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时光流转，岁月荏苒。一转眼，蒋梦麟也快到了上学的年龄。在当时的农村，孩子们想要读书，只能去家塾。孩子们进入家塾的年龄并不太统一，对于家境较好的孩子来说，年满6岁就可以去上学，而对于家境不太好的孩子来说，则有可能到了7岁或8岁，甚至年龄更大之后才有机会和其他孩子一起念书。
5岁的蒋梦麟告别了无忧无虑、自由自在的童年，走进了家塾，成为班上最小的孩子。
平日里，人们常听说的是私塾而非家塾，其实，家塾也是私塾的一种，因为这些私塾的形式都是由富贵人家将老师请到自己家中，开堂授课，教的孩子不是自家孩子就是亲戚家的孩子，所以又被称为家塾。蒋家作为当地首富之家，开设一家家塾自然没什么可意外的。蒋梦麟的三位哥哥早已在家塾中读书，并且读得很不错，这也是蒋怀清将蒋梦麟过早送入家塾的一个原因。
家塾里教授的东西大多是些应付科举考试的功课，最多加些富家子弟将来做生意时可以用到的算学知识，非常枯燥无趣。而且进入家塾后，孩子们就必须收敛起好动的天性，乖乖地坐在小板凳上，听着教书先生嘴里冒出的“之乎者也”，跟着先生摇头晃脑地读书，或端正地抄写那些儒家经典，这些事情对于正值活泼好动时期的孩子们来说，无疑是种折磨。
由于都是在家中教学，家塾里的学生人数一般不会超过10人。又由于先生的任务重在监督孩子们学习，所以除了诵读和背诵的时间，家塾里一般都是极其安静的。先生很少说话，即便说，也是针对学习内容而说的。
在家塾里，各年龄段的孩子都坐在一间教室里，由同一位先生看管，却不会同时接受先生的教学。先生有时会走到个别孩子跟前，检查他的作业，问他一些问题。孩子们在抄写中遇到疑问，也可以向先生请教，先生便会走到他们身边，对他们进行个别讲解。
每一天，先生都会端坐在教室前面，一脸严肃，孩子们则坐在各自的位子上，一遍遍抄写那些他们还不太懂得或一知半解的字句，若是有人想要偷懒或调皮，先生定会给他点苦头吃，若是有人在背诵时忘了词，也会受到先生的惩罚，所以孩子们对先生总存着一些敬意和惧怕。
由于个子还太小，书桌又太高，蒋梦麟第一次爬上自己的座椅后，怎么都够不到书桌的桌面。为了解决这个问题，他的父亲为他特制了一个木头架子，并给他配了一把专用的竹椅，然后将竹椅放在架子上，这样他便能够和其他孩子一样，趴在桌子上读书写字了。谁知座椅垫高后又出现了另一个问题，蒋梦麟每次爬上座椅后，两只脚只能悬在座椅边上，够不到地面。不过随着蒋梦麟渐渐长大，这些问题也就不再是问题了。
进入家塾后，蒋梦麟最先学的是《三字经》，这是当时所有私塾为新入学的孩子们安排的必修课。于是，蒋梦麟便开始整日沉浸在“人之初，性本善。性相近，习相远”的世界里。起初，他还不知道这些话是什么意思，只能按照先生的要求一遍又一遍地阅读和背诵，因为先生曾告诉他，“书读百遍，其意自见。”意思是只要多读，自然会明白其中的意思。
儿时的蒋梦麟是个活泼好动的孩子，在这种扼杀灵性和天性的环境中自然是待不住的。于是有一天，他趁着先生没有注意，偷偷地逃出了教室，回到了家里。用他自己的话说，当时的他就像“一只挣脱锁链的小狗”一般，一溜到家，他就立刻躲到了最疼爱他的母亲那里。
母亲经氏见到蒋梦麟突然在上课时间跑回家，神色匆匆，心里感到很意外，不知道发生了什么事。她将蒋梦麟温柔地抱在怀里，问他：“你怎么跑回家来了，孩子？”母亲的怀抱让蒋梦麟感到安心，刚刚逃课时的紧张和害怕也渐渐得到了平复，于是蒋梦麟委屈地告诉母亲：“家塾不好，先生不好，书本不好。”
经氏听完蒋梦麟的理由，笑了。她本以为蒋梦麟在家塾里发生了什么事，原来只是因为孩子心性，受不了家塾里的氛围才逃出来的。经氏笑着问蒋梦麟：“你不怕先生吗？他也许会到家里来找你呢！”蒋梦麟自然是怕先生的，不然他也不会一溜出来就直接奔到母亲怀里，可是当母亲这样问他时，他却还是表现出不在意的样子。
“先生，我要杀了他！家塾，我要放把火烧了它！”蒋梦麟急切地说。虽然他在说出这些话的时候还只是个小孩子，还没有意识到要打破旧式教育制度，更没有想过要开展新教育，但是从这两句话中，就已经可以看出他自小对旧式教育的不喜欢，也可以看出他对自由教育和兴趣教育的渴望。
蒋梦麟曾在自传中将他初入家塾那几年的生活比作在监狱中的生活，他认为，监狱和家塾之间只有一个区别，那就是监狱里的犯人没有希望，而家塾中的孩子们却有着极高的希望，都希望自己经历过十年寒窗之后，能够金榜题名，光耀门楣，入朝为官，光宗耀祖。
经氏深知蒋梦麟的个性，她没有马上强行要求蒋梦麟回到家塾，也没有训斥他，甚至连向他强调读书有多重要的话都没有说。母亲的温柔让蒋梦麟的情绪渐渐安静了下来。然而，经氏并不是真的就赞成蒋梦麟再也不去家塾，第二天一早，她让奶妈去蒋梦麟的房间里叫他起床，并对他进行了好言劝说。
一觉醒来，蒋梦麟已经不像前一天那样气愤和别扭了。他一向是个吃软不吃硬的人，在奶妈的好言劝说下，他还是同意回到家塾，继续读书。进入教室时，先生看了他一眼，没有说话，好像什么事都没有发生一样，其他孩子却对他做着鬼脸，那意思明显是“不要装了，我们都知道你昨天逃学了”。蒋梦麟不喜欢那些孩子，所以假装没有看到他们的挑衅。
在先生的带领下，蒋梦麟重新拿起《三字经》，跟着先生一起念“人之初，性本善。性相近，习相远”。蒋梦麟读书的声音很大，虽然他已经能够将这几句读得很熟，可是他仍然不明白这几句话说的是什么意思，先生也没有就这些话进行具体的解释。在反复的诵读中，半天的时间过去了，终于到了午休时间，蒋梦麟也终于能够出去透一透气了。
午饭时间，孩子们都会回到各自家中，那段时间里，蒋梦麟最喜欢的就是这段时间，因为只有这时他才可以摆脱家塾中的压抑气氛，摆脱那些枯燥无味的古文古句，好好地放松一下。可是午休时间有限，吃完饭后没多久，他就又要回到家塾里，继续重复同样的事直到太阳落山。
先生一直相信，孩子们只要将这些东西牢牢记在脑子里，等他们长大之后，自然就会明白其中的意思。所以在诵读课文的时候，先生对孩子们的要求格外严格。先生要求孩子们在诵读时要“三到”，即眼到、口到和心到，不但要看，要大声读，将读的东西印在脑子里，还要用心，将注意力全部集中在所看所读的东西上，这样才能避免读错字，并且真正记住。
先生非常严厉，一旦发现有学生背诵不流利，就会要求他重新去读，去抄写，这种诵读和抄写往往以百遍来计算。如果一个学生总是背不好，又碰巧先生的心情不好，这个学生的头上就会多出几个被先生用戒尺打出的包。这种惩罚被学生们称为“吃栗子”，因为头上被打出的包一个个凸起着，形状好像栗子。
时间就在不断诵读、抄写和背诵那些不明其意的古文中过去了。最初的几年里，蒋梦麟完全靠着一些激励的话语让自己坚持学习。他时常告诉自己，所有知名的学者都曾有过相同的经历，都曾这样苦读多年，才有了日后的成就。所幸的是，在家塾读了几年书后，先生也开始向他解释课文的意思，使他渐渐明白了那些儒家经典中宣扬的东西，并从中发现了一些可取之处，比如立身处世的方式和做人的道理。
凡事有利也有弊。成年后，蒋梦麟虽然发现了旧式教育中的种种缺点，如不能启发孩子的理想，不能激发孩子真正的兴趣，教学形式过于模式化，教学内容过于枯燥等，同时他也发现了这种教育之中的一些有利之处，因为正是这种学习模式磨炼了他的心性，让他养成了十足的耐心和认真做事的态度。
世事皆有因果，蒋梦麟如果在儿时不曾去过家塾，只是随着自己的性子去玩，去研究，或许他成年之后也难以安下心来钻研某一门学问，有可能研究一半便被另一件有趣的事情吸引过去，使研究半途而废。可以说，他日后的成功与他童年时期接受的教育和培养成的性格不无关系。