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英王查理二世曾经赏赐给费尔法克斯勋爵一家位于弗吉尼亚的蓝岭周围大片的领地。这片土地沃土千里、得天独厚。但蓝岭以西的大片领地，只是法律上得到承认，实际上从未勘察测量，更别提有效的经营管理。这些大片荒废的沃土已被非法“抢占者”据为己有，并实际控制。费尔法克斯勋爵迫切希望派人对这些土地进行考察测量，并对此进行有效的开发利用。
这是一项十分艰巨的任务。路途遥远、环境险恶，加之非法“抢占者”野蛮凶悍，沿途还不时有带着弓箭的印第安人出没。勋爵需要一位专业技术过硬、能够吃苦耐劳，并且能够应付那片荒野和那里野蛮居民的综合型人才。很快，勋爵把目光投向年轻的华盛顿。他亲眼看见过华盛顿的测量作业本，惊叹于他精准的测量能力。同时，他还注意到此时的华盛顿年富力强、精干敏捷、英勇果敢，又能吃苦耐劳，是从事这一工作的绝佳人选。随后，华盛顿接受了勋爵提出的由他主持土地测量的提议。他收拾好行李，和勋爵的长子乔治·威廉·费尔法克斯一行上路了。
这是华盛顿平生第一次远离家门跨入社会。他们进入弗吉尼亚大峡谷，从河谷底部开始测量。在此期间，因为他们深入的是边疆蛮荒地带，所以吃了不少苦头，也冒了不少风险。尽管每天旅途劳累，华盛顿还是坚持将每天所见所闻、所到之处的地形地貌、物产民情等信息详细地记录在笔记上。他们就这样不停地测量土地、划分地亩。大部分时间都是在野外露宿，依靠野鸡和其他禽类充饥。至于说风吹日晒、蚊虫叮咬，那更是家常便饭。有一次，他们的帐篷被风吹翻了，害得他们在雨水中泡到了天亮。还有一次，华盛顿睡的草席着了火，衣服都被烧出了好几个洞，幸亏同伴把他及时叫醒，才幸免于难。他们更经历了无数次的狂风暴雨，经常被雨水淋得像落汤鸡一样。
完成土地测量之后，华盛顿一行穿过大山，越过河谷，翻过蓝岭，于1748年4月12日回到了山庄，前后历时刚好一个月。通过这次艰苦的测量实践，华盛顿的意志力和社会经验均大有长进，对蓝岭以西地区的人文、地理、农业等有了较为深入的了解。当然，他也得到了一笔相当可观的收入。据他笔记本记载，他每个工作日的收入为一枚西班牙金币(约为7.2美元)，有时是六枚皮斯托尔(约为20美元)，全月的总收入应该不会少于300美元。除此之外，华盛顿在这次土地测量中，还有另外一个意想不到的收获。那就是他们在途中意外地遇到了印第安人的战争宣传队。看着印第安人那些奇特而又古怪的表演，华盛顿很快就熟悉了这些野蛮人的性格，并且很善于同这些荒野居民打交道。
对于华盛顿在此次土地测量中的表现以及他提出的关于土地测量的报告书，费尔法克斯勋爵甚为满意。不久，他就大力推荐华盛顿担任政府测量员。这样一来，华盛顿的测量记录就有了权威性。实际上，他的测量记录一直以来都是十分准确的。时至今日，档案中保存的这类记录还受到人们的绝对信任。
作为政府测量员的华盛顿在这个岗位一干就是三年。因为需要测量的土地广阔，而政府中从事这一职业的人员又十分有限，这一职业给他带来了丰厚的报酬。测量顺利时，他一个月的收入就有140英镑。华盛顿把薪水积蓄起来全部用于购买土地，这样，这位年仅19岁的绅士，已经成了拥有将近1500亩富饶耕地的有产者了。
此外，因为在测量过程中，他走遍了所测量地区，因此充分地了解到了各个地方土壤的性质和价值，这一知识在他晚年购置地产时，发挥了极大的作用。谢南多亚河河谷许多最肥沃的土地至今仍是华盛顿家族成员的地产。华盛顿就这样度过了三四年的时光。由于他大部分的时间都是在荒凉的山区和粗犷的山民一起度过的，因此，他学会了吃苦耐劳、随机应变、随遇而安。而在同他哥哥和费尔法克斯一家的交往中，他又养成了彬彬有礼、温文尔雅的气质。