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蒋梦麟在家塾中读书时，蒋怀清曾问过他对未来的打算。是参加科举还是从商？虽然从商可以发财，也有更多机会接触到那些新奇的洋货，新鲜的洋事，这些理由都对蒋梦麟有着一定的吸引力，可是他最后还是选择继续读书，然后参加科举考试，毕竟在当时的社会阶层中，为官之人最尊贵，而从商之人的地位是最低的。
得到儿子的答案后，蒋怀清没有感到意外，因为在这之前，蒋梦麟的两个哥哥已经决定步入仕途，并在一年前进入了绍兴府的中西学堂读书。既然蒋梦麟和他的哥哥们有着相同的打算，蒋怀清便把他也送到了他的哥哥们所在的学堂。
在当时，蒋梦麟决定继续求学，主要的原因是他将求学视为进入上层社会的唯一途径。自小他便在许多读书做官的人家中看到过金灿灿的匾额，也看到平日里人们都会对这些人家表现出格外的尊敬和羡慕，从那时起，他便认为，做官是件好事，是件能够让全家人都高兴，并得到其他人尊敬的好事。
后来，随着年龄的渐渐增长，蒋梦麟对外界也越来越好奇，当官可以走出村子，去那些繁荣的大城市，还能去京城，便成了促使他学习的另一股动力。一想到自己这样一个乡村长大的孩子以后能有机会进入皇宫，与皇帝面对面交谈，蒋梦麟就不由得感到激动。
蒋村是余姚的一个村子，余姚又属于绍兴府，从这种所属关系上便可知道，绍兴比蒋村大出不知多少倍，繁华多少倍。至于绍兴中西学堂，用现在的话来说，算得上是当地的重点学校，规模也比较大，学堂里分为三斋，分别对应现在的高小、初中和高中。
进入新学堂后，一切都让蒋梦麟感到新奇，最让他惊讶不已的是学堂里教授的课程。中西学堂里不但教授传统的国文、历史和经书，也教授地理、自然科学等西方学科，这些西方学科都是他在家乡无论如何都学不到的东西。
学堂里还开设了外语课，学生们可以根据自己的兴趣选择学习英文、日文或法文，只不过师资力量不是很雄厚。教蒋梦麟英文的老师是位发音非常不标准的中国人，以至于蒋梦麟后期为了改正错误的发音花费了大量时间和精力。
虽然学堂的一些方面并不完善，但不可否认，这里确实让蒋梦麟学到了很多新的知识。进入绍兴府中西学堂后，蒋梦麟彻底不再相信那些儿时从村民那里听来的传说和传言。
上了中西学堂后，蒋梦麟脑子里那些旧观念和认识开始一点点被新的知识所替代，整个人的思想也变得新了许多。他不再相信天会下雨是因为天上的龙在喷水，不再相信下雨前的打雷和闪电是雷公电母一手造成的，不再相信人间会有火是因为火神向人间播撒了火种。随着头脑中关于神的形象一个个瓦解，蒋梦麟与现代科学也离得越来越近了。
在蒋村的时候，蒋梦麟经常从村民口中听到一些有关神仙鬼怪的故事。他还记得村民们给他讲过一个关于“水鬼”的故事，说有一段河岸的附近有“水鬼”，“水鬼”会将靠近的人拖入水中淹死。后来，又有几个水性比较好的人在同一地点“遇害”，关于“水鬼”的传说便越传越真，有人甚至说曾在夜里看到过坐在桥头的“水鬼”。
可事实又是怎样呢？其实，那片“水鬼”出没的河岸边有一棵古老的柳树，那些人是因为被水里的树根缠住了腿脚，最后才淹死的。渐渐地，蒋梦麟长大了，发现了事情的真相，才知道很多被村民们口口相传的灵异事件都只是想象出来的，一切都只因为他们不懂科学，才会将一些无法解释的事情冠以鬼神之名。
蒋村的人相信鬼神之说，认为巫婆能够让死去的人的灵魂附在自己身上，借着自己的身体与世间的人交流。儿时的蒋梦麟也曾因思念过世的母亲，找到巫婆，请巫婆让他和母亲说说话。至于具体的情形，蒋梦麟则用了“惊心动魄”四个字来形容。
据蒋梦麟回忆，巫婆在向大家证明自己已经被鬼魂附体前，耳朵会连续抽搐三次，紧接着，便会压低喉咙，用一种类似于猫叫一般的声音讲话，那声音听起来十分诡异，却也让听她说话的人更加相信此时面前的人已经被鬼魂上了身。
在知道了世间没有鬼神之后，蒋梦麟便不再相信巫婆能够招魂的说法。长大之后，接触到一些关于心理学的知识，蒋梦麟更加明白巫婆能够让听话的人相信她们真的被鬼附体，不过是运用了一些心理学的技巧。虽然她们本身并不明白心理学，却非常擅于察言观色，能够根据听话者的反应判断出自己是否说中了他们的心思，一旦正中对方心思，她们就会将话讲清，以得到对方的信服。
对于蒋梦麟而言，绍兴中西学堂的学习生涯在他一生之中都有着重要意义，虽然他在这里就读的时间并不算太久，只有两年，但是这两年的学习生涯却大大开阔了他的知识面，让他明白地球是圆的，闪电是阴阳两种电极碰撞而形成的，天会下雨是冷空气凝结导致的。他还明白了日军能够在中日战争中取得胜利，主要靠的是他们从西方引进的技术和武器。
绍兴中西学堂对于蒋梦麟的另一个重要意义，是令他有机会结识了蔡元培。在蒋梦麟的记忆中，蔡元培是位“日常性情温和，如冬日之可爱。无疾言厉色，处事接物，恬淡从容”的人。
1898年6月11日至9月21日，光绪皇帝领导维新派成员发起了戊戌变法运动，试图在保护清政府的前提下发展资本主义，并提出要废除科举制度。随后，慈禧太后发动了戊戌政变。结果，这场历时103天的变法运动最后失败了，并以谭嗣同、康广仁、林旭、杨深秀、杨锐、刘光第6人被杀而告终。而科举制度也没有被废除，继续延续了下来。
在这段时间里，担任翰林院编修职务的蔡元培看透了清政府的所谓改革，并对此感到寒心，于是他离开了朝廷，回到了家乡绍兴，打算在这里开展新式教育，培养人才。回到绍兴后，他所担任的第一个职务便是蒋梦麟所在的中西学堂的校长。
蔡元培担任校长后便发现了学堂之中的不足，于是他立刻加强师资建设，聘请国内外专业人士来学堂教书。不出一年，中西学堂便一改之前的情况，成为在全国同类教育机构之中名列前茅的学堂，并培育出许多后来成为教育界新秀的高才生。
虽然从各种资料上来看，蒋梦麟与蔡元培在中西学堂的接触并不算太密切，仅仅是一般的师生关系。但蔡元培毕竟是当时的校长，又曾亲自教授过蒋梦麟，所以不难推测出，蒋梦麟能够在中西学堂学到“师夷长技以自强”的思想，开始意识到科学的重要性，都与蔡元培不无关系。
自古以来，老师们总是特别喜欢那些学习成绩优异的学生，无论他们是因为天资过人，还是因为后期刻苦，只要他们在学业上取得了优异的成绩，老师就会对他们赞扬不已，也会对他们格外关照。
也许因为中西学堂的课程内容大多还是以记忆为主，而蒋梦麟又不擅长记忆，对那些需要死记硬背的东西也没有太大兴趣，所以在中西学堂的两年里，蒋梦麟的学习成绩一直平平，也没能引起老师们的关注。
当时教过蒋梦麟的老师们都不太看好他，对他的看法也和当初的家塾先生一样，都认为这个学生长大后不会有太大的出息。不知那些老师在得知蒋梦麟成为一代优秀的教育家时心中是何感想，是惊讶，或是怀疑，或是不解。
就蒋梦麟自己而言，老师们的评价让他对自己的未来也有了点担忧，虽然想着能够考功名，入仕途，可是自己的成绩并不出类拔萃。然而即使如此，他也没有改变他一贯的学习方式，仍然着重于理解而非记忆，这不得不算一件值得庆幸的事。