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杜月笙正在来上海的路上，现在我们还有点时间，来看一看杜朋友即将踏上的这块神奇的土地当时是个什么样子。
好！很好！此时的上海正处于一片畸形繁荣之中。
有人问，什么是畸形繁荣？这个问题换一个问法就是：为什么中国到处是饥饿的身影，唯独上海却繁华无比呢？
这是历史给它的机遇。鸦片战争以后，资本主义国家、帝国主义国家，统称列强吧，正在扩大对中国的侵略，用商人们的话讲，这些国家的商人来中国做生意，正上路子，摊子正在一步步地铺展开来。具体原因说复杂也不是太复杂，外国机器生产的商品正大量地运进中国，需要一个高密度的商品集散中心，今天我们叫物流中心。中国的海岸线那么长，沿海的港口那么多，为什么独独上海一地独大？在上海没有开放之前，中国有一个城市曾经跟上海一样的繁荣，那个地方叫广州市，那些洋商货物散集的物流中心叫十三行。上海开放后，迅速取代广州成为中国沿海的物流中心，不为别的，大家应该联想到一条江，是的，通往中国内陆的长江，也是世界最牛的大江之一。外洋轮船运来的货物集中堆放在上海，然后可以沿着长江，极为方便地运往中国的内陆。
这个今天称为物流中心，那时叫商品集散地的地方，人们给了它一个标志性的称呼“十里洋场”，其中最为热闹繁华的是十六铺一带，上海水陆交通的要冲所在，中外轮船公司，如太古、怡和、招商、宁绍，在这里都设有各自的码头，这里整天旅客川流不息，熙来攘往。码头上，货物上上下下，没得歇息。在十六铺及周边，土行（贩卖鸦片的商行）、赌台、“燕子窝”（吸鸦片的烟馆）、下等妓院、商店、旅馆、写字楼、公寓楼、贫民窟，把这纵横十里的地方塞得满满当当。对于中国人来说，此时的上海，就像当年美洲被发现时欧洲人心目中的美洲大陆一样，各种各样的人都想来这块宝地上淘金，大批的穷人来这里打工谋生活，大批的无赖、流氓在这里聚集、滋生，大批的商人在这里做发财梦。这样看来，此时此地正是我们书里的主人公杜月笙发祥的好去处。
“天啊，我来得正是时候。”不要急，杜月笙刚刚到达十六铺，虽然跟我们第一次到上海时一样的兴奋，他还没有胆量敢于说出这样的一句话来。杜同志在“鸿元盛”水果店里当学徒。
表面看，开个水果店很简单，实则里面暗藏玄机。十六铺的水果店，从事的差不多都是中盘批发的水果生意。什么是中盘批发？这个术语有点专业。当时上海的水果分销商拿货的方式有几种，有的商家从轮船上的客商那里拿货，有的从大盘水果行那里批发，再进行转手倒卖。从中盘批发商接货的下家，主要是上海各处的水果店、水果摊，也有肩挑水果沿途叫卖的水果贩子，间或也有外地来沪采办的客商。无论在哪一个流转的关键环节，我们今天都有市场管理处的人员进行管理，那时也有类似的人物活动其间，他们的官方名称叫“流氓”，这些人啥事不做，就做一件事，收取“孝敬”。
不想孝敬？
除非你不想在这个地面上做生意。所以，在十六铺开水果店，需要的不只是资金，熟悉的不只是水果的品种、质量、价格、行情，要生存下去，你就得了解并拉拢各方面的关系，否则你有天大的本事，也叫你做不成买卖。
望着外面花花的世界，却必须待在水果店里，这让赌博成瘾的杜月笙技痒难熬。外面吃喝嫖赌成风，此时自己还上不得台面，该怎么办？
虽然只读了四个月的书，然而，自从 8 岁要饭，到今年他已经在世面上混了六个年头了，虽然是到了新的地方，混世面的行情、路数、程序、游戏规则，他还是比较清楚的。杜月笙非常明白，凭自己这么个新来的小瘪三，根本就混不出名堂，而要混出个 ABC 来，首先要个东西——靠山，而要找到靠山，有一条非常明确的路子非走不可——交朋友。
交朋友，当然要时间，花时间在对方那里进行感情投资。光有时间也不行，还得送礼品。中国是一个讲求礼尚往来的国度，仅仅伸嘴吃朋友喝朋友，那是交不到朋友的，不说好朋友，就连坏朋友都交不到。杜月笙面对的一个现实情况是：手中没有钱。
他想交朋友，非常想交朋友，不论男朋友还是女朋友。该怎么办？办法很快就给他轻易地找到了。小时候练习的偷功，这个时候发挥作用了。只要老板不注意，他就偷店里的水果做人情。
偷偷地搞几次，老板发现不了。次数多了，频率高了，数量大了，老板就注意上他了。有一次，他正下手，给早在背后偷偷盯梢的老板抓个正着。小偷往往这样，自己偷着乐，不知别人已经瞄着他了。老板给了他一顿饱打，指望这样能让他收手。然而惯偷是很难改得了自己的贼性的，有点像狗改不了吃屎的特性一样。即使你天天给你的宠物狗吃肉吃鱼吃白米饭吃香肠，只要一有机会，狗还是会吃屎的。老板发现，没过多久，这新来的学徒又开始偷了，只不过方式更隐蔽，手段更特别一点而已。
虽然有那封熟人朋友的推荐信，老板终于还是不得不做出一个决断：叫他走人。
就在杜月笙正走投无路时，上天启用了它的咒语——天无绝人之路。杜月笙幸运地碰到了一位曾经和他一起在鸿元盛水果店当学徒的王国生。此时的王国生已经满师，自己创业，另开了一家“潘源盛”水果店，眼下正需要熟练的人手。看在曾经的师兄弟的情分上，他同意杜月笙的请求，到他的店里当个店员。
刚进潘源盛时，迫于饭碗的教训，杜同志还能够认认真真地工作，努力再努力地干活，当然也就可以按月领到一份薪水，逢年过节还有花红，这样一来，杜同志现在过上了打工者正常的生活，那时称“衣帽整齐、肚儿圆饱”，今天叫“白领”。
袋里有钱了，杜同志又开始有想法了，先是蹲在马路边的赌摊边，掷骰子，押单双，玩着玩着，兴趣大了，手艺高了，又钻进赌棚里推牌九，搓麻将，据资料记载，特别是一种叫作“三十四门押其一”的城市人赌法，让他流连忘返。
过了一段时间，杜同志又着手实习一门城里男人喜欢玩的新技艺：嫖。
此时上海的妓院，不是你有钱就可以随便乱嫖的。在这里享受嫖的感受，就像打拳一样，是且必须是讲究套路的，否则，笑着进妓院，哭着出院门。这个时间段上，上海的妓院分为四等。头等叫“书寓”，名字好听吧，就像今天的 KTV 、夜总会、俱乐部一样，听起来又高雅又别致。千万别被表面现象蒙蔽了，还真的以为那里是藏书阁，或是高级书店。那里挂的牌子虽然写着“某某书寓”的字样，在里面上班的全是妓女，你得称她们为“先生”。真是怪啊，走进这些漂亮无比的地方，碰到漂亮的女士千万别喊人家小姐，否则，一准挨揍。这里的妓女，各有长技，你绝不可小瞧了她们。这里从业的人员，个个相当于今天艺校生本科毕业水平，她们个个都有一手，吹拉弹唱那都是小手段，善说白才是真功夫。这玩法，有点类似于日本艺妓的套路。别以为你在这里花了大价钱就能为所欲为，对不起，这里的女子只侑酒，不留宿。
二等妓院叫“长三”，这里上班的妓女不会说白了，但多少能唱上几句，间或也有能弹的，当然那弹出来的味道、那唱出来的韵味跟书寓里的先生们，就不能在一个级别上 PK 了。因为这里的妓女们陪酒收三元，茶围也收三元，所以称长三。下面一个级别的妓女的职业名称就更有创意了，“幺二”，听上去像麻将里的用名吧？在上海嫖妓是不是有打麻将的感觉？不能不佩服啊，有钱人就是幽默。这个级别的妓女，之所以称幺二，是因为，她们茶围收一元，陪酒收二元。
好了，我们终于来到最后一个级别了，按文学上的说法，她们为花烟间的女子，俗称“野雉”（民间叫野鸡）。在这一级别里上班的妓女们，她们的工作内容就直接得多，无非就是两件事，陪你抽大烟，进而撩衣解裤子带（撩衣解带的脑筋急转弯版释义）。
有一份 1920 年公共租界工部局的档案资料，统计显示，在上海供职的长三有 1200 人，幺二有 490 人，野雉有 24858 人。多么类似于某城市的星级酒店、一般饭店、街边大排档的数量进阶规模。当然了，这只是在册的官方统计数，那些不在册的地下工作者或许更多。她们之间的区别是，在册者有营业执照，她们收入的一部分必须交税，不登记注册的属于偷逃税行为。
该是我们的主角杜月笙先生闪亮登场了，他在后台已经准备得很久了，快不耐烦了。作为一个小店员，他口袋里的那点钱，是进不了书寓的，就长三、幺二他也不敢问津，不过，他很得意于在花烟柳巷间乱窜。总体来说，特别是与赌博相比，这里花的钱不是太多，不会大进大出，而得到的滋味，对于这位年轻人来说，却让他很是享受。
与一般的嫖客不同，这位年轻人，虽然袋里的钱不多，嘴上却甜，特别会、也特别喜欢结朋友，不久，这位常客就结识了花烟间的一位称“大阿姐”的老板，拜她为“干娘”。对于这位干娘来说，这个新结识的干儿子的确让她感觉幸福。你看他，马不停蹄地为干娘属下的妓女拉客，四面八方招揽生意；勤快地替干娘属下的狎客跑腿，解决狎客们的个性需求。做起这些额外的工作来，比他在水果店里干本职工作还来劲，而且来劲得多。或许一些青年人都乐于这样的玩法，第一职业不好好干，上班不认真做事，却热衷于第二职业，下班后兼职干点临活，摆地摊卖小货或弄个小吃摊点什么的，干得比什么都来劲。杜月笙这么积极地忙前忙后，当然了，干娘也不会让她的这位干儿子白忙活，杜同志因而很快就得到了一个高等级的待遇：白嫖。看得出吧，杜同志的社交真给力，不佩服不行啊！
当时，在花烟间上班的妓女中，流行一种风气，称“十姐妹”结拜，有点类似于“桃园三结义”的做法。别以为她们是十个女子组团，搞内部团队合作，搞小组作战。完全不是那玩法。十姐妹的组合方式是九个女的一个男的，九个女人之间不一定有团队精神，争风吃醋的事倒是没少干过，而这个男的，一定是而且必定是黑道上的人物，而且必须是黑社会中那种有势力的人物。妓女们跟他结拜，目的只有一个，不是要他帮忙拉客，而是要求得他的庇护。
杜同志长年在这种场所里混，不但知晓了这一内部操作流程，凭着他交朋友的技艺，与一批流氓恶棍渐渐地也混得厮熟起来，渐渐地哥们儿起来。他很是羡慕这些人，跟童年时羡慕那些呼雉喝卢的成年人一般。是的，他们各霸一方，各有自己的码头，作威作福，过着简直就如土皇帝一般的美妙生活。
杜同志不久就摸到了其中的路数，在这种蛇蝎出没的地方要捞到便宜，并不是没有路径，只要有一样东西就成，那东西是——靠山。
杜同志睁亮一双眼睛，着手寻找靠山的重大工作。功夫不负有心人，成功总是向着有准备的人，这两句话，今天看来真是很有来头，不久，一个人物就进入了他的视线。这个人大家日常里喊他“老头子”，背后的绰号“套签子福生”，户口簿名陈世昌。
好了，在改变杜月笙的命运中，一个新的人物这就要闪亮登场了。由于清帮在杜月笙的一生中起着重要的甚至不可替代的作用，我得给这位清帮里的陈世昌领导一个大特写镜头。
在小东门一带（现中华路、东门路），套签子福生已然是当地的一霸。在江湖上，他早年就混得了这个诨名。起手时，他搞点小规模的赌博生意——套签子。这是一个有点儿复杂的玩法。在赌博上，越是复杂的玩法，越是容易引起赌徒们的兴趣，而且经久不衰，因为在不同的环节、不同的层面，甚至用一副牌，跟不同的人，也能玩出不同的花样来。正如同用同样一副扑克，跟小朋友玩钓鱼，跟同龄人玩斗地主。陈世昌根据他的赌博经验，运动起创意思维，将牌九做成庙里和尚们用来抽签的签子的样子，签子隐秘的一头放在一个大铁筒里，刻有牌九的点数，而且正面还染成各种颜色。赌客与庄家各抽五支，如果是赌牌九的话，则看配出牌的大小；如果是赌颜色，则看某色的多少而决定输赢。赌客下的赌注可以是他的摊子上摆的花生、糖果，他会让你赢点好吃的零食，同时过过赌瘾，类似于今天的老年人、小孩子打扑克赌香烟；如果你真的上瘾，那就跟你玩大一些的，铜板、现洋，你口袋里有多少，就可以拿出来 PK 了。
自从加入清帮，陈世昌摇身一变，成为了当地小有势力的流氓头子。后台大了，身板硬了，身份也就变了，社会地位也跟着升级了，唯一没有变的是他的职业，赌、嫖仍然是他的两大主营业项目，当然也兼职做点窝赃、分赃之类的小生意。
要接近陈世昌，杜月笙不用想就有了办法，经常去他的摊子上赌，还给他的摊子拉生意。两人混熟之后，杜月笙的既定目标不久就达成了：陈世昌很高兴介绍杜同志加入清帮，而且非常乐意当他的入帮介绍人兼拜师宣誓主持人。
有不少资料讲到了杜月笙加入清帮时那个有点搞怪、神秘的帮会仪式。这里我也把它描摹出来，来看看影响、作用于杜月笙的清帮到底是如何的一套玩法。
杜月笙加入帮会的地点选择在上海市郊的一座小庙，时间选择在一个月黑风高的夜晚。在清帮引见师的带领下，杜同志与十多位申请加入清帮的“倥子”（帮会切口，指还没有加入帮会且经过了帮会考查的人），在庙门上轻敲三下，之后，与庙门后面的人照着预定的程序进行了一字不许错的回答。这玩法，有点类似于部队里的口令，或特务们接头用的暗语。
暗语对上了，庙门慢慢地打开，杜月笙等一帮子人悄无声息地进入庙里。身后的庙门并没有立即关上，一场入会拜师仪式就在这里举行。
香案上供着祖师爷的牌位，老头子陈世昌端坐在正中间的一张有靠背的大椅子上，江湖人称交椅。在他的两厢，分别站立着一些“爷叔”级的人物，这批走台亮相的前辈，就如今天的教师、律师、设计师、医师一样，都是一批有“师级”职称的，职位名称分别是传道师、执堂师、护法师、文堂师、武堂师、巡堂师、赞礼师、抱香师等。（就不一一开列了，你也不用记。）
杜月笙等人，进得庙来（说书人说法），恭敬肃立，神情专注，严肃认真，没有人敢交头接耳，更没有人敢胡乱议论，或是乱七八糟地打听，大家在做同一个动作：向爷叔们行注目礼。
仪式的第一步开始了，叫净手。也就是打上一盆清水，由陈世昌带头，按辈分依次在那个盆子里洗手。呵呵，按照今天医生的说法，这些人还是蛮讲究卫生的。接下来是斋戒。仍然是倒一碗清水，由陈世昌带头，按照辈分顺序，嘴不沾碗地喝上那么象征性的一大口。这玩法，有点类似于一些电视剧拍的喝公鸡血酒的结义仪式。不过，清帮的这一套，给人的感觉还真是蛮清爽的：不杀牲，不喝酒，只喝水，而且只是象征性地喝同一碗水，真是既环保又节约地球上有限的水资源，值得表扬。
接下来是仪式的第三步，由抱香师出列，高声唱请祖诗：“历代祖师下山来，红毡铺地步莲台；普度弟子帮中进，万朵莲花遍地开。”很是类似于安庆地区农村里某人死后请道士做法事的那套说辞。再接下来就是仪式的第四步，很简单，在各位祖师牌位前上香磕头。随着一声“本命师参祖”，那身后黑漆漆的庙门这时才迅速被人关上，这就进入仪式的第五步。只见陈世昌款款站起身来，面对牌位，自报姓名：“我陈世昌，上海县人，报名上香”。说完这话，郑重其事地三磕头。接着在场的其他前辈人物，一个接一个，跟着上香，跟进磕头。
上面的仪程，只是礼拜祖师爷，下面才是真正的入帮大典。
在引见师和传道师的带领下，各位倥子——礼拜本师及其他前辈。不要以为握个手就完了，这可是要对着大活人跪在地上拜的。接下来，由赞礼师给每一个人发三支香，倥子们捧着香，全部跪在地上，恭听传道师介绍清帮历史。哎呀呀，上历史课的老师要是也用这套玩法讲历史课，教学效果一定会成倍地提高。
上完了清帮历史课，接下来就是领导训话时间。俯望着跪在地上的倥子，陈世昌领导向晚辈们提出了第一个问题：“你们进帮，出于情愿，还是人劝？”学生们齐声回答：“出于情愿。”一分钟的静默之后，陈世昌突然像换了一个人，一改刚才和缓的音调，陡然之间讲话的声音变得非常严厉了：“既是自愿，要听明白。安清帮不请不带，不来不怪，来者受戒。进帮容易出帮难，千金买不进，万金买不出！”
陈世昌话音刚落，倥子们立即明白过来，发出一遍“是”的声音。
上面算是走完了课堂提问与学生回答程序，接下来就是学生们交规定作业的时间。入帮的每一个人将早已准备好的拜师帖加上一份包在红纸里的贽敬礼奉上。拜师帖的背后，按照统一的文档格式，写着十六字誓言：“一祖流传，万世千秋；水往东流，永不回头。”类似于向组织上交个人档案资料。完成这套仪程，杜月笙及其十余位“同参弟兄”便由倥子身份变成清帮正式成员。大家互相祝贺，互致问候，庆祝自己荣升。
潘源盛水果店老板听说自己的杜员工拜上老头子为靠山，入了清帮，十分高兴。不高兴不行啊，想想看，有了这把强力的保护伞，以后杜员工提货销货，那都可以顺畅通行，不再受地痞流氓收保护费的冤枉气，而且水果店的安全也可以因此而受到庇护。哎呀呀，总而言之，言而总之，杜员工加入清帮，只会招财进宝，不会破财招灾。
他哪知这位小杜同志是鬼日出生的招风耳，走到哪儿克到哪儿。当然了，他要是知道这一点，怕是避之不及了。招用人才，真应该认真地查一查对方的背景资料。如果某人曾经克掉了一家又一家公司，老板录用这样的人才，一定要慎而又慎。我这话还没有说完，杜月笙就又急着闪亮登场了。
现在入清帮了，有靠山了，在赌、嫖两行上，杜员工就甩开膀子干了，也没有什么忌讳了。时常的情况是，杜员工在赌棚里赌红了眼，麻将连搓三日两夜不歇手。赢了钱，就想赢更多，最好是把整个上海滩都赢到自己手上来。输了钱，那就得翻本。不论是输是赢，最后的结果是一样一样的：离不开那张麻将桌。就像我们今天的一些中学生沉迷于网吧一样，除了吃饭拉屎，连睡觉都没得歇息，有时玩得连饭都顾不上吃。
你如此这般大弄特弄第二职业，上班的事怎么办啊？
我饭都没得时间吃，觉都没得时间睡，哪里还有时间上班？
赢了的话，日子当然好过；输了的话，麻烦事就来了。靠山在赌场上是有用的，比如说，人家不敢随便玩你，你如果忽悠一下别人，一般的人也不敢惹你。但是，靠山是不会也不可能给你出本钱的，他只收你的孝敬费。赢了钱，你可以兴奋地孝敬靠山；输了钱，靠山是不会为你出面去要回那个原本属于你的本钱的。
杜员工不可能全部是赢钱，更多的时候是输钱。身上的钱都输光了，该怎么办？别急，像小杜同志这样聪明的大脑，还不能想出个什么主意来？兔子不吃窝边草，而他能想出来的主意，就是吃窝边草，具体来说，他又学会了一门新的手艺，按今天的说法叫挪用公款。
每当输光了，杜员工就想着法子挪用店里款项作赌本。连杜员工自己也想不到的是，那些挪用来的公款像个神物，来得越多越轻松，输得也就越快越壮观。时间没过多久，一个摆在眼前的事实，让杜员工想不正视都不行。挪用的公款越来越多了，亏空也越来越大了。这下该怎么办？面对如此严峻的形势，杜员工很好地总结了成功的经验与失败的教训，发现了其中的一个秘密：麻将是好玩，可以高兴而来，可以败兴而归，但是，注意“但是”后面的话，每次输赢太少，而且太慢，太花时间，不易翻本，那么，改进的方案迅速就有了：改变游戏规则，进入“花会”赌场，铤而走险，就有可能把那亏空的公款迅速而快捷地弄回来。
一个新的名词出现了，这个名词还很有来头，而且今天知道这种老旧玩法的人，还真不多，有必要在杜月笙没有正式地玩起来之前，向读者介绍一下。
花会不是各种各样的花儿们集中在一起开会，倒是类似于各色赌徒聚集在一起狂赌。花会是当时一种新的赌博玩法，《清稗类钞》有相关的记载。花会赌博兴起于清道光年间，盛行于江南，其中以广东尤为最盛。开始时，赌徒们跑到荒郊僻壤，在这些人们很少光顾的地方，玩得昏天黑地。哎呀，用今天流行的说法，这就叫赌博还同时兼顾到了城郊、山乡旅游业开发。后来，经过演变，这一赌博形式，从户外终于走到了室内，在室内设专门的花会赌场行赌。咸丰初年的上海，随着帮会势力在这里发展，花会也跟着在这里渐渐盛行起来，其规模远远地超越广东。在江湾、南市这些当年人迹罕至的地方，花会在这里设有赌场。
花会里赌钱的玩法，类似于抽签。庄家首先开列出 36 个人的名字，分别写上他们的生肖。这些人都是那个时代人们崇拜的偶像，写上他们的生肖，是为了帮助赌徒们用生肖来测算这些人的运气，他们统称为“花神”。这些人的名字，分别写在一条布幅上，公开悬挂。接着，庄家在 36 人中，秘密地任选一人，背着赌客，把人名写在另一布幅上。写好之后，将这个布幅卷成圆筒的形状，高高地悬挂在房梁上，称为“彩筒”。庄家玩上面的这些程序，无非就是告诉赌徒们一件事，我庄家是不会也不可能作弊的。
庄家的工作完成了，现在赌客们开始行动。该是赌客们各自发挥自己神功的时候了。在庄家开列出来的 36 个人中，你挑出你认为最为可能的那个人的名字，只能是 36 选 1 ，选好之后，你就将他的名字写在一张小纸条上，并与你自己所押的赌注捆绑在一起，投进一个密封的柜子里。接下来，就是那惊心动魄的一刻：开彩筒和密封柜。如果你在纸条上写下的那个人的人名与庄家在彩筒内写入的人名相符，你赢了，庄家赔给你的钱，是你所下的那份赌注的 20 倍；如果不符，则庄家赢了，你押入的赌注全部归庄家。
这个 20 倍的彩金是高高的。比如说，以我们今天的人民币来算的话，押 1 万，如果中了，一次就能赢来 20 万。想想看，按我们今天的花费来看，用不着天天上班，一年只要赢一次，生活费就完全够了。而赢的概率比我们今天玩的电视彩票 31 选 6 ，那就高多了，而且玩法也简单许多。要发财，真是方便快捷。正是因为彩金高，不少赌徒都兴冲冲地跑去碰运气。的确，这比打麻将来得快，而且彩金高得不是一个级别上能比的。
杜员工急于弥补亏空，天天往花会上跑，有时甚至一天去两次。
表面上看，庄家是没办法做手脚的，然而，实际情况是，庄家都是职业做手脚的。看看刘谦在电视节目里玩魔术，差不多就能知道，职业的玩家玩起来，非内行的人根本就看不出其中的门道。这里的潜规则是，与赌场没有内部关系的赌客极少能赢，杜员工也不例外， N 次玩下来之后，他输得个一干二净。
到了这个地步，潘源盛水果店是彻底地被他克定了，他自己也同时把自己的工作克没了。不过，不要小看了小杜同志，他就像孙悟空一样，脑后有三根救命毫毛。大家应该还记得，他有个很牛的能耐：交朋友。今天叫人际关系，也叫结交人脉，小杜同志简直就是这方面的专家。
虽然他输得悲惨无比，在这 N 次只输不赢的过程中，他却交际到了一个重要人物。正是由于经常往来于花会赌场，他与花会赌场的老板居然混成哥们儿了，对赌场诱赌客上当的诸多手段也略知一二。比如那些当着赌客的面赢大钱的人物，都是庄家暗伏的“诱客杀手”。
新学了这个伎俩，杜同志干脆向赌场老板自我推荐，谋到了替赌场拉客的新差使。这一职业，用赌场行话来讲，叫“航船”，即载客入赌场的意思。这位鬼节出生的招风耳，注定是一条克命，以前是克亲人，克老板，现在似乎在一个劲地跟自己的饭碗过不去。杜船工带领的这条航船，主航道在那里摆着，他偏偏不走，专门找急流险滩的路段行驶，时常胡冲乱撞。具体来说，把赌客交付的赌注擅自代赌，是他玩的小把戏；吞没赌客赢得的彩金，要是在别人看来，那真是玩得心跳了。这样的作弊手段，要是被赌客发现，打残了一条腿的可能也是有的。
他这么玩来玩去，时间长了，次数多了，马脚就露出来了。进大赌场的赌客都不是一般的角色，都是有流氓势力做靠山的。如此胆大妄为的诈骗行为，连师傅陈世昌也吓得不轻。你玩别人不行吗？你非得玩大赌场里的大赌客？他们也是你能玩得了的吗？真是苍蝇锤狮子的屁股，虽然那儿也的确很臭，是你这样的人能舔得了的吗？
为了逃避赌客索债，杜月笙开始了新的生活方式——到处躲藏。
如果身上有钱，躲藏三年五载也无所谓，问题是，他的口袋里空空如也。原因也很简单，弄到手的那几个钱，接着就全赌掉了。失去了正当经济来源，杜月笙差不多走到了人生的边缘。就在他走投无路时，上天再一次启动了它的咒语：天无绝人之路。上海滩上，他还是找到了一条勉强能活下去的路。在我们今天看来，这实在是一条臭不可闻、臭名昭著的路：倚仗着帮会势力，他干起了“抢收小货”、“拉船”、“拆梢”之类的活计。
这到底是些什么臭活计？对于杜月笙这个人的劣迹，实在应该毫不留情地揭露出来。
小货并不指体积小或价值低的货，小货是黑道上的话，说白了就是偷逃海关关税的走私货，由轮船水手从香港、新加坡等地带到上海，逃过海关，走私内地。
经营这样的走私货，商家往往是很赚钱的（因为逃过了进口关税），所以有路径的商家店铺争相抢购。在与店家争买时，这些干抢收活计的泼皮无赖，就不得不搞定那些店家派出来收货的伙计。这些人的玩法，也非常的简单，摆出一副流氓凶相，进行赤裸裸的威胁。
“侬（上海方言，即你）是掮了招牌格（有牌有号的固定商店），阿拉（上海方言，即我）是日吃太阳、夜吃露水格（身无定所的人）。识相点，放阿拉一条生路，否则要侬好看！”这几句话，不但告诉你，我是当地的地头蛇，而且告诉你，你的店开在哪条街哪条里弄，咱是清楚的，咱在自家的地头那是再熟不过的，如果你不识相，今天你硬是收了这些走私货，说不定某一天，你家的店铺就要遭殃。至于什么时候遭殃，遭什么样的殃，你尽可以展开你的想象力。这玩法，正是青年人杜月笙发挥自己的方言优势、人脉优势、地头优势、流动优势的地方，这样的玩法，对他来说，差不多也就是小菜一碟。
拉船拉住的是江苏、浙江一带来的农家小船，这些小船是开往上海的，里面运的是蔬菜瓜果。即使今天，这样的小船也不少，大多是上海周边建设的菜蓝子工程的水上运输船。这些人在半路拦住小船之后，用电影里时常看到的那种武力威逼的蛮横手段，用大大低于市价的价格硬买。注意，他们不是强抢，这样，这些小船的主人无法报案，即使报案，公安方面也不好立案。因为毕竟双方之间是交易行为，一手交钱一手交货，虽然里面有某种不公平的因素。低价菜、瓜、果到手之后，这些人再转手渔利。江浙的菜农，惹他们不起，不卖给他们的话，还更倒霉，只好一边哭着一边卖给他们。好不容易弄了一船菜，结果，走到上海城市的边上时，弄得差不多血本无归，能不哭吗？
利用地头熟的优势欺负外地来的弱势，这样的人古已有之，他们是让正经的中国人最最瞧不起的人渣。那时的杜月笙干的臭活儿，至今某些地方仍然没有绝迹。狠狠地打击这类人，实在应该是市场监管人员、社会秩序维护的职责部门重点抓的工作之一。
而拆梢是手段更加恶劣的敲诈勒索。 1911 年 4 月 28 日的上海《民立报》，报道了一则关于杜月笙拆梢的小新闻。能上报纸的新闻版面，从这里可以看出，杜月笙这伙人的玩法给社会造成的恶劣影响已经不是在一般的级别了。报社记者从巡捕房那里了解到了杜月笙所犯案情的大体情形。
人和客栈伙计吕和生、茶房朱彩心两人禀称：顾客自带烟枪正在吸烟，突然，有两个人走了进来，一个叫杜月笙，另一个叫张阿四。这两人径直走到那位顾客的身边，用严肃的声音说道：“你在客栈中私售洋烟，现在要立即拘解公堂，接受重罚。”说明一下，私售洋烟，属于逃税行为，那是要罚款的，严重的要坐牢。当然了，这里的烟，指的是鸦片。接着，两人告诉那位顾客，如果能出洋五元，可免于拘解。那位顾客是个生意人，不想多事，当即掏了钱给杜月笙。杜月笙这套冒充国家工作人员的玩法，似乎今天还有人在玩，有时在网上就能看到类似的消息。
杜月笙的供述：小的的确是与张阿四一同去了人和客栈，实系张阿四起意（把责任往同伴身上推）。你要问张阿四现在藏身何处？小的也不知道。小的分用一元，余洋全部由张阿四取去是实（如果杜月笙说的是实话，他应该只算是从犯）。
杜月笙从事的拆梢活动，类似于某类人冒冲国家警察抓赌博、抓嫖娼，或冒充军官找女青年谈恋爱，骗钱又骗色。这类人，今天的法律规定了严格的打击措施。
毕竟这种下三滥的勾当只能算是小弄弄，冒的风险大，收入又低，还见不得阳光。然而，通过这段时间在阴沟里滚爬摸打，杜月笙的“眼界”渐渐开阔，现在，他不甘心在这种阴沟里做蛆的角色，望着外面的世界，他在捕捉每一个飞黄腾达的机会。