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在16岁的时候，弗洛伊德有了第一次的恋爱经验。那是1872年，弗洛伊德回到了自己的出生地弗莱堡。在这里，他又见到了久违的女朋友吉夏拉。
吉夏拉的父亲也是毛织品商人，和弗洛伊德的父亲一样。弗洛伊德很小的时候就和吉夏拉在一起，两人可以称得上是青梅竹马。吉夏拉比弗洛伊德小一两岁，当弗洛伊德再次见到吉夏拉时，弗洛伊德的脸激动得通红，心不由自主地乱跳，连一句示爱的话也说不出来。
吉夏拉离开后，弗洛伊德开始想入非非，一个人留在树林内。如果自己的家不迁出弗莱堡的话，他就本该是弗莱堡的一个粗壮的农村少年，或许早就同吉夏拉结婚了。
这种幻想一直萦绕在弗洛伊德的心头，直至后来被另一个幻想所替代。
那是当他得知父亲和哥哥伊曼努尔打算让他在毕业后弃学经商并可能让他迁居英国曼彻斯特的时候，他就产生了这一个幻想———幻想同伊曼努尔的女儿，也是吉夏拉的好朋友，同时论辈分还得管自己叫叔叔的保莲结婚。
根据弗洛伊德自己的学说，他自己在这一时期出现的上述两个幻想都表明他的性发育已进入青春期发育阶段。
当弗洛伊德19岁的时候，他终于夙愿得偿，开始去英国访问。在两年前，他父亲为他的“全优”中学毕业考试而许诺奖励给他的。弗洛伊德早已想游览、甚至定居于莎士比亚的祖国———英国。
德国和奥地利境内对犹太人的排挤已接近疯狂，这更使他渴望到英国去。他很想像哥哥伊曼努尔、菲利浦及其子女一样在英国过自由的生活。
他在幼年时代，在弗莱堡的时候，弗洛伊德和伊曼努尔的儿子约翰和约翰的妹妹保莲，三个人的关系就非常要好。虽然约翰比弗洛伊德大一岁，但弗洛伊德把自己的侄儿约翰当成自己的好朋友，因为他们年龄相当。
弗洛伊德同约翰和保莲的关系在弗洛伊德的精神和意识中始终有很大的影响，以至于17岁的弗洛伊德在曼彻斯特与约翰和保莲重逢时，他产生了一种奇特的幻想———他把保莲当成他迷恋中的弗莱堡少女吉夏拉的替身。
此后，当弗洛伊德学会进行精神分析的时候，深藏于自己的潜意识中的幼年生活经历不断被他发掘，其中包括他同约翰、保莲、吉夏拉的亲密来往。在弗洛伊德眼里，他同约翰等人的关系在他的潜意识中已是根深蒂固，所以他进行自我精神分析的时候，这些刻印在潜意识中的童年印象便都一个一个地浮现出来。
此外，据弗洛伊德说，这些关系对他影响更为深远，甚至对他以后的性格、爱好产生了重要的影响。
他在谈到同约翰的关系时说：“在我3岁时，我们之间的联系就已不可分割。我们曾经互相爱慕，却又互相打斗；这种童年时期的关系对我以后同我的同龄人的全部关系产生了重大的影响……当他对待我粗暴的时候，我就勇敢地对付压迫我的人。”
接着，他又说：“在感情生活中，我始终都有某个密友和某个仇敌；我始终都能重新调整这些关系，而且，我童年时代的上述典型关系对我启发性很大，以至于我可以调整同任何一个人的敌友关系，就像我同约翰那样。”
因此，弗洛伊德认为，任何一个他所认识的人，在表现他同弗洛伊德的关系方面，都是可以调整的，而这一切都可以在他同约翰的关系中找到原型。
当弗洛伊德17岁到英国再次见到约翰和保莲的时候，以往的一切旧事不禁涌上弗洛伊德的心头。
弗洛伊德对自己的异母哥哥伊曼努尔的感情更加深了。伊曼努尔在给他爸爸的信中写道，弗洛伊德在英国的表现令人敬佩，有气质和风度。弗洛伊德在这次访问时对英国近代革命的领导人奥利沃·克伦威尔的敬仰更加强烈了。
弗洛伊德对克伦威尔的反复赞颂，伊曼努尔对此留下了很深的印象，以至于后来当伊曼努尔决定给自己的一个孩子取名的时候，竟叫他“克伦威尔”。就连弗洛伊德自己，在以后的生活历程中，也经常幻想自己是伊曼努尔的儿子。如果幻想成真的话，弗洛伊德的生活可能会更加顺利一些。当然，幻想终究是幻想。
最后，这段关系不了了之，但这段感情给弗洛伊德的影响却非常巨大。