希拉里的祖父母是威尔士移民,一家人住在斯克兰顿,是宾夕法尼亚州东北部有名的工矿业城市。祖父为人和蔼、善良、勤劳,有很好的教养,每天穿西服和吊带裤,喜欢炫耀配着链子的金表。在希拉里的记忆中,祖父是很勤劳的,每次到伊利诺伊州看望他们时,都会脱下外套,卷起袖子,帮助打理家务。对于祖母的印象,希拉里则比较模糊,因为在希拉里五岁时,祖母就已经过世了。
祖父母育有三个儿子,分别为威拉德、休以及拉塞尔。威拉德遗传了父亲的性格,为人善良、和蔼,一生致力于公共事业,没有结婚。母亲去世后,他一直默默地坚持照顾着父亲,这一坚持就是13年,一直到1965年父亲去世。在这13年当中,他全身心地履行着这份责任。
拉塞尔是个内科医生,一直被父亲视为膝下麟儿、掌上虎子,是引以为傲的对象。可这个被视为膝下麟儿的拉塞尔,却患上了抑郁症,并经常有自杀的举动,这一行为令全家人苦不堪言。后来,经过治疗的拉塞尔,搬到了芝加哥市中心一套破败的、没有电梯的公寓,在一家酒吧做招待员,依靠微薄的收入,勉强糊口。在这种节衣缩食的生活中,他开始酗酒,陷入了更加严重的抑郁之中。1962年,他不幸葬身于一场大火。
至于外祖母,却给希拉里留下很深的印象。外祖父在1947年过世了,也就是希拉里出生的那一年。她的外祖母黛拉,性格软弱,是一个追求理想化的人,整天泡在肥皂剧中。在希拉里十岁的时候,因为父母比较忙,黛拉负责帮忙照看孩子们。有一天,希拉里在学校操场上玩耍,一不小心被操场上的大门撞到眼睛,顿时鲜血直流。希拉里疼得大哭不止,不过她并没有手足无措,而是赶忙跑回家寻求外婆的帮助。当外婆见到满脸是血的希拉里时,顿时吓晕了过去。无奈的希拉里,转而求助隔壁的邻居。在邻居的帮助下,希拉里的伤口止住了血。更奇葩的是,当外婆苏醒过来后,反而责怪希拉里吓坏了她,还说幸好晕倒时没有摔伤。