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国民党去台初期，“监察院”实际是国民党政权一个点缀品，表面看是“中央”一级机关，实际地位还不如台湾省的下属办事机构，连拥有一个固定的办公地点都成为奢望。于右任在这般光景下，又在院长的位子上坐了15年。
起初，“监察院”借了台北车站前的七洋大楼的几个房间做办公室，但开会没有足够大的场所，只好另借济南路的小礼堂。于右任这位“院长”的办公室则设在中山北路某楼的一个小房间内，有时还要借台湾省议会余屋一用。看着七零八落的“监察院”，于右任心中自然不是滋味。
1950年，在大陆期间第三次下野的蒋介石准备复职，由于代总统李宗仁于大陆战败后逃到美国，“遥领国事”,“监察院”按照蒋介石的旨意，对李宗仁提出弹劾。3月1日，蒋介石得以在台湾“复正大位”。
此时的于右任，身体出现不适。1951年2月，他患上脑部微血管阻塞，有中风症状，在床上修养了40天，行动仍感吃力。此时于右任已72岁高龄，即便没有得此病，工作也已力不从心，因而提出辞职，但没有获得批准。
在1953年“监察院”年度总检讨会上，于右任苦笑着说：
“这些年来我也多病，大声讲话头部便会作痛，老天爷留我是罚我，作苦工的日子尚未完满。”
可见于右任对“中央”不批准他辞职，心中的不满与无可奈何。
其实，于右任大可不必为此烦恼，既然“监察院”院长只是个摆设，他完全可以居高位坐享清福。但性格使然，他最不能忍受的就是在其位不谋其政，不能忍受“不作为”。他的不满，正是因为在这个职位上，无法做出成绩。在台湾15年“监察院”院长历程中，于右任只有1957年弹劾俞鸿钧一事值得一提。
俞鸿钧曾在1949年将价值数亿美元的黄金白银从上海运至台湾，为蒋介石立下大功，因而得到蒋介石的器重。1954年6月，陈诚当选“副总统”，俞鸿钧便接替其出任“行政院”院长，可谓红极一时。
俞鸿钧上台后，提出“杜绝浪费，调整待遇”的提案，调整了不同行业、不同级别人员的工资，使得广大公教人员和少数上层之间的薪水拉开了距离。1957年，台湾当局公布了公教人员与上层的薪水，其中：
公教人员每月人均收入616元（台币）,
公营事业机关每月人均收入1174元（台币）,
经安会职员每月人均收入3333元（台币）,
美援会职员每月人均收入3547元（台币）,
高级官吏，收入自然更高。以俞鸿钧本人为例，他出任“行政院”院长之后，仍兼任“中央银行”总裁，住在“中央银行”总裁公馆。公馆里包括饭菜、木炭、煤气、水电等一切开支，均由“中央银行”支付。尽管“中央银行”此时已没有什么业务开展，俞鸿钧仍雇用司机、工友，多达120人，仅房屋的租赁费每年就要花费起码36万元。
俞鸿钧凭借手中的权力，将亲人安置于重要岗位。比如他的弟弟余鸿润为“中央印刷厂”协理，女婿缪启威、李福泰出任“中央银行”要职，并被派往国外。
于右任得知俞鸿钧的这些情况后，派监察委员进行质询。
于是，监察委员约请俞鸿钧到“监察院”回答质询，但等来等去，不见俞鸿钧回复。监察委员只好再约，结果遭到拒绝。监察委员又推迟期限，第三次约请俞鸿钧，仍得不到回应。既然俞鸿钧不愿到“监察院”，便由监察委员上门“拜访”吧，然而监察委员到“中央银行”和“行政院”想要查账时，均被拒之门外。
对此，于右任相当恼火，于1957年12月10日亲自到“监察院”主持关于对俞鸿钧的弹劾会议，会上监察委员们群情激愤，一致认为俞鸿钧欺人太甚，并通过了对俞鸿钧的弹劾，会后弹劾内容在新闻界公布，一时间舆论大哗，令俞鸿钧甚为难堪。
但很快，便有人出来为俞鸿钧鸣冤叫屈，这个人就是“宪法”专家陶希圣。
陶希圣在国民党《中央日报》中，发表谈话指责监察院，认为“总统”有权，内阁有责，“行政院”并不对“监察院”负责，因此不应到“监察院”去答复质询。
于右任听到此种说法，既感到好笑，又无言反驳。弹劾俞鸿钧能否成功，关键还在于蒋介石的态度，于右任心中隐隐升起一股期待。
1958年1月16日，在台北中山堂，国民党总裁蒋介石，以及中央委员、评议委员和国民党籍的监察委员近两百人到场开会。
会议一开始，蒋介石便高赞俞鸿钧的功绩：
“俞院长是卓有功绩的，当年若非他将‘中央银行’库存的黄金运来台湾，使我们可以养兵整训，又何来今日基础？”
听到此，于右任立刻明白了蒋介石的态度，知道蒋介石召开此次会议的目的，感到心寒不已。
蒋介石淡淡地瞥了一眼于右任，继续说：
“院与院之间发生争执时，可由‘总统’召集有关院长会商解决之。我是在等你们来报告我，让我来召集两院‘院长’会商解决的。”
蒋介石面朝监察委员，责问道：
“为何不走这条途径？现在造成弹劾案，使中外舆论大哗，处理上实在不对。至于弹劾中所列各点，许多事不能责备俞院长个人。至于列席备询的问题，你们监察委员执行调查询问职权，对于被调查的人，往往视同罪犯，俞院长是行政首长，如何可受这样情形的调查？”
蒋介石如此维护俞鸿钧，坐在一旁的俞鸿钧喜形于色，他目光炯炯地望着领袖，蒋介石说一句，他便点一下头，与同样坐在主席台上、面容冷峻的于右任，形成鲜明对比。
于右任失去神采的目光落在台下的监察委员们身上，心中愤愤不平，他认为，“监察院”原本具备的七项权力：同意、纠举、弹劾、审计、调查、纠正、质询等，如今有三项：审计、调查、质询被“行政院”所阻，还有一项弹劾权被《中央日报》所扼，剩余三权，则被蒋介石今日的讲话所否决。
会后，于右任冷笑着对监察委员们说：
“如此看来，我们‘监察院’今后是无事可做了。”
经过这次弹劾案的失利，于右任深受打击，从此心灰意冷，不再妄想做出什么政绩，而是寄情诗词、书法。虽然仍每日按时去“监察院”上班，但也只是例行公事，做做样子罢了。
对于一切等待于右任批阅的文件，他读过后都只批一个字。或“是”或“行”，或“商”或“阅”，或“可”或“缓”、或“酌”或“准”、或“存”或“发”。他经手的文件，很少见到两个字的批示。签名则以“右任”二字，加起来总共三字。
于右任晚年摄于台湾
于右任用一个字的批文这种独特的方法宣泄心中不满，同时也表示他本人在这个环境中，虽对一些不公平的事情愤愤不平，但却无能为力，还不得不说一些违心话。
于右任在一生中写下的最后一个字，便是这“一个字的批文”，与以往不同的是，这最后一个字，是他在荣民总医院病榻上所写。
当时，“监察院”需要对黄亮、王昌华两位法官的任命表示“同意”，文件送到于右任的病房，于右任只好支起身体，颤抖着右手，写下一个“行”字，不想竟成为他的“绝笔”。
如果只是蒋介石对于右任不重用、不放权，于右任也没有什么怨言，毕竟蒋介石是党和政府的领袖。但若被部下欺辱，则是于右任无法忍受的。
台湾《中外杂志》上曾刊登过一篇文章，是与晚年的于右任接触较多的一位新闻记者所写，这篇文章道出了于右任晚年处境的悲凉：
“在他生命史上最后的两年，他痛苦的日子比快乐的日子为多。在风雨的黄昏，我常常看到他独自一个人坐在书房中打盹，一本线装书，滑落在地上。那是象征一个老人的寂寞。在他逝世的一年以前，他已经不想吸烟，那时到青田街寓所来聊天的人，似乎也愈来愈少，每年除了过生日那天，热闹一阵子，平常已经是‘门前冷落车马稀’了！不过他每天仍照常到监察院办公，并替人写字，据他自己说：他为人写字是还人‘字债’。”
文中讲述了于右任86岁（虚岁）那年，在“监察院”内发生的两件事。
一件是于右任以公款购买了一个小冰箱。当时，常有外宾到“监察院”访问，于右任喜欢买些水果招待客人，因天气炎热，为了让客人吃上冰凉爽口的水果，同时也便于水果储存，有人建议买一个小冰箱。
于右任听后觉得这个主意很好，点头答应，很快，一个小冰箱被送到于右任的办公室。
这件事被一名监察委员知道，竟跑到办公室当面质问。于右任无言以对，气得浑身发抖，这名监察委员一走，于右任就把小冰箱送到医务室去，不再使用了。
再一件事源于于右任逝世前三年，那一年，于右任的老友、同盟会会员邱于寄病逝，于右任给蒋介石写信，请求给邱于寄拨一笔抚恤金，用来办理丧事，蒋介石立即批准。
办完丧事后，这笔款项还余有两万元。于右任出于好意，托人放些利息，每月得息金500元，给邱于寄的外孙女高鉴芝做生活费。但后来这笔钱到账了，经手人林某只赔出5000元，所差的15000元只能由于右任赔出。
于右任将高鉴芝叫到“监察院”，请她吃了一顿午餐，并当面将15000元交给了她。这件事又被另一位监察委员知道，竟跑去当面质问于右任从哪里获得的这笔钱。
当时于右任已经住院，病痛难耐，但也只好强压怒火，紧绷着脸说明：这15000元是1963年“中央”贷给所有“中央”民意代表的一笔钱。
于右任病中，还有一个监察委员登门“看望”，半强迫式的向他“求”字。
这三名监察委员，竟敢当面质问“院长”，甚至连于右任住院都不放过，不难想到他们背后有靠山，而这个靠山，正是蒋介石。
蒋介石因于右任在大陆期间与共产党的亲密往来，以及到台后的“不顺从”，对于右任心怀猜疑，因而在“监察院”安插耳目，监视于右任的行动。但对于这些监察委员的所作所为，蒋介石也感到有些过分，时常前往看望身体不佳的于右任，给予安抚。
1964年的春节期间，蒋介石到于公馆看望于右任。在书房里，他看到一盆炭火，便关切地说：
“炭气对老人的健康无益，我看应该换两个大电炉，这件事就交给我吧。”
“不劳‘总统’费心，两个大电炉一天要用几十度电，电费昂贵，老身支付不起哪。”
“这个好说，以后公馆的电费就从‘总统府’开支好了。”
于右任不置可否。
第二天，便有两个大电炉送到于公馆，但于右任一直没有使用，仍旧生一盆炭火，火盆上再煮一壶茶。终日一卷书，一壶茶，倒也悠闲自得。