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库克和乔布斯，虽然从个性上相比存在着很大差异：一个温良低调，一个强势霸道。然而，正是这种看似有些“奇葩”的组合，却让彼此发挥出各自的优势，助推苹果帝国朝着更宏伟的蓝图迈进。
用人不疑，疑人不用，乔布斯对库克正是如此。库克抛弃了康柏，一心一意地追随乔布斯，乔布斯回报给他的是无以复加的信任。这种不言自明的默契感，成为了日后二人之间关系最微妙的写照。
乔布斯交给库克的第一个任务是运营管理，可见乔帮主对他的信任度是很高的。从1998年到2000年，库克一直担任高级副总裁，负责着苹果的日常运营工作。
运营工作的精髓，是用最为科学的方法对企业进行管理，而库克主要负责的具体工作，是库存管理、生产管理以及设备管理等。这些事务对他来说并不陌生，他在康柏任职期间便一直从事相关工作。也正因如此，乔布斯对他的信任有了源头。
库克在公司运营方面有着卓越的才能，乔布斯逐步将更多的工作交给他去做。2000年以后，库克还要负责苹果的销售服务以及后台支撑等工作。任务量的加大，意味着乔布斯对库克的器重与日俱增，更是库克个人综合能力的直接体现。有些人甚至预言，库克被提拔只是时间问题。
乔布斯对库克的倚重，足见两人之间存在着一种相见恨晚的感觉：库克能放弃康柏的优厚待遇来到苹果，这需要何等的勇气；而乔布斯能一眼看中库克隐藏的天才创新能力，这更需要敏锐的洞察力。因此，两个人既有惺惺相惜的肝胆相照，又有同舟共济的患难之情。
从2002年到2005年期间，库克开始负责苹果在全世界的销售和运营管理，此时他的职位也由原来的高级副总裁升为资深副总裁。不过，他的上升进度并没有就此停止。
2004年，乔布斯又委派给他Mac硬件开发的工作，这时的库克，已担负着生产和销售两个重要环节的担子，在苹果内部可谓位高权重。
1998年库克刚入职苹果时，他的年薪在公司里排名第五，在他前面的是乔布斯、首席财务官安德森、销售总监曼尼奇以及负责硬件开发的鲁宾斯坦。到2002年，他升职为资深副总裁之后，年薪排到了全公司第三，而2004年成为COO之后，其年薪一跃位居第二，将其他人远远甩在身后。
单从年薪递增这个趋势来看，几乎可用“火箭式上升”来形容他的迅速成长。即使抛开金钱而以权力大小来看，他依旧是一个后来居上的传奇人物。很多跟着乔布斯重新回归苹果的老将们，也比不上此时库克在乔布斯心中的位置。
当年，乔布斯被苹果扫地出门之后，他身边依然聚集了一群愿意和他共患难的忠实追随者，由此创建了Next公司，最后又传奇般地回归了苹果。应该说，这些人在乔布斯眼中当属心腹至交。然而库克的出现，却遮掩住了他们的光环，他一跃成为乔帮主身边的当红人物。这并非是乔布斯忘恩负义，而是库克的个人能力和魅力实在太过突出。
2004年，库克毫无疑问地成为了苹果的二号人物，虽然在此之前，这个位置一直由不同的人担任，但他这个NO.2有些与众不同，他能帮助乔布斯分担很多工作，是一个不可或缺的左右手。甚至从某种程度上看，他在帮助乔布斯引领苹果朝着更远大的目标挺进，不单单是一个优秀的执行者了。
2004年7月，乔布斯要进行胰腺癌肿瘤切除手术，为此请了两个月的病假，这恰好给了库克代替乔布斯的重要机会，他出任了临时CEO。从当时的反馈情况来看，乔布斯的手术是比较顺利的。次年6月，乔布斯在参加斯坦福大学的毕业典礼上，发表演讲时宣布自己已经康复了，很多人也为此松了一口气。可没过多久，他的身体状况变得逐渐糟糕，残酷的事实证明，他的胰腺癌复发了。
当乔布斯和死神进行搏斗之际，苹果内部也在考虑一个敏感但重要的问题：如果乔布斯健康状况恶化，谁能代替他成为新一代的CEO？
公司内部人员的这种猜测和揣摩，并非是觊觎乔布斯的第一把交椅，而是源自一种心理恐慌：在乔布斯回归苹果之后，他已经成为了公司上下的精神领袖，员工对他产生了极度的依赖性，一旦乔布斯无法指挥苹果继续前进，似乎没有谁能具备和他一样的领导才能。也正因如此，苹果被称为是乔布斯的王国。
《华尔街日报》曾经如此评价乔布斯“一人独大”的情况：从外面引入的人才很难在苹果获得成功。也正是出于这样的原因，乔布斯才挑选库克为临时CEO，因为除他之外，苹果找不到第二个可以委托重任的人了。
2005年10月14日，库克被乔布斯任命为COO，此时的他已经在苹果工作了7年零7个月，论资历不算是最老的，乔布斯却特地在向大家宣布消息时做了补充说明：“在过去的两年多时间里，蒂姆·库克在业务上取得的成就有目共睹，这也是本次公司认可他升职的主要原因。”此外，乔布斯还让大家支持库克、理解库克，足见其用心良苦。
2005年11月18日，库克被耐克的董事会选为第11位董事成员，对此耐克的解释是：“蒂姆·库克拥有从全球化生产到经营管理方面的各种丰富经验，拥有在全球知名品牌企业工作的丰富经验以及专业技术方面的高深造诣，一定会成为耐克的宝贵财富。”
其后，库克负责起了耐克的网上销售和管理卖场消费者体验活动。对此，很多人大为不解：库克怎么可能担任另一家企业的董事呢？要知道，在苹果是没有任何一个人有兼职权利的，不过，乔布斯却允许库克这样做。
2009年1月14日，乔布斯因病痛的折磨再次请假。就在前几天，他还在信中写到他因为荷尔蒙失调的问题体重大幅度减轻。库克再度被推到前台，他又一次出任苹果的临时CEO。
2011年8月24日，乔布斯正式宣布辞职，乔帮主的时代也离人们远去。或许是天妒英才，一个对苹果有着巨大贡献的传奇人物，最终因身体健康而被迫止步。伴随着乔布斯的离去，库克也由临时CEO成功晋升为正式CEO，他将以全新的身份对苹果的8位董事会成员全权负责。
至此，库克的时代来临了。