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离开家乡以后，卡内基一家生活越发艰难，在这样的情况下，继续上学读书已经是一件近乎奢侈的事情。因此卡内基再没受过正规的教育，他的学生时代就此结束了。幸好之前的学习让他已经能够读、写和记账，同时也懂得一些简单的代数和拉丁语，因此踏入社会后，他并没有感到任何不便或困扰。
除了看过英雄华莱士和布鲁斯王的传记以外，卡内基再也没有看过其他文学类的书籍了。但是小时候所听过的故事仍清楚地留在卡内基的记忆中，尤其是《天方夜谭》中的故事更将卡内基带进一个新的世界里。卡内基读着这些故事，就恍如进入了一个美丽的梦境一般，但无论在梦境中驻留多久，终归都要回到现实中来。
工作中的痛苦和艰辛卡内基从没有向父母提起过，只是深深地把它们掩藏起来，他不忍心再增加他们的负荷。英雄华莱士的故事鼓励着他，给予他力量，他常在心中不停地告诉自己：“你要忍耐，只要踏实地做好现在的工作，一定会有更好的机会等着你的。”于是卡内基就这样咬紧牙关坚持着。
机会终于来了。厂主海先生不擅长书写，总是没办法写好那些请款单，而他手下又没有一个书记员。有一天他刚好看见卡内基走过他身边，于是叫住了他：“你会不会写字？”
“会的，先生。”卡内基回答。
“你把这个写写看。”说着海先生拿出了一张纸和一支笔递给卡内基，卡内基便照着他所说的写完，海先生看到之后非常高兴地说：“好，从今天起我要调你做事务员。”
就这样，卡内基离开了那间黑暗的地下室，转而负责处理票据。因为文书工作不会花费太多的时间，因此卡内基在完成票据工作外，还得负责把纺纱机筒管浸到一个盛满了油脂的大桶里。他整天待在一个被油脂的气味所笼罩的小工作间里，手指和衣物都被熏染了这股味道。由于长时间呼吸这种气味，卡内基常常反胃得把刚吃进肚子里的饭都吐了出来。
先是热气蒸腾的地下室锅炉房，继而是充斥着油脂臭气的小工作间，这些经历非但没有磨损少年卡内基的乐观心态，反而使他更加坚忍不拔了。
在办公室里除了卡内基以外，还有3名担任文书工作的年轻职员。卡内基被派任为书记，开始时一直做笔记工作，后来连一些账务也一并让他来处理了。
“你现在做的账，只是简单收支的单式簿记。”一个与卡内基一同办公的少年告诉他说：“当然，小规模的生意这种单式的就足够了，可是在匹兹堡的公司现在都采用复式簿记了。”
少年的话让卡内基感到了一阵危机，为了摆脱那个装满油脂桶的工作间，卡内基决定去读夜校，以获得更复杂的文书的技能。
一天夜里，大伙聚在一起聊了起来，其中一个同事说：“我认识一位教复式会计的教师，我们可以利用晚上到他那去上课，学费还挺便宜。”就这样，卡内基和其他的几个同事去了匹兹堡一位威廉老师开设的补习班学习，终于学会了复式簿记。
霍根姨父有位朋友名叫大卫·布鲁克斯，他是匹兹堡的电报局主任。1849年春天的一个夜晚，布鲁克斯像往常一样来找霍根姨父下棋，下着下着，他突然问霍根姨父：“你有没有可以当信差的可靠少年？介绍给我吧。”
霍根姨父想到了自己14岁的外甥目前工作很辛苦，便说出了卡内基的名字，并说：“这个孩子你一定会喜欢的。”
接着他转头对刚进门的卡内基说：“怎么样，你要试试看吗？”卡内基高兴极了，他当然愿意。当时他的兴奋心情真是难以形容，连关在笼中的鸟要飞出来也不会比他更兴奋吧。
当天夜里，全家聚在一起商量卡内基的新工作。
“玛格丽特，安德鲁的工作有着落了，这回可不是去兜售小玩意儿了。”霍根姨父首先解释道，“安德鲁的工作是把收到的电报送到商业区和住宅区，有时需要值夜班，每周可以拿到2.5美元。”
母亲玛格丽特觉得做信差是个很好的工作，很赞成卡内基去，但是父亲威廉却表情沉重地对卡内基说：“对你来说，这份工作太沉重了。”接着，父亲又提出许多反对的意见，他认为每周2.5美元的薪金是付给较大年龄孩子的待遇，他们会把儿子当那些强壮的大孩子一样使唤的，而且半夜里送电报，必须走幽暗的道路，不知道会遇上什么危险。但是不管父亲说什么，卡内基都坚持要去。最后父亲也只好让步了，他说：“既然如此，你就先去问问布鲁克斯先生，看看这份工作是不是真的适合你。”
威廉也到工厂去和海先生说明卡内基要转职的情况，海先生告诉威廉说：“我很需要安德鲁，有点舍不得让他离开，不过只要新的工作对他有好处，就让他去试试看吧。”同时他还亲切地说：“如果考试失败，我还愿意为他保留这个职位。”
几天以后，威廉带着儿子过河到匹兹堡去。在电报局入口处，卡内基对父亲说：“请你在这里等候。”然后他独自走上二楼的办公室。
卡内基为什么不让父亲一起上来呢？因为当时他已经能说一口道地的美国话了，而父亲浓重的苏格兰口音，使卡内基觉得很不好意思。这种行为虽然比较幼稚，但说明那时的卡内基已经成长到要顾及自身体面了。
这次面试成功了，卡内基特别慎重地向布鲁克斯先生说明：“我对匹兹堡这个地区并不很熟悉，也许对贵局没有什么帮助，而且体格又小，可能无法像强壮的成人一样地工作。”布鲁克斯仔细听完后却仍面露微笑地问卡内基：“你什么时候可以开始工作？”
卡内基回答说：“如果愿意录用我，现在就可以开始工作。”无论任何机会一定要当场把握，卡内基觉得只要他一走出这个办公室，机会就可能被其他应征者抢走，毕竟机会是稍纵即逝的啊。
布鲁克斯先生说：“好，你很诚实，我决定录用你了。”接着他叫一位职员带卡内基去熟悉环境，他对卡内基说：“你跟他去参观一下，尽快地了解工作情况。”有经验的职员开始向卡内基传授经验。
此时，父亲威廉还在街角忐忑不安地等待着。卡内基找了一个机会跑到外面，把这个好消息告诉了父亲：“爸爸，我的事一切顺利，从现在起就要开始工作了，请您先回去把这个喜讯告诉妈妈。”
1850年，卡内基踏出了人生旅程的第一步。与过去的工作经历相比，卡内基觉得一下子进入天堂一般。的确，这里对卡内基而言就像天堂一样，卡内基的四周充满了报纸、书籍和阳光，每一刻每一分都可以学习到新的东西，而且还有许许多多的新事物正在等着他去了解和学习。
他觉得自己的双脚已经踏上了人生的阶梯，一定能够一步步攀向高峰。
进入电报局后有一件事情令卡内基很担心，那就是他没有把握能够很快记住那些需要送递电报的公司的地址。卡内基开始站在街头注意每一家公司的特征，把它们一一记在心里，然后再走到街尾，记忆每一家公司的名称和特点。到了晚上，卡内基就利用记忆力把每一家公司的名称按照顺序背出来。不久之后，他即使闭上眼睛也能说出商业街上每一家公司的名称，而且还能倒背如流。
下一步就是要认识那些收电报的人了。因为对于电报邮差来说，如果能够认识收件公司里职员，不仅十分方便，也可以节省许多时间。例如有时候或许会在街上遇到收报人，那么当场就可以把电报交给他了。于是卡内基还用心记住了城里的企业家和政府领导人。他经常在街上遇到电报收信人，然后彬彬有礼地喊出他们的名字，并向其致意。与其他的信差相比，这是一项很大的胜利呢。对于收报人来说，他会因为自己被人认识而感到得意；而对卡内基来说，他的努力不仅使自己常常赢得夸奖，给他人留下了好的印象，还经常能赚取一笔小费。
卡内基递送电报的日子每天都过得非常快乐。后来，邮差主任升职，需要有人接替他的空缺，人事的调动和新人手的加入使卡内基结识了一些相伴终生的朋友，其中包括未来阿勒格尼河流域铁路公司董事长戴维·麦卡戈、未来的钢铁和矿石大亨亨利·奥利弗。卡内基还向公司推荐了他的朋友罗伯特·皮特凯恩。就这样，4个苏格兰少年便负责分送匹兹堡东部电信局的所有电报。
他们除了送电报之外，每天早上还要打扫办公室，由此可见，他们后来的成功都是从最底层的工作一步一步走出来的。在人生的路途中所要提防的对手，不是富有的人，而是那些从最底层开始奋斗的人。
当信差的日子里有许多十分快乐的回忆。这些少年们常常会受到别人的爱护，特别是一个水果批发商。如果他们能迅速地将电报送给他，他就会送他们许多苹果。有时候面包店也会赏他们一些面包、糖果等。收到电报的人地位越高，越会与他们寒暄几句，或感谢、夸奖他们的勤奋。
对一个少年来说，除了这种工作以外，卡内基相信再也没有更能吸引别人注意的工作了。他觉得那些聪明的少年们如果想获得成功，最重要的就是必须吸引别人的注意，因为成功的人永远都在留心寻找那些聪明、伶俐的少年。
在担任信差的时候，卡内基还无意中接触了文学和艺术。当地的一家剧院老板经常会收到许多祝贺的电报，作为回报，他允许电报员免费看戏剧。可是卡内基和其他信差可没有这个待遇，于是这些机灵的少年们会等到夜幕降临，在剧院老板把来免费看剧的电报员送到剧院门口时溜进去。在这里，卡内基看到了莎士比亚的《麦克白》，他的思绪常被剧中情节紧紧抓住，他从未发现，语言竟有如此大的魔力。自那时起，卡内基迷恋起了莎士比亚，他很想看遍莎士比亚所有的作品，但是他没有钱买书。
卡内基在电报局担任邮差一年之后，已经成为管理信差的监督者。当时有一件最令他们兴奋的事，那就是对于一些越区投递的电报，公司准许人们多收一角钱的工资。这种一角电报的好差事，大家总是争抢着要去送递，因此大伙经常为这件事发生争吵。为了解决这种争端，卡内基就向大家建议把这种特别电报费当做共同资金积存起来，到周末的时候再平均分配。这么一来，矛盾就圆满解决了，伙伴们又重新恢复了和平与秩序，这也就是卡内基在金融组织方面的最初尝试。
楼下营业部主任约翰·格拉斯先生经常找卡内基代理或协助他的业务。因为格拉斯先生在这座城里有许多朋友，所以经常外出，而且离开的时间也越来越长。因此，卡内基很快地熟悉了他的工作，不仅可以受理客户的电文稿，也可以适当地安排邮差去递送电讯室送来的电报。
但是对卡内基来说，代理格拉斯的业务是项吃力不讨好的工作，因为其他未被指派代理工作的同事们总是会嫉妒地认为卡内基“专做轻松的工作”。当时他们对卡内基的印象也不太好，因为每次投递一角电报所得的额外收入，卡内基连一分钱也没有动用过，所以他们都认为他很吝啬。这也难怪，因为他们并不了解卡内基的家庭状况，在卡内基家里即使一分钱也有它重要的用途，所以他一丝一毫都不敢浪费。那时候母亲每天都要尽量节省生活开支，将一枚又一枚银币存起来，每当凑足200美元时，他们就把它寄还给当初资助他们来美国的邻居太太。
终于有一天，全家举行了一个庆祝会，因为他们已经脱离了负债的生活，再也没有哪一天像那天一样值得高兴和庆祝的了。这笔钱虽然已经偿清，对于邻居那份恩情卡内基一家仍永远牢记在心。每当卡内基返回故乡邓弗姆林，都会怀着感恩的心情去那位邻居家探望。卡内基永远都不会忘记她当初的慷慨相助。
卡内基当电报邮差期间，有一段最深刻的回忆。那一天主任格拉斯把这些少年集合起来，发给他们薪水。之前每次发薪都是第一个发给卡内基，但是当天却不知为什么，所有人都发完了，还没有轮到卡内基。他心里觉得很不安，一直在回想他是不是少做了哪些工作，是不是做错了什么事，或者工作上有什么疏忽。他很怕主任马上就会告诉他“你明天开始不必来上班”，如果真是这样，他将会使家庭及父母的名声蒙羞了。
当所有的少年领完薪水出去以后，格拉斯先生向卡内基招手，示意他过来，卡内基惴惴不安地走了过去。格拉斯先生说：“你比其他的同事更努力、更勤勉，所以本月起，你的薪水提高到13.5美元。”
卡内基兴奋得差一点晕倒。格拉斯先生把钱算好交给他后，他兴奋得连是否有向对方道谢都不记得了。
卡内基把钱放进裤袋里，跑出门外直奔回家。为了某些需要，他只将原来的薪水交给母亲，而提升的那部分薪水则只字未提，当时这笔钱对卡内基来说实在太珍贵了。
晚上，卡内基躺在阁楼上的卧房中准备睡觉时，把这个秘密告诉了弟弟汤姆，汤姆也感到吃惊。他们曾谈到将来的事业，两个人幻想着今后共同创业的情景，他们希望今后能组建一个“卡内基公司”。就这样胡思乱想了好一阵，兄弟俩才沉沉入睡。
第二天早上，全家人都围坐在早餐桌旁。卡内基拿出了多出的那部分薪水，父母亲十分意外，当他们弄明白是怎么一回事后，威廉的眼中流露出骄傲的神色，母亲则眼含喜悦的泪水。他们知道，儿子将来一定能获得成功，他们相信他具有那样的才能。那一天，这个寒酸的住处被他们的喜悦之情映照得宛如人间的天堂，每个人内心都是满满的幸福。