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时光流传，蔡元培离开李先生处到离家不远的探花桥塾馆，继续学习、深造。
塾馆的老师王子庄先生，讳懋修，设馆于探花桥，是会稽县学增广生员，精通八股文源流和技艺，闻名于世，教书二十载，当时馆内学生不下30名。
蔡元培14岁时，拜在他的门下。年少的蔡元培，求学拜师，得到众多名人的帮助，相对而言，王子庄是对蔡元培最具影响力的老师之一。
幼时，蔡元培已经学过四书和五经之《诗经》《尚书》《周易》，被删掉丧礼内容的《小戴礼记》也已经读完，正在研读《春秋左氏传》。况且，经六叔的精心指导，他已熟知《史记》《困学纪闻》《汉书》等书籍，学业的根基已经建立，而其求知欲正处旺盛，所以王先生对他“策励尤挚”，颇为器重。
王先生对蔡元培甚是看中，可谓重点栽培，严格禁止他看一切“杂书”，就连《三国演义》《战国策》这样的书都看不得。
王先生对蔡元培的八股文练习，要求更是严格。那么，所谓“八股文”到底为何？蔡元培这样描述过：
八股文始于宋人的经文，本是散文的体裁，后来渐渐参用了排律诗与律赋的格式，演成分股的文体，通常并称八股，到我学八股的时候，已经以六股最普遍了。
六股以前有领题，引用题目的上文，是“开篇”的意义；六股以后又有结论；可以见自领题到结论，确是整篇。但是领题以前有起讲（或称小讲），约十余句；起讲以前有承题，约四五句，二十余字；承题以前有破题，仅二句，约十余字；这岂不是重复而又重复吗？我以前很不明白，现在才知道了。
这原是一种练习的方法：先将题目的一句演为两句（也有将题目的若干句缩成两句的，这是能作全篇文章、有一定功底的人所为）；进一步，演为四句；再进一步，演为十余句，最后才演为全篇。照本意讲，有了承题，就不必再有破题；有了启讲，就不必再有破题与承题了；有了全篇，就不必再有破、承与启讲；不知道何时的八股先生，竟头上安头，把这种练习的手续都放在上面，这实在是八股文时代的笑柄。
这种做法对于初学者来说，是一种由简而繁、循序渐进的方法。但科举中，弊端犹是明显，使它早已失去了原有的意义和作用。
后来蔡元培对此深有感触：与其守成法，毋宁尚自然；与其求划一，毋宁展个性。
他还曾明确表示，这种教育的弊端在于：忘记了教育的初衷，教育以考试为重，培养的目的是科名仕宦，那些可解的自然现象、社会状况，所涉甚少。
蔡元培在《新教育与旧教育之歧点》中说道：“如吾人之处置无机物然，石之凸者平之，铁之脆者锻之；如花匠编松柏为鹤鹿焉，如技者教狗马以舞蹈焉，如凶汉之割折幼童，而使为奇形怪状焉。追想及之，令人不寒而栗。”
可是这种教学方式，也使得蔡元培涉猎更加广泛，王先生在授课时，不拘于某一例，而广谈明季掌故，评判先人优劣得失，尤其爱讲曾静一、吕留良等人，为他们抱不平。
课余之时，王先生爱好碑帖，常常翻阅《金石萃编》仔细研读，和朋友对答，以“西厢淫词”相调侃，便成了学生的谈资。
蔡元培对王先生记忆尤为深刻，他在《我青年时代的读书生活中》写道：
“对于我们未成秀才的学生，除经书外，不许乱看书，然而先生自己确是可随便看书的。有一日，先生对一位朋友，念了‘你半推半就，我又惊又爱’两句话。有一位年纪大一点的同学，笑着说：‘先生念了西厢的淫词了。’
“有一日，我借得一本《三国演义》，看了几页，先生看见了，说：‘看不得，况且演义里边所叙的事，真伪参半，不看为妙。将来进学后，可看陈寿的《三国志》。’
“那时，我们读书都是为考试起见，既如，《礼记》里面关于名篇名节，都删去读，因为试官均有忌讳，决不出丧礼的题目。有一日，我借到一本《战国策》，也说看不得，先生的意思，我们学作小题文时，用字都要出于经书；若把战国策一类书的词句用进去，一定不为考官所取。这样的读书，照现代眼光看来，真有点可怪了。”
王先生的这种做法，跟其他塾师有所不同，对蔡元培产生了巨大影响。
王先生专于写作，时常指导蔡元培写文章，其见解独特，对不符规范之处，不是立即喝令改之，而是轻微提醒，令其自悟，发现错误并改正，此种做法，也非一般私塾先生可比的。
蔡元培在年少时期最崇拜宋儒，这与王先生崇尚宋明理学，喜好读相关著作有关。王先生还不时向这些学生询问比如陆九渊、朱熹等大家的主张，表达自己的学术看法，显然，这对蔡元培一生影响深远。
此外，蔡元培元古训仿行、尽孝道，这一行为，也一样是王先生教育的结果。而谈及教导，蔡元培的母亲周氏同样功不可没。
周氏在儿子求学的那些年，默默付出，在其身上倾注了大量心血。七子夭折其四，辛苦养育剩余三子，这位极其不幸的中年妇人，苦苦地支撑着这个家。在那样的年代，对于这样一个女人来说，她的艰难困苦，的确是常人无法理解的。
即便家境有所改变，周氏对孩子的教育仍是非常的重视，对诸儿勉励诸多，尤其是二儿子蔡元培，督谴甚严。
晚上，蔡元培会挑灯习课，周氏便常常坐在其旁，看儿子学习，有时直到夜深，看到儿子困倦，疲惫不堪，就劝儿子早些休息，待次日清晨再叫醒儿子，补完昨夜功课。
这便有了“熬夜不如早起”一说，久而久之，蔡元培便养成了这个习惯。
母亲对蔡元培寄予厚望，希望他能考取功名，改变命运。因此蔡元培每次参加科考，母亲都会早起烧饭，置备行囊，照顾得极其周到。
然而，造化弄人，蔡元培幼时的创伤还未痊愈，更大的“灾难”又降临在这个尚未成熟的少年头上。1886年春，蔡元培的母亲永远离开了这个家——这个原本就困窘落魄的家。这对他的打击是十分巨大的。
周氏患的是肝病和胃病，蔡元培几乎用尽了办法，乃至信奉先人的方法，和药侍奉母亲，只希望母亲能消除病患，益寿延年。但劳顿一生的母亲，还是早早就离开了世间。
蔡元培为尽为人子的孝道，执意躬行寝苫枕块的古制，星夜守护母亲的棺木。丧期未过，蔡元培兄长为他订婚，他自觉此乃大不孝，毅然取消婚约。
蔡元培这些恪守古礼的举动，确实让人看到了真正的他，一个执意追求理学风范的君子。
对于母亲周氏的苦难经历，善解人意的蔡元培深切地观察，历历在目，十分理解母亲。母亲的爱，已逐渐升华成一种理性的观念。后期蔡元培提倡女权时，母亲对他的影响，也是导致其行为的根源之一。
此时，年近20岁的蔡元培，这个商家青年，走上了一条科举求仕的道路。
早年丧父，青年丧母，十年寒窗，科举求仕，蔡元培已初出茅庐。