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现在谈陶侃的政治态度，并从而对陶渊明的政治态度也作一臆测。
首先，我们要记得陶侃是一个跋扈的军人，更恰当地说，是一个跋扈的军阀。他带兵四十年，有曹操那样的机智和勇敢，他在东晋的地位是在王敦、苏峻、桓温、桓玄、刘裕这一个行列里。从王敦起，到刘裕为止，都是想学曹操、司马懿那种夺取政权的方式的。
当时的晋室很微弱，所谓皇帝不过是天天受那些有名的士族和跋扈的军阀的气的可怜虫。在最初，军阀与军阀间有些牵制，那些出身士族的政治家又有些手腕，就利用军阀间的矛盾，维持了小朝廷的局面。后来这些士族的势力衰弱了，军阀们就自相吞灭，所以在士族出身的大政治家谢安一死（ 公元三八五年 ），桓玄就几乎成功（ 公元四○三年 ），刘裕就完全成功（ 公元四二○年 ）了。王敦（ 公元三二四年 ）、苏峻（ 公元三二八年 ）、桓温（ 公元三七三年 ）等的失败，不过是历史条件还没有成熟而已。
这些军阀夺取政权的步骤，几乎有一个一般的公式：一是握有军事大权；二是占有两个军事要地之一，或者是长江上流武昌、江陵、荆州一带；或者是在建业之西京口（ 镇江 ）一带；三是对内要有军事上的优胜的表现，先是平“造反”的，取得更高的军事地位，就慢慢自己也对“造反”垂涎起来；四是对外也要立功，因为这时一般人所感觉最大的问题还是收复北方失地，在这一方面如果没有表现，是不容易受人拥护的，这更是一个十分重要的政治资本；五是最后，就是取得像曹操、司马懿那样的“阿衡”的地位以后，就请皇帝“禅让”。刘裕就是完成了这些步骤的一个典型，其他的军阀或者完成其中的一部分，或者具体而微。
陶侃也是属于这个类型的。他是一个活了将近八十岁的老军阀（ 他在临死时上表说：“臣年垂八十，位极人臣。”时为公元三三四年 ）。他在西晋末年已经崭露头角，已是荆州刺史，打败过王真，打败过杜弢。平了王敦以后，他是都督荆、雍、益、梁州诸军，征西大将军；平了苏峻，他被封为长沙郡公，加都督交、广、宁七州军事。他镇守的地方，正是江陵、巴陵、武昌等地。这就是，他已有了上面所说的夺取政权的三个步骤：握军事大权，居军事要地，平内乱有大功。那么，下一步呢，那就是他在最后所上的表中所说的：“臣间者犹为犬马之齿尚可小延，欲为陛下西平李雄，北吞石季龙，是以遣毋丘奥于巴东，授桓宣于襄阳，良图未叙，于此长乖。”可惜的是，这一步已经布置了，却没有完成就死了。
就他的身份和地位看，就他处的环境看，就他前前后后的同样身份和地位的像王敦、苏峻、桓温、桓玄、刘裕等的榜样看，他如果是例外，那倒不可思议了。
陶渊明在《命子》诗里说他“天子畴我”。注家虽然对“畴”字费了许多事，绕了许多弯儿，不肯说那就是和天子相等的意思，然而就当时的情势看，就下文“孰谓斯心，而近可得”看，并且注家已经知道是指桓玄、刘裕了，那么那句话的实质意义乃是：“彼可取而代也。”
如果我们根据当时历史的情况加以理解的话，陶侃是不可能完全忠于晋室的。他可以夺取政权，一旦条件成熟。历史的记载也就是如此。《晋书》卷六十六《陶侃传》记他平苏峻之役时说道：
暨苏峻作逆，京都不守，侃子瞻为贼所害。平南将军温峤要侃同赴朝廷。初明帝崩，侃不在顾命之列，深以为恨，答峤曰：“吾疆场外将，不敢越局。”峤固请之，因推为盟主。侃乃遣督护龚登率众赴峤，而又追回。峤以峻杀其子，重遗书以激怒之。
《晋书》卷六十七《温峤传》就记得更明确：
（ 峤 ）遣王愆期等要陶侃同赴国难，侃恨不受顾命，不许。——时陶侃虽许自下而未登，复追其督护龚登。峤重与侃书曰：“仆谓军有进而无退，宜增而不可灭。……仁公今召军还，疑惑远近，成败之由，将在于此。……恐惑者不达高旨，将谓仁公缓于讨贼，此声难追。……假令此州不守，（ 祖 ）约、（ 苏 ）峻树置长官于此，荆楚西逼强胡，东接逆贼，因之以饥馑，将来之危，乃当甚于此州之今日也。以大义言之，则社稷颠覆，主辱臣死，公进当为大晋之忠臣，参桓文之义，开国承家，铭之天府，退当以慈父雪爱子之痛。……今出军既缓，复召兵还，人心乖离，是为败于几成也。愿深察所陈，以孚三军之望！”峻时杀侃子瞻，由是侃激励，遂率所统，与（ 温 ）峤、（ 庾 ）亮同赴京师。
可见陶侃本来不想出兵，出了兵又后悔，只因想到爱子被杀，但也是别人借此激怒，才去打仗的。他对于晋室是多么冷淡？不但冷淡，想到“不在顾命之列”，还“深以为恨”呢。
我们再看下面这个传说：
（ 侃 ）梦生八翼，飞而上天，见天门九重，已登其八，唯一门不得入，阍者以杖击之，因坠地，折其左翼。及寤，左腋犹痛。——及都督八州，据上流，握强兵，潜有窥窬之志，每思折翼之祥，自抑而止。
——《晋书》卷六十六
清丁国钧《晋书校文》对于这种传说很不以为然，说：“曰潜有，曰每思，曰自抑，皆非本人不知，作史者从何探得？桓公东晋第一名臣，而传文多微词，于无可捉摸之中，构坐以不臣之罪，尤可骇怪。”其实是没有什么可骇怪的，如果从当时大势上去理解的话。而且上面这一段传说也并非《晋书》的创作，而是在王隐的《晋书》和刘敬叔的《异苑》中已经记录了的。我们说过，陶侃是一个精细而有打算的人，他想夺取政权，但他不会不考虑到现实的条件，他也一定觉得当时条件还没成熟，例如对外立功，就还只有布置而没完成，如果猛进，便会失败，他有这种意识之后，所以在梦中，就变为折翼堕地了。他大概并非因为有过这个梦，才自抑而止，恰恰相反，正因为自抑而止，才有了这个梦的吧。
除了由于以前的人对于梦的科学知识不足，记录梦和现实的先后关系上有所颠倒而外，这个梦的传说完全是合情合理的，也完全有真实性的。
陶侃不是一个完全忠于晋室的人，而是一个有野心夺取政权的人，乃是正如桓玄、刘裕的类型一样的人，只是还没布置就绪，这是我们可以肯定的。以前的一部分历史家不肯这样认识他，那只是由于为了统治者的利益，怕给这种人以鼓励，同时也是怕见“叛逆”的字样，有些触目惊心就是了。后来又由于陶渊明的地位之提高，统治阶级的学者既认定陶渊明是忠于晋室的，于是也助长了粉饰陶渊明的先辈陶侃的政治态度。但也有折衷的意见，以为陶渊明虽是忠于晋室的，陶侃却有问题，那就像蒋薰在评《命子》诗中所说：“长沙公侃，前史多议其非纯臣，而此心有不可问者，陶翁为祖讳也。”
这多少看见了真理的一半。
陶侃的政治态度显明如此，陶渊明对于他既只有赞扬而没有批评，加之陶渊明在生活的其他方面又受陶侃的影响那样多而且大，陶渊明对于晋室是什么感情，还不很容易推断了么？但这个结论且不忙着下，再看他的外祖孟嘉。