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马基雅维里亲身领教了这些国君显贵的行事之道，当他将最终评价诉诸文字时，已经得出结论：所有这些人都没能正确理解一个简单却又根本的道理，结果他们的事业多以失败告终，即使成功，也应主要归于运气，而非睿智的政治判断。面对变化的形势不能做出主动的调整，这是他们共同的、全局性的致命缺点。切萨雷·博尔贾任何时候都目空一切，马克西米利安永远都优柔寡断，尤利乌斯二世从来都冲动亢奋。他们都不肯承认，如果自己能够努力抑制个性，去适应时势的要求，而不是企图用个性来改造时势，他们的功业会远为辉煌。
最终，上述体悟成了马基雅维里在《君主论》中分析统治术时的核心观点。但早在以外交官身份四处奔波的年代，他就已把这份心得记录下来。而且，从《出使篇》可以看出，这个结论最初其实不是他自己的概括，而是对别人观点的消化吸收。在他接触过的最精明的政客中，有两位曾向他表达过类似的观点。他第一次听到这样的议论是在尤利乌斯二世当选教皇的那天。马基雅维里与弗朗切斯科·索代里尼搭上了话，此人是沃尔泰拉的红衣主教、佛罗伦萨元首（gonfaloniere）皮耶罗·索代里尼之兄。红衣主教对他说，“这么多年来，咱们的城市从没像今天这样对新教皇寄予如此的厚望”，但他又补充道，“只有知道怎样和时代合拍才行”（《出使篇》593页）。两年后，在与锡耶纳统治者潘多尔福·彼得鲁奇谈判的时候，马基雅维里又听到同样的见解。他在《君主论》中称赞这位贵族“很有才干”（85页）。执政团给马基雅维里的任务是质问潘多尔福，他对佛罗伦萨“用尽阴谋诡计”，究竟是何居心（《出使篇》911页）。潘多尔福放言无忌的态度让马基雅维里颇感震惊。“每天我都尽量少犯错，”他说，“我管理政府按日安排，处理私事按小时安排，因为时势永远比我们的智力强大。”（《出使篇》912页）
虽然一般而言，马基雅维里对同时代的统治者批判甚为严厉，但如果据此认定，当时的治国术在他眼里无非是一部罪恶、愚蠢和灾祸组成的历史，那就错了。在外交生涯的某些时刻，他曾目睹政治难题得到果断圆满的解决，这些方案不仅令他由衷钦佩，也明显对他自己的治国理论产生了影响。1503年的事件就是一例。在切萨雷·博尔贾和教皇旷日持久的智谋战中，马基雅维里兴致勃勃地关注着尤利乌斯二世如何处理一个复杂的局面：作为敌人的公爵就在自己的教廷里。他提醒军事十人团，教皇对博尔贾“经年累月的仇恨尽人皆知”，但这改变不了博尔贾在他登顶过程中“功劳最大”的事实，因此他“向公爵许下了不少慷慨的诺言”（《出使篇》599页）。困境似乎无法摆脱：尤利乌斯怎么可能既不受公爵的羁绊，又不违背自己庄严的承诺？
马基雅维里很快发现，答案分为两步，都简单得惊人。升任前，尤利乌斯刻意强调，自己是“一诺千金的人”，绝对会信守誓言，与博尔贾“保持联系，以便兑现承诺”（《出使篇》613、621页）。但他刚感觉地位稳固下来，便翻脸不认账了。他不但拒绝授予公爵头衔和军队，而且下令将他逮捕并囚禁在自己的官邸里。目睹他的闪击行动，马基雅维里难以抑制自己的惊愕和仰慕之情。“瞧，”他感叹道，“这位教皇多么光明正大地着手清偿债务：他就这么直截了当地把它们一笔勾销了。”更重要的是，马基雅维里评论道，教皇的名声没受到任何玷污，相反，“所有人都和从前一样热烈地亲吻
教皇的手”（《出使篇》683页）。
这次，博尔贾的表现让马基雅维里失望，他竟如此轻易被敌人暗算，一败涂地。马基雅维里以他典型的语气总结道，公爵根本不该以为“别人的话比自己的话更值得信赖”（《出使篇》600页）。尽管如此，观察博尔贾的政治行动无疑让马基雅维里获益最多，他曾有两次难得的场合目睹博尔贾处理和化解一场严重危机的全过程，后者的果决和自信赢得了他毫无保留的尊敬。
一次是在1502年12月，当时罗马涅人突然发声，控诉博尔贾的副手利米罗·德·奥尔科在上年“安抚”该省时采用的高压手段。利米罗自然只是执行公爵的命令，而且成效卓著，整个地区很快摆脱混乱，恢复了秩序。但他的铁腕政策也激起了广泛的仇恨，此时已威胁到该省的长治久安。博尔贾该如何应对？他的方案干脆利落，却又令人毛骨悚然，马基雅维里的记述也同样简练生动。利米罗被召到伊莫拉，四天之后“广场上发现了他的尸体，被切成了两块，并且一直留在那里，好让所有人看到”。“公爵很乐意向人们展示，”马基雅维里说，“他可以根据手下的功过任意生杀予夺。”（《出使篇》503页）
大致在同一时间，博尔贾还解决了罗马涅的军事困局，他的方式让马基雅维里既震惊又佩服。最初公爵只能依靠当地的小领主为自己提供主要的军事支持。但到了1502年夏，形势已经表明，他们的首领——尤其是奥尔西尼家族和维泰利家族——不仅难以信任，而且已经在密谋背叛。他该如何行动？他的第一步就是直接除掉他们。他假装与他们和好，召集他们到塞尼加利亚开会，将他们集体屠灭。唯有这一次，马基雅维里无法保持他刻意的冷静风格，当他描述这次行动时，坦承“这样的局面”让自己“惊愕得失去了方寸”（《出使篇》508页）。然后，博尔贾决定从此再不借力于这种毫无忠心可言的盟军，而要建立自己的军队。这一做法在当时简直闻所未闻，几乎所有意大利君主都依靠雇佣军作战，但马基雅维里却立刻感觉到这是极具远见的政策。他明显以赞赏的口吻汇报说，公爵不仅决定要让“属于自己的军队”从此成为“他权力的一个基础”，而且开始以惊人的速度招募士兵，“并已举行了有五百步兵和五百轻骑兵参加的检阅仪式”（《出使篇》419页）。马基雅维里改用告诫的语气解释道，他之所以“乐于把此事记录下来”，是因为他已经相信，“任何拥有嫡系部队和良好军备的人，无论形势如何变幻，都能保持优势地位”（《出使篇》455页）。
到了1510年，经过十年出使国外的历练，马基雅维里对自己遇见的多数政治家都有了定评，只有尤利乌斯二世仍多少让他捉摸不透。一方面，马基雅维里觉得教皇在1510年对法国宣战的行为近乎疯狂，是不负责任的行为。无须任何想象力便可看到，“这两大势力的敌对局面”对佛罗伦萨来说意味着“最可怕的祸患”（《出使篇》1273页）。另一方面，他又情不自禁地希望，借助他不计后果的闯劲，尤利乌斯或许会再次成为意大利的救星，而不是灾星。博洛尼亚战役结束后，马基雅维里甚至梦想，教皇会不会“完成更伟大的功业”，让“意大利一劳永逸地摆脱那些企图吞并它的力量”（《出使篇》1028页）。四年之后，尽管国际危机越发严峻，他的恐惧也日益加深，他仍在安慰自己，或许教皇会像“在博洛尼亚那样”，再次“将所有人带在身后”（《出使篇》1244页）。
不幸的是，对马基雅维里和佛罗伦萨来说，事实印证的是他的恐惧，而不是他的希望。由于1511年在战场上严重受挫，尤利乌斯建立了一个最终改变了意大利样貌的同盟。1511年10月4日，他与西班牙国王费迪南德签署了神圣同盟协议，获取了西班牙的军事支持，以对抗法国。1512年的新攻势刚启动，可怕的西班牙步兵就开进了意大利。他们首先击退了法军的进攻，迫使他们撤出拉韦纳、帕尔马、博洛尼亚甚至米兰。然后他们便转身收拾佛罗伦萨。该城一直不敢冒犯法国人，因而也就没有明确支持教皇。现在它要为这个错误付出惨重的代价。8月29日，西班牙人洗劫了邻近的普拉托城，三天以后佛罗伦萨人就投降了。元首索代里尼逃往国外，美第奇家族时隔18年重返佛罗伦萨，几周之后共和国就瓦解了。
马基雅维里的好运和共和国政府的好运一起崩溃了。11月7日，他被正式解除国务厅的职务。三天以后，他被判处在佛罗伦萨国土上监视居住一年，保证金高达一千弗罗林
。1513年2月，真正的厄运降临了。他被误认为卷入了一起针对新上台的美第奇政府的未遂政变，一番酷刑折磨之后，他被投入监狱，并被处以巨额罚金。后来他在《君主论》的献词中向美第奇家族诉苦：“时运的恶意强烈而执拗”，以迅雷之势凶狠地击倒了他（11页）。