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1.由于性质不容，南征方腊的战争和以前的斗争的规则也截然不同了。
以前梁山好汉不论是被地方社团抓住（如祝家庄抓住时迁、杨林、黄信等人），还是被官府天兵擒拿（如关押在大名府的卢俊义、石秀），都不会马上处死，要么是准备押解回京，要么是迫于梁山的威胁而不敢杀害（这一点像《西游记》中的妖怪，抓住唐僧并不立刻吃肉）。
官场有官方的程序正义，江湖有江湖的道义规矩，这些规则使得梁山好汉一个都不能少。但方腊政权才不管这一套，是不会优待俘虏的。
所以井木犴郝思文在杭州一役中被活捉进城，遭方天定凌迟处死，再枭首示众（郝思文是死法最惨的好汉了）。
因为知道方腊军的德行，所以立地太岁阮小二被困乌龙岭时，为了避免被俘后有郝思文的遭遇，就拔刀自刎了。
一般好汉是不屑用毒箭来杀人的，但方腊集团偏好这种邪门勾当。操刀鬼曹正、活闪婆王定六在宣州被毒箭射死，金枪手徐宁在杭州被毒箭射伤不治身亡。
2.两位关键人物的离队，大大加剧了梁山好汉的伤亡。
一是梁山的大杀器入云龙公孙胜，功未成便身退，在南征之前回蓟州修道了。
方腊手下也有道法高强的包道乙天师、郑彪魔君。在乌龙岭大战中，包道乙用仙剑砍断了行者武松的左臂，郑彪利用法术杀死了矮脚虎王英、一丈青扈三娘夫妇。
如果不是混世魔王樊瑞与郑魔君斗法获胜，梁山好汉会有更多人死伤在法术之下。
从另一个角度来说，公孙胜使用道法主动攻击敌人，而非被动的防御，也能减少自身的伤亡。
二是妙手回春的神医安道全。在进攻杭州之前，宋徽宗得病，索取安道全回京了。
前脚刚走，后脚金枪手徐宁便脖子中毒箭，受伤身亡了（徐宁是第一个死亡的天罡星人物）。
在杭州还有六位好汉患瘟疫而死：船火儿张横、没遮拦穆弘、毛头星孔明、旱地忽律朱贵、白日鼠白胜和笑面虎朱富。
此外，青面兽杨志病逝于丹徒县，豹子头林冲得风瘫而死，病关索杨雄发背疮而死，鼓上蚤时迁患搅肠痧而死。
催命判官李立、金钱豹子汤隆、铁臂膊蔡福在攻取清溪城的战役中各带重伤，医治不痊身死。
如果神医安道全一直在军中，梁山因伤病而死亡的好汉肯定会大大减少。例如，既然宋江的背疮能够治愈，那么杨雄的背疮肯定也不会致命。
3.梁山集团从山东到江南，失去了主场优势。
梁山好汉在北方征战所向披靡，依仗水泊梁山的地利多次挫败官军的围剿。但到了地理气候、风土人情完全不同的江南地区，肯定会在生理上和心理上水土不服。
通臂猿侯健、金毛犬段景柱从海路驶入钱塘江时，遭遇风浪船翻，落入海中淹死。没死在梁山泊的阴沟中，却在杭州湾大海中沉船了，南方的水和北方的水是有区别的。
赛仁贵郭盛攻打乌龙岭时，被山上飞下的巨石连人带马砸死；小温侯吕方与敌将白钦拼斗时，双双跌入岭下同归于尽。他们的死，不熟悉江南地理是一个重要原因。
歙州计败庞万春时，中箭虎丁得孙在山路草丛中被毒蛇咬伤了脚，毒气入腹而死。
杭州因瘟疫而病死的张横、穆弘等六条好汉，难道不也是因为水土不服吗？
青面兽杨志、豹子头林冲、病关索杨雄、鼓上蚤时迁也都是在江南患病而死的。
4.梁山泊由盛转衰，气数已尽。
气数这个概念本来有宿命论的色彩，但也可以从唯物论的角度来分析解释。
日有朝霞夕阳，月有阴晴圆缺，这是自然规律。梁山集团起于智取生辰纲、白龙庙聚义，壮大于三打祝家庄、聚义打青州，极盛于卢俊义上山、英雄排座次，招安之后便由盛转衰了。
从王伦占据梁山，到英雄排座次，再到江南征方腊，跨度有十余年，二三十岁的青年英豪已经成长为三四十岁的中年大叔了，身体素质肯定下滑，武力也随之下降。
而且梁山好汉长年累月地走南闯北、打打杀杀，人也衰老得快。
另外，梁山好汉都不注重养生保健，大口喝酒大块吃肉，饮食习惯不科学不健康。人到中年，肯定少不了三高心脑血管等疾病。
还有双枪将董平、矮脚虎王英、小霸王周通等好色之徒，更是被酒色掏空了身体。
花和尚鲁智深长得肥胖而且嗜好喝酒吃肉，很可能是因脑溢血发作而死。
双鞭呼延灼虽然幸存了下来，但在抗金战争中阵亡了，应该是英雄迟暮了。
神行太保戴宗在泰山当了数月道士后大笑而死，大刀关胜操练军马下班回家时醉酒坠马病亡，也应该和这种不良的生活习惯有关。
5.梁山好汉在以前的战争中顺风顺水、战无不胜，因此高傲自大，心态浮躁，对南方的方腊政权应该是轻敌了。
云里金刚宋万、没面目焦挺、九尾龟陶宗旺攻打润洲时在乱军中被箭射死、马踏身亡（这是第一批死亡的好汉）。真是死的冤枉，又死得窝囊。
金眼彪施恩、独火星孔亮因为不识水性，在昆山淹死了。平时在梁山泊不练练水性以致丧命，难道不是自大疏忽了吗？
白面郎君郑天寿攻打宣州时被城上飞下的磨扇打死，注意力不集中啊。
在独松关，焦躁的双枪将董平为了给周通报仇，不顾左手受伤不能舞刀弄枪，弃马步战，被张韬一刀剁成两段；同行的没羽箭张清也头脑发热，放弃飞石绝技，枪法又不熟练，被厉天闰戳死。
在歙州，菜园子张青死于城下乱军之中；而在最后的清溪城战役中，出林龙邹渊、摸着天杜迁又是在马军中被踏杀。
另外还有一些人是因立功心切而死的。
浪里白条张顺自恃水性天下第一，却因为急于立功而被射死在西湖涌金门的水中。
赤发鬼刘唐扬短避长，弃步战而骑马，在杭州城候潮门外被城上放下的闸板砸死。
乌龙岭大战中，黑旋风李逵不熟悉地形却急切地追杀郑魔君，结果害得两个保镖八臂哪吒项充和飞天大圣李衮被乱军杀死。
圣水将单廷圭和神火将魏定国为了争夺头功，冲入歙州城时落入陷坑，被乱枪戳死。
6.江东子弟多才俊，北宋末年江南经济发达、文风鼎盛，自然人才辈出。梁山泊汇集了以山东、河北为中心的北方地区的英雄好汉，而方腊麾下则是江南一带的英才俊杰。
急先锋索超、火眼狻狔邓飞、丧门神鲍旭在杭州城北关门外为石宝所杀；铁笛仙马麟、锦毛虎燕顺又在乌龙岭上死于石宝之手——梁山杀手石宝元帅一共杀了五条梁山好汉，劈风刀、流星锤神出鬼没。
攻打常州时，润州统制张近仁刺死了好基友百胜将韩滔和天目将彭玘。
攻打苏州时，飞豹大将军郭世广与丑郡马宣赞鏖战，双双死于饮马桥下。
在独松关，元帅厉天闰一刀斩了小霸王周通；同色中人双枪将董平伙同没羽箭张清来报仇，也被张韬、厉天闰所杀。
在德清县，插翅虎雷横被元帅司行方杀死；同行的花项虎龚旺和敌将黄爱交战，陷倒在溪水中，被将士们乱枪戳死。
方腊水军总管浙江四龙——成贵、翟源、乔正和谢福设计杀死了梁山水军头领立地太岁阮小二和造船大师玉幡竿孟康。
武艺可媲美花和尚鲁智深的国师邓元觉与元帅石宝一起镇守乌龙岭，指挥军士杀死了两头蛇解珍、双尾蝎解宝兄弟。
神箭手小养由基庞万春在昱岭关指挥射死了石秀、史进等六人，又在歙州用连珠箭射死了摩云金翅欧鹏。
飞刀高手杜微射死了母夜叉孙二娘和险道神郁保四，在他的配合下皇侄方杰戳死了霹雳火秦明（秦明是战死的排名最高的好汉）。
7.方腊集团是政教合一的政权，方腊既是皇帝又是教主。方腊政权的信仰十分坚定，全军上下能够激发出巨大的能量，就像苏德战争中的苏联红军、抗美援朝中的中国志愿军一样。
反观梁山泊，宋江招安当官的主体思想令很多好汉不满，宗教领袖天闲星公孙胜又是个不爱管事的游方道士。
尚书王寅一介文官，在战争尾声以一敌四不说，还杀了青眼虎李云和石将军石勇。
战争胜利的黎明之前，跟随李俊前去诈降的短命二郎阮小五被左丞相娄敏中杀死。
在摩尼主义、方腊思想、方天定理论的激励下，南军将士个个都好好造反、天天砍人，连江南的文官都能如此彪悍。
8.梁山集团的作战方针犯了一个大错，就是宋江和卢俊义分兵行动。
梁山总共只有六万兵力，却分散实力来作战，而卢俊义走的又是艰难险峻的宣州、徽州山区。不知道这是不是宋大黑的阴谋，反正这又不是他第一次坑害别人了。
而卢二傻的智商需要充值，在大名府宋江、吴用设计陷害他，使他九死一生、家破人亡，他还感激涕零呢，统帅能力可见一斑。
搞情报工作本该让鼓上蚤时迁这样机智灵敏的人来完成，但卢二傻竟然派史进、石秀等六条好汉带领三千人马大张旗鼓地前去出哨打探，结果九纹龙史进、拼命三郞石秀、跳涧虎陈达、白花蛇杨春、打虎将李忠、病大虫薛永都在昱岭关前被乱箭射死。
这六条好汉之死和这个错误的分兵策略大大相关，另外在卢俊义行军的湖州、歙州等地的人员伤亡也可以大大减少。
同时，厚黑统帅宋江和狗头军师吴用的军事能力也很烂。在乌龙岭，宋江、吴用竟然派实力平平的铁笛仙马麟和锦毛虎燕顺去阻击智勇双全的石宝元帅，远比马谡守街亭还不靠谱。