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为了理解密尔自由理论的内涵，有必要首先剖析其哲学基础。在西方自由主义发展史上，对自由的证成大致循两个路径。其一是权利理论，其二是功利主义。权利理论的早期形式是自然权利学说：人生而具有自然权利，组成社会后，一部分自然权利转让出去，构成社会或政治权力的渊源，个人保留了某些不可转让、不可剥夺的权利，这就是公民权。洛克是这种理论的典型阐释者。后来，公民权的概念进一步发展，演变为今天所谓的“人权”。人权理论的核心是认定人有某种天赋的、不可转让、不可剥夺的绝对权利。当然，人应该有哪些权利?依据何种标准确定人权的内涵?什么是最重要的人权?是自由权、财产权，还是平等的权利、生存的权利?人权理论的倡导者常常有不同的看法。
西方近代自由主义的另一个哲学基础是功利主义。与权利理论不同，功利主义评价行为善恶的标准是看后果，而不看它是否符合某种先验的原则。譬如，边沁就把快乐、幸福作为评价道德与立法的标准。按照边沁的解释，所有人都有趋利避害的本能。所谓善的行为，就是能够给行为者带来快乐、避免痛苦的行为。如果行为者是个人，则凡是能给个人带来快乐的行为就是好的。如果行为者是一个群体，则凡是能够给群体带来快乐的行为就是好的。
以功利主义为基础的自由主义者在证成自由时并不会试图展示自由具有内在价值，而是试图论证保障自由会给个人或社会带来某些好处。功利主义不承认抽象的人权，只承认在特定法律规范下的公民权。在西方近代历史上，不少著名的功利主义者成为自由主义发展史中的重要人物，譬如，英国19世纪以边沁和密尔父子为代表的功利主义学者成为当时自由主义改革的主要倡导者。
关于密尔自由理论与功利主义的关系，密尔本人在《论自由》中曾有明确表白：“凡是可以从脱离功利而独立存在的抽象权利观念推出我的论证的任何有利条件，我都未予利用。在所有道德问题上，我最终诉诸功利；但是，这必须是最广义上的功利，以人作为进步的存在者的永久利益为依据的功利。”
不过，不少评论者并不完全接受密尔的表白。一方面，有评论者质疑密尔学说的功利主义属性，其主要根据是，密尔曾强烈批评边沁的快乐主义哲学，区分快乐的质与量。密尔明确表示，快乐的质量不同于仅仅感官的满足，而与“人生的终极目的”相联系。“这个终极目的既然是全部人类的目的，就必然也是道德的标准。”
密尔甚至意有所指地说，“做一个不满足的人胜于做一只满足的猪；做不满足的苏格拉底胜于做一个满足的傻瓜。”
这表明密尔至少对边沁式功利主义持批评态度。
对密尔自我表白的另一种质疑来自一些当代自由主义者。当代自由主义的主流将自由视为人的基本权利，坚信除非把自由视作绝对价值，对自由的认可就可能是有条件的、可交换的。诚然，当代自由主义主流无法否认密尔学说的自由主义特征，但他们不能想象密尔从功利主义基础出发可以对个人自由作出如此坚定的维护，故而希望从密尔对自由的证成中剖析出个人绝对权利的因素。著名自由主义者以赛亚·伯林就曾对密尔自由观念与功利主义的联系提出质疑。他举出密尔的一系列言行，并明确断言，当密尔发出如此言行时，“当他为妇女、工人、殖民地人民的权利辩护，因而成为英格兰受侮辱与受压迫者的最富激情也最有名的斗士时，我们很难相信他心目中最重要的东西不是自由与公正（不管付出多大代价），而是功利（它是计成本的）”。
评论者对密尔自由观念与功利主义关系的质疑至少向我们展示，密尔自由理念与功利主义的关系远比密尔的自我表白来得复杂。我们在下文分析密尔自由理论时将试图展示，一方面，他对自由的论证是以功利主义为基础的；不过，正如密尔自己反复强调的，他所谓的功利“必须是最广义上的功利，以人作为进步的存在者的永久利益为依据的功利”。恰恰是这两个“必须”将密尔的功利主义与边沁的功利主义区别开来，使密尔的自由理论更多地具有浪漫主义色彩。