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清代科举讲究的规矩繁多，不过蔡元培的才能早已显现，这并未影响他连登高第的劲头。
按照清代科举的惯例，在恩科乡试之后的第二年，要举行恩科会试。而刚中举不久的蔡元培，旋即于1890年进京赶考，此时，他24岁。这次出行是和同是举人的徐维则一起，他们先到杭州，后达上海，坐船抵达天津，换乘内河船游到通州，最后坐马车进入北京。真可谓千里风尘，只为赶考啊。
随后，蔡元培就参加了会试的初试，一共三场考试，会试房官王颂蔚审，阅过蔡元培的第一场试卷，感觉这根本不像八股文，十分奇怪。在看了第二三场试卷之后，又觉得这文章大气磅礴，非常人所能作，乃并三场荐之，且为延誉。
得到了王颂蔚的赏识，蔡元培最终取得了第81名贡士的成绩。当时科举中有这样的规定：会试考中为贡士，贡士须经复试列出等次，再参加殿试，考中即为进士。而复试和殿试的过程中，较为注重书法。
然而，蔡元培并没有立即参加复试和殿试，而是在两年之后才考的，这又是什么原因呢？
据曾任中央图书馆馆长的蒋复璁说：蔡元培考完会试就去拜见乡试中举时的考官李文田先生，把会试所写的文章交给他看，文田看后大摇其头，说此类文章怪异，在京城不一定会被看好，断难考取。蔡元培听后，不及发榜即废然而返。没想到自己却榜上有名，而来不及返回，所以就没参加复试和殿试。李文田大为诧异，后来想出这应该是房官王颂蔚欣赏蔡元培所为。
这一说法，是王颂蔚之子王季烈对蒋复璁说的。
而在蔡元培自述中，却这样写道：“因殿试朝考的名次均以字为标准，我自量写的不好，留待下科殿试，仍偕徐君出京。”
后失而复得的李慈铭《郇学斋日记》记载了这件事的原委。蔡元培向来很敬仰李氏，在京城时，曾多次拜访李氏。这年的李氏日记记载道：“四月十二日，是日会试填榜……知山阴中两人，蔡元培、俞氏；嵊县一人：沈宝琛，本东浦人也；又肖山一人，绍府共四人耳。四月十三日，蔡进士来；沈进士来。两生皆年少未习楷书，故不待复试而归。”
由此可见，李氏的日记不仅证实了蔡元培自写年谱的说法，也证明了其是在知道会试结果后而延期复试的。
蔡元培在归故返里之后，曾应邀以贡士身份担任官职，即上虞县志馆总纂职务。该馆在县城的经正书院里，他特别撰写的《重修上虞县志例言》，“大抵本章实斋氏之说而酌为变通，名目既不同于旧志，而说明又多用古字、句法”。特别是“人物志”的部分，“尽革陋规，不辞矫枉过正之消”。
蔡元培提出修志体例，当时的县志馆长很认可其所拟的体制“义例精当，卓然成家”，对其给予了很高的评价，后来把他的《例言》刊载在新修县卷末，供后人审识。
不过，这份修志体例，也遭到了很多人的反对，所以作出《罪言》一篇。于是蔡元培把自己拟写的编目和明代万历及清代嘉庆年间修旧县志编目列表做出比较，并说明其因何而革。
然而，并不是说明了就会有效果，事实证明蔡元培所做的一切都只是无用功，反对他的人并没有认同之意，反而形势愈演愈烈，蔡元培心中实难过去，便辞职回家了。
归家后，他并没有停止学习，又继续前往徐树兰铸学斋读书，所读的经史、所作的札记，汇成《知服堂日记》一册，用节气作为标识，从1890年的霜降到次年小暑，历时半年时间。
而后，在1892年的春天，蔡元培赶赴京城做殿试的补考。经过复试之后，他被列为第三等，参加在保和殿举行的殿试。而殿试只考策论，这正是蔡元培之所长。他博学强记，对试中有关西藏的策论题详尽地描述其“山川道里”，有些地方都能做到行政沿革，旁征博引。
真正有思想、有实力的人，总是能得到他人的赏识的。
蔡元培的《自述年谱》里对此有一番描述：
向来殿试是专讲格式，而不重内容的，只听说张香涛氏（张之洞）应殿试时不拘于格式，被取一甲第三名。我那时候也没有拘于格式，而且这两年中也并没有习字，仍是随便一写，但结果被取为二甲进士。
据说，蔡元培之所以复试再中，是得到了汪柳门先生的赏识。有一位阅卷大臣，说此字体不是馆阁体，不符合要求。汪柳门就说，他是学“黄山谷”的。于是大家在卷子后面画了个圈，就放在二甲了（根据清制，补行殿试者，不得入一甲）。
经过朝考之后，蔡元培被点为翰林院庶吉士。
考试结束后，蔡元培就留在京师，探访拜谒各有关人士。在拜访过翁同龢之后，蔡元培与其他同年相比，颇受这位帝师的关注，翁氏在当年6月11日的日记中曾记录下蔡元培的姓名、籍贯和简历，并以称赞口吻说道：“新庶常来见者十余人，蔡元培乃庚寅贡士，年少通经，文极古藻，隽才也。”
这个时候的蔡元培，已经经历科举求仕的艰辛路途，正所谓青云有路。
在蔡元培“点翰林”后的第二年夏天，他先后到达宁波、上海，后又乘船沿长江向西游，游览南京、镇江、扬州和靖江县。大部分时间都是在外地游历过程中度过的，出游的同时，他不忘记录自身经历，回忆行踪。
秋风乍起之日，他又经过香港，到达了广州，在观赏华南名胜时又与在广雅书局任职的同乡陶氏等朋友酬酢诗文，这可谓学者之天堂！
近一年的游历过程，蔡元培广交朋友，游山玩水，几乎走遍了全国最早的沿海通商口岸，这对于一个受传统教育而成长起来的士大夫来说，让蔡元培拓宽了眼界，初步领略了西方的近代文明和洋务新政的新鲜气息，令其一些固有的观念得以改变。
1894年春，蔡元培再次返乡，回到绍兴，后来又继续参加散馆考试。这是对翰林院吉士甄别以决定任用的考试。应散馆之后，蔡元培就被授为翰林院的编修。
从古城的商家少年，到国都的翰林院编修，27岁的蔡元培已经达到了一般读书人认为是科举道路之极的程度。他一步步攀登，逐渐实现了读书人的梦想。