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卫国是周武王的弟弟姬封始建的国家。姬封和鲁国的始祖姬旦是兄弟。在中原诸国中，卫国当时还是比较富庶的。孔子又久闻卫灵公是个贤君，广招贤才，非常迫切。卫灵公据说也是个传奇人物。当年他母亲怀孕时，梦见卫国始祖对她说要把卫国交给她儿子，并给她儿子取名叫姬元。他母亲把这个梦告诉丈夫卫襄公，襄公大惊，说：“此真是天意啊！”最后果真立姬元为太子。本来卫灵公的母亲身份低，是不配有这样的好事的。
孔子在卫国，住在子路妻子的哥哥颜浊邹家里。颜浊邹是卫国的贤大夫，就把孔子推荐给卫灵公。卫灵公也早闻孔子大名，立即召见，问孔子：“你在鲁国得多少俸禄呀？”孔子说：“奉粟六万。”卫灵公说：“我也给你六万。”孔子到卫国不久，就有人在卫灵公面前说孔子的坏话。孔子在卫国待了10个月，也没见卫灵公请他治理国家，觉得没多大意思，也就怏怏地离开卫国，准备到其他国家去碰碰运气。
下一站准备去陈国。路过匡这个地方，颜回为孔子驾车，举着马鞭子往前一指，说：“当年我到匡的时候，是从这个城缺口进的。”匡地方的人听到了这句话，再看看孔子，以为是阳虎来了。因为阳虎曾经欺负过匡人。匡人一看，正是报仇的好机会，立刻发兵围住孔子一伙。一连围了五天，孔了最宠爱的弟子颜回后来赶到。孔子说：“我还以为你死了呢！”心下大是欣慰。颜回说：“夫子在，我哪里敢死呢。”匡人逼迫孔子一伙越来越急，弟子们都很害怕。孔子说：“天如果要灭亡文武大道，我就不知道要怎么样了。天如果不想灭亡文武大道，匡人能把我怎么样呢？”后来通过复杂的解释，说孔子不是阳虎，只不过和阳虎长得像而已。才总算解了围。
但是经过这个变故，陈国没去成，又无可奈何返回卫国。卫灵公乐呵呵地到郊外来迎接，说：“我虽然不是个贤主，但是夫子也不应该说走就走呀！”孔子本来一肚子不高兴，看到卫灵公这么懂礼貌，觉得还不错，就又在卫国住了下来。
卫灵公的夫人南子，是个有名的美人。她也早闻孔子大名，想见他一面。就派人对孔子说：“四方的君子愿意来卫辅佐我们国君的，一定要来拜访我们的国君夫人。我们夫人想见见你。”孔子本来不想去，后来想既然这是卫国的礼节，他不应该例外，就去了。南子坐在帷幕里面，孔子恭敬地稽首，南子也在帷中回拜。孔子只看见帷幕中有个窈窕的身影，行动时身上玉珮叮当，发出清脆的响声。孔子说：“我以前不曾按礼节来拜望，现在算是补偿吧。”两人的见面还算愉快。可是子路听说这件事，不高兴了。子路是个鲁莽的人，当初曾经看不起孔子，还侮辱他。后来发现孔子确实了不起，才请求做他的弟子。但子路脾气一点没变，觉得孔子见南子不对头，马上指出，毫不留情。孔子只好发誓说没有别的意思。过了一个月，卫灵公一伙出宫，自己和夫人同坐一辆车，还让宦官雍集也坐在他们旁边，却让孔子坐另外一辆车跟在他们后面，招摇过市。孔子大觉耻辱，说：“我从来没见过好德像好色一样的人。”意指卫灵公好色胜过好德。于是再次离开卫国。这年，鲁定公死了。
孔子一行路过曹国，在宋国都城外大树下歇息，同时演习礼节。宋国权臣司马桓魋听说孔子来了，大怒，立刻发兵想去杀孔子。因为司马桓魋刚做了一个石槨，花了3年时间才完工，孔子觉得浪费民力，看不惯，就骂了司马桓魋一句，所以遭此忌恨。孔子幸好风闻司马桓魋要来杀他，赶快化装逃跑。临走时自我安慰道：“上天已经降下厚德在我身上，小小的司马桓魋能把我怎么样。”这句话后来倒成了名言，成了一些人大言自壮的有效话头。
他奔向郑国，郑国不接待他，弄得很狼狈，和弟子们也失散了，孤孤单单一个人站在郑都东门下。郑国的人看着好笑，就对孔子另一个得意门生子贡说：“东门有一个人，额头像尧帝，肩膀像子产，但从腰以下还短禹三寸，累累似丧家之犬。”子贡后来找到孔子，把这句话复述了一遍。孔子欣然笑道：“说我像丧家之犬。确实不错！确实不错！”其实这句话引发了自己久不得志、明主难遇的悲伤之情。
最后到了陈国，住在陈国贤大夫司城贞子家，也通过他向陈湣公推荐获得了一个职位，但仍是有名无实。住了一年，吴王夫差攻打陈国，夺取了陈国3个城邑才罢兵。楚国这时又围攻陈国附近的蔡国。吴兵来救蔡，最后把蔡国民众迁往吴国境内。同年，吴兵又败越兵于会稽。陈国周围一片乱糟糟的景象。
有群老鹰掉在陈国宫廷院内死了。它们身上都插着箭。箭头是石头磨成的。箭身长一尺八寸。陈湣公看到这事，摸不着头脑，想起孔子在陈国，就派人去问他。孔子说：“这群鹰来的地方可远了，那些箭是北方肃慎国射的。当年武王克商，征服了九夷百蛮，叫他们各以其地所有的财贿来贺。肃慎国贡进的是石箭头的长箭，也是长一尺八寸。先王想显示他的美德，把这些箭赐给大姬，也就是陈国始祖的妻子。她应该把这些箭带到陈国来了。”陈湣公赶忙打开内府，果然发现了这些箭。于是对孔子的博学嗟叹不止。
孔子在陈国住了四年，碰上晋楚争霸，交替伐陈。吴国也想出出风头，于是发兵击陈，想把陈国变为自己的附庸国。陈国处在三强国的夹攻中，风雨飘摇。孔子觉得再待下去有生命危险，况且陈国国君也不给他实权，实在是太失望了。流落异乡，抱负不展，使他慨叹不已，唱道：“回去吧回去吧！我们家乡的学子们狂放，常常轻率下笔著书，我应该去教教他们啦！”所以在陈呆了4年，孔子终于决定回家乡了。
路过蒲地时，碰上蒲地正好发生叛乱。看见孔子一伙车马过来，蒲地兵士马上围上去，拦住孔子去路。正在难办的时候，孔子的弟子公良孺忍无可忍，冲了出来，对蒲兵说：“当年我和夫子在匡地遇难，今天又在这里遇难，这难道是命吗？二次遇难，我宁可战斗而死了。”说着挥戈就上前攻蒲人。公良孺身材长大，一看就知勇力非凡，蒲人都有些胆怯，公良孺手下的人也一拥而上，意欲死战的样子，蒲人纷纷后退，但是围还是不能解。最后蒲人对孔子说：“如果你答应我们不去卫国，我们就放你走。”孔子答应了，并歃血为盟。孔子脱身后，却仍旧命令向卫国走去。子贡不解了，说：“夫子难道要违背盟誓吗？”孔子笑笑说：“刚才是他们逼迫我盟誓的。这种盟誓神是不会理睬的。”
卫灵公听说孔子又回来了，很高兴，又跑到郊外去迎接。安顿下来之后，卫灵公问道：“蒲可以攻打吗？”孔子说：“可以。”卫灵公说：“我的臣下都以为不可。蒲位于我国的西面，若晋楚向东进攻，它还可以阻挡一阵子。我们去攻打它，大概不可以吧。”孔子说：“蒲地的男子都不愿随叛乱者到别国去，妇女也有守土不离的想法。我们要伐它，只不过对付几个人罢了，根本不费劲。”卫灵公觉得很对，但终于还是没听从。孔子叹息道：“如果有用我的人，不出几年就能使国家富强，可惜没人用我啊！”这时候晋国的佛肸在中牟举行叛乱，派人请孔子去帮助治理。孔子又想去。子路劝道：“我曾听夫子说过，如果一个人做恶事，君子不应该走入他统治的区域。现在佛肸在中牟叛乱，你还想去，为什么？”孔子被问住了，他烦躁地说：“但是你要知道，本身坚硬的东西，再磨也磨不薄；白的东西，再染也染不黑。我难道是瓠瓜吗，怎么能天天挂在那里不能吃呢？”
在闲着的时候，孔子只能击磬消遣，有个背着草筐的老农听到磬声，仔细玩味了一会儿，说：“有心人啊！他的磬声中透露出坚贞的信念。不过也只是这些罢了，还能有别的作用吗？”
孔子既然在卫国无所作为，就想渡河到西边去见赵简子。赵简子在晋国的地位和季桓子在鲁国的地位差不多，权力很大。孔子想看他有无可能帮助自己实现治国主张。在滔滔的黄河边，孔子正准备叫弟子去找船渡河。子路跑过来对孔子说：“赵简子杀了窦鸣犊、舜华两个贤士。夫子还是不要去晋国了吧。”孔子呆立半晌，望着这条长河，在河滩上前走了几步，对着滚滚流水长呼道：“真美呀大河之水，洋洋无极。我孔丘不能渡过你，这是天命啊！这是天命啊！”声音苍凉而无奈。子贡急走几步上前：“这是为什么？晋国不就在河对岸吗？难道我们真要回去吗？”孔子缓缓答道：“窦鸣犊、舜华是晋国的贤大夫；赵简子当年未得志时，靠这两个人才能参与政治，现在他得志了，却把他们杀害。我听说，剖胎杀幼小的生命则麒麟不出现；竭泽而渔则蛟龙不调和阴阳之气，适时降雨；把巢推翻使卵摔碎则凤凰不飞翔。为什么？君子痛惜伤其同类啊。鸟兽连这些不义之行都懂，何况我孔丘啊！”于是回车，在陬乡这个地方歇息时，做了一首琴曲，取名《陬操》，表示自己梦想再次破灭的哀痛。又返回卫国，住在贤大夫蘧伯玉家。
有一天，卫灵公问孔子怎么排兵打仗。孔子最痛恨人与人之间砍砍杀杀了，这和他重礼义行仁政的思想大相径庭。于是回答说：“祭祀等礼法之事我曾听说过，军旅打仗之事我没去学它。”卫灵公很不高兴，第二天见孔子的时候，有些心不在焉。他被孔子的絮絮叨叨搞烦了，就抬头望着天空，意味深长地说：“你听见了大雁的叫声吗？秋天来了，连它们都知道返回故乡啊！”孔子默然不语，他知道卫灵公的意思。于是立即辞别卫灵公，再次到陈国去。
鲁哀公三年的秋天，鲁国季桓子病了，他坐着辇车环视鲁都，看着这个古老国家的高大城墙在夕阳下显出一丝衰败之色，不禁喟然叹道：“当年这个国家差点要振兴强大起来，因为我得罪了孔子，弄成现在这个样子。”他挣起病体，回顾他的嗣子季康子说：“如果我死了，你就是鲁国政权的执掌人了。到时你一定要把孔子招回来。”过了几天，季桓子死了，季康子代立。办完丧事之后，就想遵照父亲嘱咐，派人去请仲尼回国。公之鱼劝道：“当年先君用孔子，没有善始善终，被诸侯嘲笑。现在又想用他，恐怕又不会善始善终，那将再次遭到诸侯嘲笑。还不如不召他回来。”季康子说：“那么召谁回来呢？”公之鱼说：“还是召冉求吧。”于是派人去召冉求。冉求将出发的时候，孔子把他叫来，叮嘱道：“鲁国叫你去，不是将小用你，将大用你啊。”冉求拜别老师，回头将走。孔子突然显得有些兴奋，唱道：“回去吧，回去吧。我们家乡的人狂放，常常轻率下笔作文，虽然看上去很漂亮，但是不知剪裁，我应该回去教教他们呀。”子赣在旁，知道老师的心思，就追上去，对冉求说：“如果在鲁国得到大用，一定要劝说季康子请老师回去。”
第二年，孔子为避陈地兵祸，迁徙到蔡国去。蔡国受到楚国威胁，正准备举国迁往吴地呢。蔡昭公不愿意，但他们盟国吴国说，如果不迁，将不对蔡国实行保护。于是只好屈从。孔子发觉蔡国也非久留之地，就率徒向叶城出发。叶城是楚国新筑的大城，楚国攻打蔡国时，把蔡国难民全部迁到这里。叶城的驻守长官是楚国一位大夫，名叫诸梁，但人们都叫他叶公，成语“叶公好龙”就是说他的。由于路上兵荒马乱，孔子一行非常辛苦，甚至连饭都没得吃，好不容易到了叶地，叶公和孔子讨论了一些政治问题，孔子又发表了一通为政的目标在于使远者来近者附之类的言论。叶公听得很高兴。后来叶公问子路，孔子到底是什么样的人。子路回答不出来。孔子听说了，笑道：“由啊，你为什么不说‘他这个人啊，学习不知道疲倦，教人不知道厌倦，发愤忘食，乐道忘忧，不知道年纪已经一天天老起来了。’”
离开叶地，孔子又向蔡国方向回去。路过汝水的时候，找不到渡口，无可奈何之际，发现河滩远处有两个老人在耕地，形象颇为不俗。孔子知道非一般农夫，肯定是隐居的贤者，就叫子路去问渡口在哪里。两个老人一个叫长沮，一个叫桀溺，确实不是等闲之辈，他们是看不惯这个乱七八糟的世道才来这里隐居的。长沮对子路说：“那个坐在车上的人是谁？”子路说：“是我们的老师孔丘。”长沮说：“就是那个鲁国的孔丘吗？”子路说：“是的。”长沮冷笑一声：“鲁国孔丘是个聪明人，他应该知道渡口在哪里，还问我们干什么？”桀溺插话问：“你是什么人？”子路说：“我叫仲由。”桀溺说：“你说是孔子的弟子，是吗？”子路点头。桀溺哈哈大笑：“你是跟错了人了。你看这天下，哪一块土地不是乱七八糟，还跑来跑去干什么呢？你与其跟着一个只知道躲避昏君、追求所谓贤君的人，还不如跟着我们，干脆逃避这黑暗的世道。”桀溺边说边继续锄草。子路看看问不到什么，只好回来告诉孔子。孔子面露伤心之色：“谁能理解我的心啊！谁能理解我的心啊！”他长叹一声：“你们哪里知道，鸟兽和人不同，人是万物之灵，难道可以和鸟兽住在一块儿吗？天下总有有道的君主，我不会改变自己的理想。”
第二天，遇上了乱兵，孔子师徒赶快逃跑。跑了很长一段路，惊魂稍定，点点人数，发现子路不见了。子路也到处在找孔子，他看见不远处有个老人在慢慢走路，肩上扛着一把锄头，嘴里悠闲地唱着小曲。就追上去问道：“你看见孔夫子了吗？”老人斜了子路一眼：“什么夫子。夫子都是有大德大能的人。孔丘这家伙四体不勤，五谷不分，也能称什么夫子吗？”子路大怒，正想发脾气，但看这老人说话有理有据，并非信口开河的轻薄之辈，就忍下火气，本想再问一问，但老人卸下锄头自顾锄草，不愿理他，只好作罢。后来他找到孔子，把这事一说，孔子说：“这又是一个隐居的人了。这句话很不凡哪！我们去见见他。说不定能听到更好的见解呢。”但是他们再去的时候，再也找不到那位老人了。
吴国和楚国是死对头。自从吴国攻破楚国国都，侮辱了楚国先君平王的陵墓之后，楚国一直引以为耻。但是吴国日渐强大，楚国想报仇，暂时还找不到机会。这年吴国又气势汹汹攻打陈国。陈国是楚的附庸，楚昭王就亲自率兵去救，军队驻扎在城父这个地方。听说孔子在陈国蔡国之间流离，情况很窘迫，就想派人去把他接来，孔子的名字他是早就如雷贯耳了。孔子在各国不得意，对楚国抱有很大希望，楚国是那时最大的国家，如果能在楚国按照自己的政治理想干一番，其影响将比在陈蔡之类蕞尔小国大得多，天下将翕然从风。况且楚昭王是位贤君，孔子深信这位聪明睿智的君王将会重用他，他多么希望立刻跟着楚昭王的使者往楚国而去啊！
也许命运偏偏要和孔子开玩笑。他一生中多次谈命，虽然偶尔夸口匡蒲等地的人不能加害于他是天命，但更多的是他屡次遇到的不顺心的事实。齐国被离间，黄河不得渡，弟子患恶疾都让他感到命运无奈。这次接近楚国，满以为可以辅佐明君，一伸大志，哪知道最终又交臂而失了呢。
楚昭王驻军城父，十月天高气爽的时候，突然病倒。这时有大片大片的红色云团像鸟一样从远方飞来，在楚军上空飘荡，太阳被这些云团包围，显得异样鲜红。昭王有些心神不宁，就问主管神祇的官员。官员说：“这是有鬼物作祟，对大王将有不利。但可以想办法禳除它，只要找一个臣僚做替身，即可消灾弭祸。”左右的将相都爱戴昭王，请求以自身代替昭王。昭王环顾四周，说：“将相，是寡人的左右手。如果移祸给他们，这不是仁者的行为。况且我自己有罪，上天只该惩罚我自己，让我的将相代替我，上天是不会同意的。”于是严禁一切祭祀活动。后来经过占卜，发现是黄河神作祟。大夫们请昭王祈祷黄河消灾。楚昭王说：“从我们先王受封楚国开始，祭祀的河神只是国土内的长江和汉水。黄河不在我国境内，它有什么理由降罪于我呢？”也不答应。这件事传到在陈国的孔子耳朵内，他非常感动：“楚昭王已经理解天道了。当年被吴兵赶得四处逃亡，最终还是复国称王，这是天报答他呀。”想见到昭王的心愈加迫切了。
但是昭王的病越来越重了。孔子没想到已经可能见不到他了。使者还在路上，孔子又不可能越过遍布的战场自己跑去见他。而且楚王派兵接他的消息传遍中原，引起了陈蔡两国当权者的恐慌。这些只知守着祖宗微薄家业毫无进取心的小国大夫们商量道：“孔子是个很有才能的贤士，他所提出的见解几乎都刺中了诸侯国的弊端。这几年他都在陈蔡一带转悠，我们这些人的所作所为他早就看不惯了。如果他到了强大的楚国，我们还有活路吗？”于是立刻发兵围困孔子。孔子师徒在荒郊野外，走又走不了，粮食很快吃光了，跟从的人也病倒了几个，大家都一筹莫展。孔子拿出琴来，悠悠地弹了一曲，听的人都悲伤不已。只有子路火冒三丈，大踏步冲过来，对孔子大声叫道：“君子难道也有穷困的时候吗？”他是第一次对孔子这么大声说话，路上的困苦使他对理想产生了怀疑。
孔子歇了琴声，凝视着子路悲愤的脸庞，缓缓而坚定地说道：“君子当然也有穷困的时候。只不过君子穷困时还能坚守节操，小人穷困则到处为非作歹罢了。”
子路被孔子坚定的语气和不动声色的表情感动了。他似乎想哭出声来。是呀，小人一穷困则为非作歹。作为以前性格暴烈、略无羁绊的他来说，是有亲身体会的。他为自己的不礼貌深深羞愧。但是他心里知道，他刚才之所以发火，并非因为自己，更主要是为了孔子。像孔子这么博学深邃的贤良长者竟然也要遭受如此的苦难，他实在是心里难过啊！
子贡在一旁也脸上变了色，他恭敬地来到孔子身边，欲有所言。孔子说：“赐，你认为我很有学识吗？”子贡惊讶地说：“当然啦。难道不是这样吗？”孔子笑笑：“不是的。我的意思是说，我并非靠多学才有见识。也就是说，有见识的人不一定要读很多书。你看这天下，都可以说是从一开始至万物，从万物又归于一。天下同归而殊途，一致而百虑。知道了一，就可以推衍出万物啊！否则你读再多的书，不知道概而括之，思而汇之，总而领之，又有什么用呢？我的理想，大概也是从中得来的吧。”
孔子也知道众弟子心里都不痛快，于是对子路说：“诗里面说‘我们不是野牛不是老虎，为什么只能在旷野终生流浪。’我的理想难道不对吗。我们何至于也像野牛和猛虎一样流离失所呢？”子路想了想，说：“也许我们还没做到‘仁’吧？所以人家都不信任我们。但也可能我们没做到‘智’，所以人家围困我们不使通行。”孔子摇摇头：“是这样吗？由啊，如果做到了仁智，别人就一定会信任他吗？伯夷叔齐可算是仁了，却最终饿死在首阳山上。比干可算是智了，却被纣王挖了心肝。你的理解还不够啊。”
子贡在一旁插话道：“夫子，你所持的理想太伟大了，所以天下都容不了它。夫子，你还是稍微降低一点理想要求，这样或许就行得通了。”孔子面露失望之色：“赐，你知道，好的农夫或许耕种不错，收割能力不一定强；好的匠人或许能做特别精巧的东西，但是否合大家的意可就难说了。我的理想也是这样，由于太大而不能为人所容。如果你不坚持理想而只希望投合世人，那么赐，你的愿望不会很难实现了。可是你同时也失去了更多东西啊！”
一直悄悄坐在旁边聆听的颜回突然开口了。这位孔子最喜欢的弟子平常最为沉默，每次孔子和他说话，他都只像个傻子似的听，开始孔子还听为他智力甚差，但后来发现他一旦开口，就比其他弟子高明多了，于是总慨叹颜回真了不起。连一向狂气的子贡都认为自己比颜回差了十倍。
颜回说：“夫子的理想太大，所以天下不能相容。但是，理想是个人内心修养的问题，夫子能有这种理想，那是夫子的骄傲。不容，有什么关系？正因不容，夫子的伟大和不可比拟才光耀一世，彪炳千古。理想道德修养不够好，是我们自己的耻辱。现在。理想道德修养已达到纯美，而不被世人理解，不被当权者所用，那是当权者的耻辱，他们的浅陋使他们不能理解这种高尚的东西。不容有什么关系？这才更衬托出君子的伟大和不可比拟！”
孔子欣然笑了。他惊喜地看着颜回，说：“如果你是个财主，我可真要帮你理理财呢。治国不也和理财一样吗。发挥作用不在于所做的事大小，关键是不能屈己意以求人容用啊！”
孔子终于等来了昭王的使者，但告诉他的不是什么好消息，而是昭王病重终于不治、死于军中的噩耗。孔子面对着楚国使者，黯然无言，他的心可比在黄河边被迫回头时难过多了。等了这么久，却还是一场空。这是天命啊。他想，贤良的昭王已殁，去楚国还有什么意思呢。算了，还是回去吧。楚国使者也不怎么有兴趣请他去楚国了。鲁哀公七年，孔子再次向卫国出发。
几次三番地折腾，孔子有些心灰意懒。弟子们看着老师不说话，心情都很沉重。子路想让老师高兴一点，就问：“夫子，你为什么这么沉默呢，平时你可不是这样的呀。”孔子说：“我现在想通了，多说话没有意义。我不想再说了。”子路说：“很多道理不说出来，大家怎么知道呢？”孔子说：“你看头顶上的天，它可是一句话不说的，然而四季照样更替，万物照样生长。多说有什么意义呢。这世上许许多多的道理都只能靠自己默默体会的呀！”
突然前边传来一阵歌声：“凤凰啊凤凰，为什么你的德行日渐衰退了。过去的事已经不可挽回，将来的事还可以自己决定。算了吧算了吧！别枉费心机了。今天的当权者没有贤良的了。”孔子一听，急忙爬下车，想跟那个唱歌的狂人说说话。但是那个狂人走得很快，一下子就不见了。