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1950年前后，在哈里曼家族的族长埃夫里尔·哈里曼决定攀登政治高峰，即竞选总统或国务卿时，具有独特眼光的普雷斯科特就已经知道，自己家族所在利益集团的领袖在这次政治上的尝试，将是一次败笔——无论是参选经验，还是长达20年的民主党统治，埃夫里尔·哈里曼都不具有优势。虽然以前在政治上做得风生水起，但是他当时从事的主要是国家指派的职务，处理的大部分都是外交上的外事部分的事务，而竞选模式选出的政治领导则与此完全不同，况且埃夫里尔·哈里曼还是从共和党转到民主党的。在普雷斯科特看来，第二次世界大战以后，民众就开始渴望一种新的政治气象，民主党显然已经不会被要求变革的民众喜欢和拥护。
在埃夫里尔·哈里曼显露出他的能力完全不匹配他的政治野心之前，普雷斯科特可以说完全不关心政治。政治对于普雷斯科特，其实就是一份工作，或者说是一项共和党党员应尽的义务。普雷斯科特每周去参加一次当地政党举行的例会，在共和党需要金钱时，他会为政治事务组织募捐。不过普雷斯科特这种仅限于参加政党组织的活动、执行政党安排的任务的情形，完全和单纯的工作没有两样。当时在政治上没有一丝一毫野心的普雷斯科特，其实就是把政治上的事务看作是一个公民应该完成的工作，而不是家族利益的延伸。
但是，在发现自己所在的利益集团的领袖有可能做出错误决定之后，普雷斯科特决心让自己的家族开始涉足政治，让自己成为整个利益集团的领袖。
1948年2月，普雷斯科特的父亲塞缪尔·布什去世，这让普雷斯科特开始重新审视自己家族以及沃克家族领导者的策略——他必须把两个家族带向光明的未来。
1950年，普雷斯科特在紧张的筹备之后，在自己家族以及自己岳父的沃克家族的帮助下，开始了第一次政治上的角逐。当时已经55岁的普雷斯科特竞选的是美国康涅狄格州共和党参议员的职位。那次参议员选举可以看成是布什家族对政坛的初次试探。
那次的竞选，虽然普雷斯科特最终以失败告终，但是竞选的详细结果却让布什家族看到了从政的希望。老布什在回忆这次参选过程时曾经评价说：“当时民主党在参议院的参议员是威廉·本顿。父亲在862000张选票中仅以1000票之差落选，对第一次参加竞选的人来说，这显示了他强大的力量。”没错，对于之前完全把政治当成日常工作一部分的普雷斯科特来说，这个结果确实很喜人。
在那次竞选的筹备以及参与的过程中，普雷斯科特终于了解了竞选的每一个环节，而且也知道了相应的应对措施。那次失败的结果更让普雷斯科特看到自己可以通过一系列筹备，通过对那次选举过程不足之处的弥补，在政坛上走得更远——一次简单的“热身”性质的选举就几乎把对手打倒，而精心准备下的自己岂不更有获胜的希望？
在政治上，普雷斯科特还有另外一个优势——利用自己在高尔夫球上的运动天赋，普雷斯科特结识了高尔夫球爱好者艾森豪威尔。
20世纪50年代初，除普雷斯科特竞选参议员失败这一件事，还发生了一件重大的事，那就是美国对朝鲜发动了战争。当时这场战争让本来已经对民主党统治很不满的民众，更加反感民主党。而普雷斯科特所在的共和党正是看到了这一点，才极力邀请当时民众中呼声很高的艾森豪威尔加入共和党参与总统竞选。
那时，艾森豪威尔正担任北大西洋公约组织的盟军统帅。普雷斯科特对艾森豪威尔战后对苏联采取强硬的态度极力支持——“美国必须采取强硬立场反对共产党在东欧和亚洲的入侵”。普雷斯科特与艾森豪威尔都相信只有通过北大西洋公约组织，美国才能承担自由世界的领袖责任。
这一系列相同的国际态势观点，以及战后决策观点，使得普雷斯科特与艾森豪威尔不仅成为高尔夫球球友，更成为政治上的盟友，进而成为共和党中的伙伴。
1952年，普雷斯科特终于要与当时自己家族所在利益集团的首领埃夫里尔·哈里曼开始一次正面的交锋，交锋点是谁对战后美国的政治态势看得更准。当时民主党派出的是具有丰富政治经验的史蒂文森，民主党也有长达20年的统治历史，但是即便拥有更多的其他各项优势，新进政坛的普雷斯科特以及毫无政治经历的艾森豪威尔，却是那场选举的最终胜利者。
当时美国人民已经厌倦了民主党错误地介入朝鲜战争而使得以前的经济繁荣消失，以及因此造成的沉重赋税，因而人们放弃了民主党，选择了共和党的艾森豪威尔，也选择了普雷斯科特。结果证明，普雷斯科特在政治上也有不亚于他在商业经营上的天赋。
最终，普雷斯科特击败自己的竞选对手，成功在政坛立住了脚。在那次选举中，除获得艾森豪威尔的友谊，为自己的后代留下了一个政治盟友之外，还有一件事值得一提，那就是他的儿子老布什以及老布什的夫人芭芭拉也放下手中的工作，专程从得克萨斯州赶回纽约，协助普雷斯科特组织竞选活动。
那次与埃夫里尔·哈里曼关于国内政治以及国际形势的走向分歧，并没有给哈里曼家族和布什家族的友谊造成影响——普雷斯科特的竞选也曾经得到哈里曼家族的支持，而且两年之后，埃夫里尔·哈里曼在布什家族以及相关盟友的支持下，成功当上了纽约州州长。
从那次分歧开始，埃夫里尔·哈里曼对布什家族、沃克家族、哈里曼家族的领导地位就已经不如以前那么明显了。相反，虽然当时的普雷斯科特已经将近60岁，注定在政治上不可能走太远，但是布什家族的崛起却成为无法阻挡的事实——埃夫里尔·哈里曼带领哈里曼家族逐渐走下领袖位置的同时，普雷斯科特却带着布什家族逐渐走上了领袖的位置。