雅虎中国的员工相继随周鸿祎离开，也挡不住猎头公司在雅虎中国的高层里兴风作浪。很快，马云就发现，收购之后的生活与自己之前所设想的完全不同。
其实马云在收购雅虎的时候，只是看到了“雅虎”的品牌知名度，却没有意识到雅虎中国自身存在的问题。作为一个美国企业，雅虎总部一直对雅虎中国进行放养，交给中国本土的团队进行领导，但是另一方面却不能完全放权，对中国方面的计划战略不支持也不反对，造成了雅虎在中国市场的疲软。历经几次收购，雅虎中国的企业文化也混乱不堪。周鸿祎的到来算是对雅虎中国的一次整改，但是却不被美国总部看好，所以刚刚有点成效，周鸿祎就离开了，雅虎中国再一次失去灵魂人物。
处于事业上升期的马云觉得自己能够治理好这个烂摊子，于是他踌躇满志地开始对雅虎中国动手术，砍掉了大量的业务，并且重建了网站的首页，以专注搜索的新页面示人。为使雅虎中国内外焕然一新，马云不惜花巨资拍摄广告，并抢下了中央电视台新闻联播后的广告播放权；为了获得更好的领导团队，他冒着军心不稳的风险，在两年之内换了四任总裁。遗憾的是，这些都没有挽回雅虎中国的颓势，也没有帮助阿里巴巴迅速崛起，打入国际市场。
终于，在阿里巴巴并购雅虎中国一年之后，国内IT界最有影响力的杂志之一——《IT时代周刊》，以《雅虎兵败中国》作为封面标题，暗示了“雅巴联姻”的失败。至此，踌躇满志的马云，也遭受了阿里巴巴成立之后最严重的一次滑铁卢。
在马云早期的创业历程中，充满自信和永不放弃是他成功的关键品质，但是在阿里巴巴逐渐做大的过程中，马云却犯了另外一个错误——过分自信。从马云踌躇满志地并购雅虎开始，“雅巴联姻”黯然收场的基调就已经奠定了。
但是这次失败并没有打垮马云，反而让志得意满到差点失去理智的马云冷静了下来。马云调整了心态和战略，重新开始考虑进入海外市场。