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古罗马著名的哲学家塞加内曾经说过：“教诲是条漫长的路，榜样是条捷径。”年轻人的身上，激情无限。在他们最具活力的年月，优秀的领路人的指点，更能激发他们身上的力量。年轻人就如同初升的朝阳，会在这个过程中愈发灿烂耀眼。
其实，要说让蔡元培走上科举之路的人，非是旁人，正是其六叔蔡铭恩。
蔡铭恩，字茗珊，县学廪膳生员，工于制艺，兼治诗古文词，在绍兴授业，略有藏书，是蔡家世世代代读书登科的第一人。
在蔡元培十几岁时，六叔蔡铭恩指导其读书、写作，蔡元培从他那里收获良多。而随后蔡元培参加的各种小考，都是在六叔的帮助下完成的。
因此，尽管后来蔡元培顺利走上科举之路，连登高第，其对六叔也是敬重如常、执礼甚恭的。
在1885年之前，蔡元培就博览群书，精通八股，很幸运地考中了秀才，随之，又继续攀登高峰。
蔡元培的科举之路，并非一帆风顺。1885年的中秋，蔡元培奔赴杭州，第一次参加这种在省城举行的乡试。考完后蔡元培湖上泛舟，品茶漫游，领略优美的湖光山色，却全然不知自己已名落孙山。
失败会让人苦恼，但也不见得一定是坏事，更何况人生哪能没有挫折。即便这次乡考失败，不能进取，但正因为这样，才促进蔡元培后来不断地变化。
第一次失败，并没击垮蔡元培。翌年，他放弃了继续当私塾老师的机会。同乡的先辈田宝祺，将他介绍到徐树兰府上，充当其侄徐维则的伴读，兼为徐氏校勘书籍，这样来说，一举两得，蔡元培既能读书也能校勘。
田宝祺，字春农，亦城中大户人家，蔡元培六叔在他家担任塾师好些年了。田宝琪把蔡元培推荐给了徐氏，源自其欣赏蔡元培的才华，认为他日后必成大器，是可造之人。蔡元培也正因为此友，深明大义，才可继续深造。故而，蔡元培把田宝祺视为“人生第一个知己”。
徐家乃大家，坐落在水澄巷，距离蔡家较近，仅一里之遥。家中主人叫徐树兰，以前做过兵部郎中和知府，后来因为母亲身体不好，回乡返里，没有继续出仕，只是致力于地方公益。他家建有铸学斋，家中藏书几万卷，而且自行编订刻印典籍，后来据此扩建，成为古越藏书楼。
是时，蔡元培为徐氏校勘了《绍兴先生遗书》之其四——《重订周易小义》《群书拾补初编》《群书拾补初遗》和《重论文斋笔录》以及《铸学斋丛书》若干种。
在徐家伴读的这段时间，蔡元培已经是二十几岁的年轻小伙，这个时候，是一生中学习能力最为强盛的时段，也是他人生中学习的大进时期。蔡元培在徐家读书、校书，得以博览群书，取书中之精华，化为自身的归旨。他在自述中也说道：治经偏于古训及大义；治史偏于儒林文苑诸传、艺文志及其他关系文化风俗之记载。
蔡元培治经学，偏于大义，这与他受到常州学派的今文经学家的影响有关。在这段时间内，他“度庄方耕氏、刘申受氏、宋于庭氏诸家之书，乃致力于《公羊春秋》，而佐之以太史公书，油油然寝馈于期间。”这些人都是清代乾嘉年间常州学派的代表性人物，他们致力于今文经学，专治《公羊春秋》。他们好用微言大义，比附现实，对后来的经世致用的开端有着启蒙的作用。此时的蔡元培，对今文经学正有着极其浓厚的兴趣，想要编撰《公羊春秋大义》一书。
如此可见，常州学派对蔡元培的影响之深。这种治学的取向，与他日后投身社会变革潮流，具有某种意义上的联系。
在徐家读书和校书的同时，蔡元培和山阴龙山书院、会稽稽山书院也有一定的联系。他偶尔会在书院中写作八股文，却“以古书中通假字之字易常字，以古书中奇特之句法易常调”，这就是所谓的“怪八股”。
他自己说过：“喜欢用王引之《经传释词》上的古字，俞樾《古书疑义举例》上的古句，来求文章之古奥与奇僻。”这种写法，一般人很难读懂。虽说这是蔡元培自己独特的思想所为，但也不是囫囵吞枣，毫无章法可寻。他的这种写法，在当时就被两书院的院长所欣赏。蔡元培用这种怪风格的文章，参加几次科举，还引来不少趣谈。
蔡元培在铸学斋期间，还结交了不少仁人志士，在读书的同时能结交朋友，此乃一举两得的好事。像精熟清代先人掌故的王佐，为人豪爽而善于作写桐城派古文的朱氏，以及能文能武的魏氏等人。还有一些年龄相近的朋友书生等，也会时常来此读书会谈。这些青年学者聚在此处，相约编撰大部头书籍，像《二十四史索引》《经籍纂访补正》等。然而这些大都是有头无尾的撰书计划，也就随议随罢，不了了之了。
对于蔡元培来说，这些年读书交友的生活是颇为惬意的。
1888年秋，蔡元培第一次乡试失败后，开始了第二次考试，可悲的是此次仍然未中。翌年春天，蔡元培结婚了，夫人是钱庄出纳王荣庭的次女王昭，婚后不久，就第三次赴杭考试，这次是光绪帝亲政而举行的恩科乡试。
两次考试失败，让蔡元培的心里有一点小小的顾忌，然而这对他的影响不是很大，他依然保持着锐气与自己独特的个性。他将自己独特的“怪八股”，在考场中发挥得淋漓尽致，以至于乡试房官宦汝梅，阅其试卷后断定说是“老儒久困场屋者”所为。而主考官李文田，眼光独特且有远见，对蔡元培的文章大为赞赏，故而，蔡元培才得以考取第二十三名举人。考官对蔡元培答卷的评语是：不落恒蹊，语无泛设。引证宏博，词意整饬等。
蔡元培中举之后，很多人士争相传送抄录他的“怪八股”，并将其视为开风气之作，坊间刻印的怪八股特刊《通雅集》，把蔡元培的文章作为压卷，为同考科举的人士所仿效，在江浙一带产生了些许震荡。
当然，正统的八股家对此不以为然，把蔡元培的这种做法斥为“文妖”。其实，蔡元培的所谓“怪八股”仅仅是用周秦子的典故较多，为读书人扬眉吐气，达到“高头讲章”而已。
然而，这件事不能算是小事，它不仅对当时的科举人士的文章写法影响颇大，且还受到了一些上层人士的关注。当时在北京做御史的李慈铭，就对蔡元培早已有所耳闻，阅浙江官版《题目录》时，把全省己丑恩科一百三十七名举人中的蔡元培、沈宝琛二人的姓名、籍贯载入日记。