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尽管首战告捷，但华盛顿深知自己当前处境危险。他放下指挥官的架子，冒着大雨和士兵们一起开山修路，一起踩着泥泞急速行军，用实际行动鼓励官兵克服重重困难。他还注重运用精神力量，对官兵进行思想教育和精神鼓励。华盛顿之前采取的几项紧急措施此时也逐渐取得了效果。他收到情报说弗赖伊上校所带领的100多人的队伍已到达温切斯特，北卡罗来纳前来支援的350人正在途中。丁威迪总督也来信说，麦凯上尉从南卡罗莱纳率领的一支100余人的独立连很快就会到达。
尽管华盛顿为即将发生的战斗做了充足的准备，但接下来发生的事情还是令他有些措手不及。首先是弗赖伊上校在两军对峙关头病故了，华盛顿临危受命，被丁威迪总督晋升为上校，成为此次远征军总指挥，担子比以前更重了。
为了有效地管理军队，在弗赖伊病逝后，他将一张少校委任状给了在大草地战斗中表现优秀的亚当·斯蒂芬上尉。其次，独立连的到来让华盛顿陷入了一种关系复杂、指挥不灵的尴尬境地。所谓“独立连”是指在总督主持下，在各殖民地建立的由英王付薪饷的军队。它是英国正规军，跟殖民地民团相比，相当于“中央军”的地位。它的军官直接由英王任命，不受地方政府管辖，也不隶属任何团、营建制，完全以连队为单位活动。
除此之外，独立连官兵的待遇也大大高出殖民地民团，完全是一副高高在上的优越姿态。在独立连还未到达之前，丁威迪总督就在信中嘱咐华盛顿要“特别的尊重”。尽管华盛顿满心不悦，但还是小心翼翼迎来了独立连。果不出所料，麦凯上尉率领的南卡罗莱纳独立连到达后不久，华盛顿担心的摩擦很快就出现了。尽管麦凯上尉的军衔跟华盛顿的上校军衔相比低了三级，但他仗着自己有英王直接发给他的委任状，因此不肯接受一名地方军官为他的上司。他另外设置营地，布置卫兵，不同意华盛顿在紧急情况下给他手下的士兵指定集合地点，不接受华盛顿规定的口令和暗号，尽管这些都是为了他们的共同安全所必需的。
对于这一切，华盛顿尽管怒火中烧，但为了顾全大局，他选择了忍辱负重。趁着法军还没有开始进攻，他组织士兵继续向前开拓通往红石溪的大道，以供后续到达的大炮通过。他带领士兵们修路，干得汗流浃背，独立连的官兵却坐在阴凉处休闲观看。
无奈之下，华盛顿就让上尉和他的独立连留守困苦堡，自己带着士兵修马路，兵分两路，各行其是。就连印第安人也看出了处于劣势的英军中间的内耗，再加上华盛顿部队的后勤供应无法保障，士兵衣衫褴褛，缺粮断炊。他们认为这场战争英军败局已定，于是，他们不愿再继续替英军卖命，各部落首领纷纷找各种借口相继离去。这样一来，少了当地印第安人的支援，华盛顿这支队伍更是闭目塞听、情报不灵。
就这样，又过了几日，华盛顿得到确凿的情报说，大量法军援军已经到达迪凯纳堡，准备向他发起大举进攻。华盛顿决定退守困苦堡，坚守待援。于是，他召集独立连前来，一同掩护部队后撤。这是一场艰苦的撤退。由于马匹奇缺，华盛顿让出自己的马匹来运输军用物资，自己掏钱让士兵帮着运送自己的行李。天气炎热、道路崎岖、饭食匮乏，弗吉尼亚的士兵们忍饥挨饿，用肩扛手抬的方式把武器弹药往回拉。但南卡罗莱纳独立连的士兵凭着自己“中央军”的地位耀武扬威地走在前面，既不开路，又不劳动。
1754年7月3日，华盛顿的队伍刚刚撤回到大草地的困苦堡，法军就追了上来。近千名法军把困苦堡围得水泄不通。华盛顿命令士兵保持镇静，利用工事掩护，待敌人走近时再开枪。这样，整个白天双方不停地枪战，但法军始终没能推进到碉堡60米距离之内。
与此同时，大雨倾盆而下，困苦不堪、筋疲力尽的士兵在战壕里被淋成了落汤鸡，许多滑膛枪也都淋得无法使用。夜晚来临，雨却越下越大，伸手不见五指，双方自动停战。华盛顿清点人数，发现英军减员已达三分之一。法军方面因为没有工事掩护，伤亡更大一些。虽然他们凭着人数上的优势，明日还能继续进攻，但损失也是十分惨重的。晚上八点多，法方要求谈判。
华盛顿犹豫不决，但看到阵亡者遗体和大量伤员，率军突出重围已不可能，再战下去，双方力量对比又太悬殊，结果可能会全军覆灭。考虑再三，华盛顿派出略知法语的雅各布·范布拉姆等三人同法军谈判。经过几番讨价还价，最终双方达成协议，法军同意华盛顿率领残部举着军旗、扛着枪支体面地撤出碉堡。
困苦堡之役是华盛顿军事生涯中遭受的第一次重大挫折。通过这次战斗让他懂得了一个成熟的军事指挥官不仅要精通军事，同时还要善于处理复杂的人际关系，尤其是盟军和盟友之间的关系。同时，通过这次战斗，他也学会了正确对待挫折，在后来的独立战争中，虽然华盛顿经历了许多战败，却始终勇往直前，直至取得革命的胜利。
大草地之战，英法双方各胜一局，打成平手。但双方都不愿握手言和，都在蓄意扩大事态、再挑事端。出于政治斗争的需要，弗吉尼亚议会不仅没有责怪英军在困苦堡的败绩，还感谢他们为保卫边疆而英勇献身的精神。不久，华盛顿在大草地和困苦堡的事迹漂洋过海，传到了英国和法国。
英国媒体将华盛顿在大草地奇袭法军的经过写成特写登在伦敦的《绅士杂志》上。法国方面也在大力宣传华盛顿，不过角度有所不同，力图把英军刻画成阴险狡猾的侵略者。于是，在英法两国的对骂中，这位之前名不见经传的华盛顿上校，一下子声誉鹊起，成了闻名于大西洋两岸的新闻人物。
