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湖州虽是个州城，但毕竟是个小城镇，当陈果夫兄弟长到一定年龄的时候，便开始感觉到家乡的狭小、偏僻、闭塞与落后了，家乡日益不能满足他们求知的偌大欲望，也日益不能成为他们活动的人生大舞台了，他们必须到外面去闯世界。
陈果夫13岁那年，他二叔陈其美从上海回家，向他讲了很多外面的事情，讲到上海的新式学堂，在这种学堂里，学生学习数学、物理、化学等全新的知识；讲到革命运动，如收回利权运动、拒俄运动、抵制美货运动等；讲到外国洋人在中国横行霸道等。这一切都是那么新鲜，那么有趣，他第一次听到了“立宪”、“共和”、“救国”等全新的名词。
在二陈兄弟的眼中，二叔陈其美是个了不起的英雄，那与众不同的气质，那传奇色彩的经历，那出口不凡的语言，常常深深地影响着他们。陈其美在上海时，常给他们写信，要他们努力学习，不务虚名，总是强调知识的重要，告诫他们：“为一身为国家皆非学问不成。”并每每询问他们的功课。
回到家里，陈其美除勉励他们努力学习外，还要他们立下学习为救国的志向，他对陈果夫说：“尔当教尔弟妹，好好求学立志救国，不可教其将来为饭碗计而勤学。普通人教子弟当作如是想，吾辈当切戒之。凡存心谋个人者，即不足与谋，谋国须比谋一身为重，对于自己一身，但当勉其成为一有能力可以救国之人足矣。”
“随风潜入夜，润物细无声”。陈其美的话，深深打动了二陈幼小的心。他们把陈其美看成英雄，就像陈果夫所说的那样：“我们看到英士先生一生做事的勤奋和临难不苟的精神，不能不使人崇拜，而且处处可以做我们后生的模范。”特别是陈果夫，他年纪大些，总喜欢缠着二叔给他讲外面的情况，他知道了很多新奇的东西，如外国人在中国横行霸道、中国人反洋人的斗争，如拒俄运动、收回利权运动等，还有新式学堂，还有立宪、共和、救国等一些全新的名词。这一切都把他引入一个新的天地，他对学习有了新的认识，而且有了强烈的求知欲望，他认为自己所学的知识太少且对社会，对国家没有实用，他必须去学习更多的有用的东西，以救国救民、为国家、为社会服务，而湖州没有这种新式的学堂，他必须离开家乡，到外面去求学。
1904年年底，陈果夫的二叔陈其美、三叔陈其采都回家过旧历年，合家团聚、十分热闹。家人在一起，自然也要谈到外面的新鲜事。陈其美高谈上海的革命情况，陈其采则大讲湖南的风土人情。因陈其采从日本士官学校毕业回国后，正任职于湖南武备学堂，因此对湖南是津津乐道，其中特别谈到了湖南的学校，说那里的学校教学质量如何高，教学内容如何新。谁知说者无心，听者有意，13岁的陈果夫心动了。三叔对湖南的赞誉激起了他对美丽的三湘四水的向往。他即向家里提出了要到湖南读书的要求。
父亲陈其业也曾留学日本，他没有理由反对儿子外出求学，母亲深明大义，并不反对，但对年幼的陈果夫远走湖南去读书，总不太放心。最后得听祖母的意见，祖母在这里是绝对的权威。祖母年纪虽大了，但思想很开明，当年儿子海外留学，她不反对，现在孙子外出，她当然也支持。但她一生笃信佛教，说是问了菩萨后才能决定。
对于祖母的话，大家都不敢违抗。大年初一，陈其美、陈其采便带着陈果夫去庙里求签。开始抽出一支来，签上的话却是坏的征兆。陈果夫心一下子全凉了，心想肯定去不成了。可陈其美说：“不要相信这些，把它烧掉，再抽一支。”在二叔的鼓励下，陈果夫再抽一支，却是吉利，便带回来给祖母看。祖母信以为真，说：“既然菩萨说好，那就跟三叔去吧！”这样，陈果夫便实现了到湖南读书的愿望。
1905年初，陈果夫告别了家人，告别了故乡，与三叔陈其采一起启程。“为谁流下潇湘去？”他们首先到了上海，陈果夫看到了另一个世界。这里，既有高耸入云的洋楼，也有破烂不堪的民房；既有五彩缤纷、笔直宽阔的大马路，也有拥挤狭窄的小巷；有拉着小车、躬着腰艰难行走的中国人，也有昂首挺胸、气宇轩昂的外国洋人。这强烈的对比，深深地刺激了陈果夫。
随后，陈果夫随三叔坐上长江轮船，逆流而上，入洞庭湖、进湘江，终于到了长沙，进入明德学堂小学乙班学习。
近代的湖南，虽然深处内陆堂奥，却是个开风气的地区，戊戌维新时，这里是响应变法最热烈的地区，正是这个地区，培养了唐才常、黄兴、宋教仁、陈天华等大批革命人才，有如群星灿烂，闪耀在三湘星空。省城长沙是一个文化气息很浓的城市，1904年，海关专员把这个城市的特征描述为“一个正规的大学城市”。1902至1905年之间，就有好几十个学校建立起来，而且涌现了为数可观的技术学校和师范学校，并举办了女子教育。这里书院众多，学堂林立，文化气氛相当浓厚。陈果夫所在的明德学堂是最负盛名的，也是湖南第一所新式的私立学堂。1903年由留学日本回国的湘潭贡生胡元倓和长沙绅士自由主义派的领袖龙璋开办。它的教学方法和内容完全是西方的一套，所请教师都是外国人或曾留学国外的新派人士，如黄兴等一些激进的革命党人都曾在明德学堂任过教席。
陈果夫进校后，第一次接触到自然科学知识和各种新的文化知识，他感到新奇、有趣。但由于以前没有任何基础，再加语言的障碍，最初一段时间，学起来十分吃力。但他想到父母的嘱托、二叔对他的企望，便下苦功，把大部分时间都放在学习上，连休息时间也不放过，每天如此，坚持不懈。通过一段时间的努力，他生活上习惯了，学习也赶上去了，成为班上的佼佼者。他后来回忆：“初进去时，言语不通，好像做了二三个月的哑子，过此才渐渐的听得懂，而且也能讲几句湖南话。暑假考试，得了第一名。有两位教员主张把我和第二名一位姓罗的同学，一道升入甲班，向胡监督请示了两次，终于答应了。我和姓罗的同学，在甲班只须读半年，就可毕业，总算跳了一年。”
但世界上的事情并非都是有百利而无一弊的，陈果夫虽然跳了级，但问题也接踵而来。由于在半年之内除了跟随班上同学一道上课外，还得将没上过的一年课程补上来。陈果夫身体不好，连天上课，课余时间也得十分紧张地补习，他虽然聪明，但超负荷的重压使他狼狈不堪。到毕业时，陈果夫虽然费了九牛二虎之力，依然只在全班17名同学中名列第11，而且精神和身体受到不小的打击。对此，陈果夫深深感叹道：
我因此认为，这种跳级的办法，做学生的固然不可希望，就是在学校方面，也不应随便把学生破格提升，使他们的学业基础，大受影响。
小学毕业后，陈果夫再接再厉，准备投考明德学堂的中学班。但明德学堂对英文要求很高，而陈果夫在家乡时没有学过，只是来湖南后才从字母学起，所以英文成绩一直不好。为了升中学，陈果夫放弃了寒假休息，不仅没回家乡，连三叔那儿也没去，一人呆在学校补习英文。由于天气寒冷，他总倚在火炉边看书，这样竟将左眼伤了，以致左眼视力不如右眼，而且小了些。后来，陈果夫只好配上一副眼镜。但艰苦的努力却有了收获，他的英文程度大大提高，在升学考试中，竟取得了很好的成绩。这样，陈果夫在15岁时，进入明德学堂中学班学习。
进入中学后，陈果夫接触了大量科学知识，开始受到西方文明的熏陶，特别是民主主义思想对他的影响更深。近代的湖南，可以说是中国资产阶级革命运动的中心之一，而省城长沙则是革命中心的活跃点，在这里读书，“学生们在教室内接触到新的、经常是民族主义的观念，在校外则接触到日益活泼、直言不讳的报刊”。
1905年爆发了抵制美货的运动，这是中国人民为抗议美帝国主义虐待华工、迫害华侨、拒不废除期满的限制华工条约而发动的一次群众运动，提出“不可仰鼻息于政府，惟我民以自力抵制”的口号。一时全国人民同仇敌忾，运动蓬勃发展。运动波及到长沙后，首先是学生群起响应，他们联合湖南商务总会进行抵制，学生们走上街头，进行演说，并制定抵制的措施，成立拒约会等团体。学生商人互相鼓励，积极活动，长沙卉城出现了商号不定、不卖美货，人们不买、不用美货，码头工人不装卸美货的联合行动。
群众的爱国热潮深深地感染了陈果夫，他身上也奔涌着一股爱国主义的热血，也积极参加到运动中来。但他平时不用什么美货，现在提倡国货，也不好怎么表现出来。他看到三叔陈其采买本国的三星牌香烟吸，说是为了抵制美货，不买美国品海牌香烟。陈果夫也学着去买中国香烟吸，以表示自己的爱国主义。据他后来回忆，在群众爱国热情的鼓舞下，“因此我也跟着提倡的潮流吸起香烟来了，自己觉得很得意地对人家说：‘我吸香烟是提倡国货三星牌，不是吸品海牌！’”虽然后来为此上了瘾，到戒的时候不习惯了好些天，但他仍旧认为“也是一件很痛快的事”。
除了学业、革命外，陈果夫在长沙的生活也十分愉快。他常到湘江边，看那滔滔北去的江水，有时也登上岳麓山，看那冉冉东升的旭日。特别有兴味的是骑了三叔的马出去玩。他雄踞高头大马之上，摆出一副傲然的样子，似乎自己也当了官，这时也想到了有朝一日，他也许会真的当上大官。
这种惬意的日子没有过多久，陈果夫的生活道路又出现了新的转折。1906年秋天三叔陈其采调离湖南，到南京担任第九镇正参谋，陈果夫一下子失去了依靠。刚开始，他由于舍不得离开长沙、离开明德学堂，还想坚持读下去。但后来确实感到在长沙举目无亲，“萍水相逢，尽是他乡之客”，不禁生出许多离愁来，越发想念家乡。他父亲也不放心他一人在外，正好有个在长沙做事的姚新才表叔要回湖州，陈果夫便与这位表叔同行回家。当他乘一艘煤船离开长沙时，不禁对这座他生活了两年多的古城充满了无限眷念之情。
回家后，陈果夫按父亲的意愿，原准备插入湖州中学二年级，但在该校的考试中竟未能被录取。这样，他只好到南京三叔那儿就学。这次比较顺利，进入浙江旅宁公学读预科。但他在这所学校并没有呆多长的时间便离开了，原因是由于政治上的保守而受到了同学们的孤立。陈果夫刚上学不久，旅宁公学闹了一次学潮，学生因校方伙食开得太差而举行罢课，而陈果夫却不赞成学生的举动，他认为学生应该吃苦，不能因为伙食差便闹学潮，他拒不参加罢课。他的举动使学生们十分气愤，有的学生指着他痛骂，有的甚至要打他，但他却一直坚持没有参加。据陈果夫回忆说：“风潮闹了一个月之久，学生终于失败了，我却始终在房里读我的书。毕业考试我的学科成绩比第一名同学少了几厘。校长加了我的品行分数，改列第一，当众宣布，并当面称道我不少过分的话，而且要我下半年一定要读下去。”校方的表扬使学生对他更加反感，原来与他相好的同学也疏远了，陈果夫只能一个人“寂寞开无主”了。
遭到学生们的孤立，使陈果夫十分痛苦，他不想在这里呆下去了。在二叔陈其美的怂恿下，便匆匆离开了金陵这虎踞龙盘之地，来到了人间天堂的杭州，于1907年考入浙江陆军小学，开始学习军事。陈果夫对军事并没有什么兴趣，他进入陆小实在是受陈其美的影响。因为当时资产阶级革命党人要推翻清王朝，纷纷在各地运动军队、会党举行起义，革命十分需要军事人才，陈其美希望陈果夫能成为这样的人才，以为革命服务。但陈果夫对这一类课程并不太用功，爱看一些他感兴趣的书籍杂志。他说：“我在这个学堂里对学科太不用功，尤其是英文一类的课程，下课以后就丢在抽斗内不太去看，而我所看的书，都是些《警察法》、《教育学》、《卫生学》、《国际公法》、文学书、小说以及各种杂书，而尤其喜欢看各种杂志，更喜欢看报，报中最好看的是两报的辩论。因为我不喜和人家争夺来看，所以我看报时间总是在饭后大家休息的时候。”
由于看了大量杂书，一方面，他更多地了解国内外的大事，他为祖国的弱小担忧，对外国帝国主义在中国的横行感到气愤。但另一方面，又受到西方改良主义思想的影响，随着年龄的增大，思想日益趋向保守，既对现实不满，又不愿采取变革现实的激烈行动。同学给他取了一个绰号叫“老太婆”，后来又叫他“道德经”。正是在改良思想的指导下，陈果夫与同学吴一峰发起，在学校办了一张小报，取名《励言》，其宗旨是勉励同学一心学习，不受外界影响，学好知识，以救国家。“这张三日刊，也办了三四个月，可以销售到40多份，起初3个人办，后来他们两个都有别的事情忙，无暇兼顾，只好由我一个人独立经营，仍旧保持原来的销路。”当时学校中还办有其他好几张小报，因鼓吹反清、排满、革命，因此无一例外地遭到校方查禁。“我们这张报纸，对学校当局也有不满的话，因为我们的态度是忠告，是劝励，所以他们不来禁止。”《励言》这种温良恭俭让的态度正是陈果夫内心世界的反映。
在对待革命的问题上，陈果夫不仅言论上是温和的，在行动上也是迟缓的。他不愿与旧的思想观念作决裂，对旧制度、旧思想总是“别有一番滋味在心头”。1908年，剪辫风潮波及陆军小学，学生们受革命影响，纷纷剪辫，以示反清的决心。陈果夫见大家都剪了，怕自己不剪，又会发生像旅宁公学那样的遭遇，因此，他还是忍痛剪了辫子。但剪下的辫子又舍不得丢下，而是“结成一条辫，常常随带在箱子里，一直到辛亥革命的时候，还是带着”。
陈果夫的思想尽管如此保守，但全国革命的形势却是在急剧变化，这些不能不对陈果夫发生影响。再加上他二叔陈其美对他总是不断给以教育和鼓励，这也使陈果夫的思想不可能一成不变。后来，一件偶然的事情，竞促使他参加了陆小的一次学生风潮。
陆军小学本来是3年毕业，但1910年，皖系军人为了安插保定陆军速成学堂的毕业生，竟无理要求陆小延长一年的修业期限，当时陆小的张总办却答应了这一要求，这就激起了学生的愤怒。陈果夫便将这位总办平时吸食鸦片、腐败不堪、欺压学生的所作所为写成文字，告诉在上海的陈其美。陈其美看到这篇文字后，认为是揭露清朝官僚统治的好材料，便在他主办的《中国日报》上刊登出来。这样一来，陆小的学生犹如火上加油，决定集体罢课。事情越闹越大，陈其美专程来校指导，上海学生也给予支持。结果，学校总办被撤职，斗争取得胜利。从此，陈果夫成了学生领袖，他再也没有理由瞻前顾后了。在时代潮流的推动下，他只得往前走。后来，他与一些同学合办了一个革命性的秘密组织“襄义社”，吸收社员30多人，鼓吹反清革命。
1911年4月，陈果夫从浙江陆军小学毕业，6月，考入南京陆军第四中学。这样，他离开西子湖畔，再返石头城。这时，他已是20岁的青年了。南京的学习十分短暂，以至他还没有来得及游玄武湖、登紫金山，领略十里秦淮的美丽风光。10月10日，辛亥革命爆发，陈果夫便结束了学习生活。这短短的几个月，陈果夫革命的热情进一步勃发，并且填具誓约，正式加入了同盟会，成为孙中山革命党中的一员。这对陈果夫来说，无疑是人生的一个重要转折点。陈果夫后来回忆说：
这时候，个人的人生观比以前有进步，革命情绪一天高涨一天。在中学所上的功课和以前差不多，觉得无聊，便联络同学做组织和宣传工作，武汉起义后，更是积极进行。阴历九月初离开了学校，参加武汉保卫与支持的工作。我的学校生活从此可以说告以结束。
陈果夫时而在湖南、时而在杭州奔走求学，陈立夫十分羡慕，他也想外出闯世界。但父亲不让两个儿子都外出，另外，继祖母又特别宠爱陈立夫，所以陈立夫在沈氏塾馆一直念到了11岁。随着年龄的增大，他对外面五彩缤纷的世界更加向往。此时，辛亥革命发生，上海光复，二叔陈其美正受任革命军沪军都督之职，便一再来信催促，希望陈立夫来上海读书。正好，三叔陈其采在上海，陈果夫因患肺病也在上海养病，为了阖家团聚，陈立夫一家，除父亲陈其业因商务上事情还留在吴兴外，其他人都来了上海。
在上海，陈立夫一家住在英租界跑马场附近的马霍路。一个乡下孩子，第一次来到大城市，高高的洋楼，宽阔的马路，飞驰的汽车，都使他感到新奇。但同时，在租界，经常可以看到英国人侮辱中国人的举动，印度巡捕当街踢打中国同胞，这些都深深刺伤了陈立夫内心的人格尊严。他感到了国家的落后和民族的积弱，暗暗下定决心，学好知识，拯救自己的国家。
陈立夫虽在湖州念完了小学，但要考进上海的中学，并非易事，因考试科目中有英文一项，而陈立夫从没学过英文，必须进行补习。于是，陈立夫首先进了湖州旅沪公学，专门补习英文。这所学校是当时居住在上海的湖州商人所设，专招湖州子弟学习，陈立夫进校后感到如在家乡一样，乡音乡俗，十分亲切。教英文的老师叫沈阶升，此人教学态度十分认真，不厌其烦，循循善诱。陈立夫在这位沈先生的教育下，英文学习进步很快，而且，他们建立了很好的师生关系，后来，陈立夫当了国民党大员后，一度聘请沈阶升先生担任自己的私人秘书。
在旅沪公学补习几个月后，陈立夫以优异成绩考进了上海南洋路矿学校。这是一所西式学校，校长林兆禧长期生活在国外，英语相当好，治校严谨。由于陈立夫从没接受过新制下的小学教育，而且又无文凭，只能先读预备班，学习以前没学过的数学、自然科学等课程。
南洋的教材几乎都是英文原版，这对只读过几个月英文的陈立夫来说，真是苦不堪言，刚开始英文考试竟不及格。但陈立夫聪明，且能刻苦，一年下来，成绩名列前茅，数学还考了第一。
1913年，陈立夫正式开始了在南洋路矿学校中学部的4年课程学习，这所西式学堂，无疑是一个崭新的天地，陈立夫一下子竟爱上了自然科学，对采矿技术尤感兴趣，心中立下志愿，将来当一个采矿工程师。他如饥似渴地学习各种知识，孜孜不倦地看各种书籍，再加本身的聪明，成绩在班上总是名列前茅。
不久，二叔陈其美前往东北大连筹设奉天革命党机关，离开上海，但他在经济上给予陈立夫全力资助，为他在上海安心读书解除了后顾之忧。此时，陈果夫也因百无聊赖，便与三叔陈其采还有杨普竹等人，一起拜刚从国外回来的经济学家薛仙舟为师，学习德文。每天早晨7点钟，便在上海阿瑞里王亮畴先生的家中听薛仙舟讲课，遇到星期天，陈立夫也来到这里，跟着他们学习两句德文。上完课后，陈果夫与陈立夫便拉着三叔陈其采一起去逛街，或到豫园去游玩。这段时间，兄弟俩第一次有较多的时间呆在一起。他们学习、玩耍、交谈，过从甚密，这使兄弟之间更加亲密，一时间，他们经济上有陈其美的支持，在上海这个大都市里生活得无忧无虑，真可谓“梦里不知身是客，一晌贪欢”。
可是好景不长。就在陈立夫到上海上学后的第三年，即1916年5月18日，陈其美被袁世凯派人暗杀，二陈在上海失去了强大的经济后盾，陷入十分窘迫的境地。无奈，陈果夫只好回浙江。陈立夫也想辍学，他的学业正处于关键时刻，如果丢下，将前功尽弃。因此，三叔陈其采坚决不允许他回家，并答应今后的生活费用一概由他负责。因陈其采此时已进入上海金融机构，负担一个人的生活与学费还是有能力的。这样，陈立夫便留下来继续完成他的学习任务。只是，经济上不如原来宽裕，再加陈果夫也不在上海，平添了许多孤独，但却可以将全部精力投入到学习中去。
南洋学校对学生有严格的奖惩制度，学生必须全学期的成绩分数总平均85分以上，而且全勤，没有一次缺课请假，方可拿走学校颁发的奖状。陈立夫在校4年，8个学期，平均都在95分以上，数学成绩好几次满分，但由于有一次为参加哥哥陈果夫的婚礼，请了两小时假，只拿了7个学期的奖状。
4年的中学学习很快过去，陈立夫家中经济情况愈见艰苦，父亲陈其业的生意陷于低迷，明确表示没有能力供他继续升学。三叔陈其采自己有子女3人，另外因二叔陈其美遭袁世凯枪杀，还得负责二婶家的生活，也希望陈立夫能立刻就业，分担家计，他到处托人，在京沪铁路局找到一个随车检票的工作。但陈立夫求学心切，根本不想就业，他考虑到家庭确实困难，便报考了天津北洋大学，因这里每学期只收学费10块大洋，并免费提供课本和实验设备。但由于是名校，报考学生很多，当年在上海只录45名，而报名学生达六七百人。陈立夫没跟家里讲，便偷偷报了名，并偷偷参加了考试。
终于到了发榜的时候，陈立夫怀着紧张而焦急的心情来到榜前，只敢从榜尾看起，一个一个往上看，但总不见自己的名字，内心已经开始失望，直到最后几个名字，终于看到了“陈立夫”三个字，他竟然考了第五名。此时，他才敢把消息告诉家里人，父亲来信严厉责备了陈立夫，说他不经许可，自作主张，并说无钱供他读书。三叔默不作声，因他知道陈立夫成绩好，应该深造，但自己又无力资助。只有哥哥陈果夫最为高兴，因自己没有机会再学习，真诚希望弟弟能上大学，并给了10元钱，鼓励他好好读书，专心求学。
为了筹措学费和去天津的盘资，陈立夫返回湖州，他的二婶母、四姨母及其他一些至亲都分别或多或少给了一些钱，但不能解决根本问题。正当陈立夫苦恼万分的时候，父亲叫了他去，拿出25块大洋，交给陈立夫，十分恳切地说：“这些钱是我多年的积蓄，也是我尽可能给你的学费，从今以后，一切就要靠你自己了。”接过父亲的钱，听了父亲的话，陈立夫潸然泪下，一方面感激父亲的爱子之情，另一方面也考虑今后要节省，克服困难，完成学业。
1917年8月底，陈立夫坐上了一艘上海驶往天津的海轮，站在三等舱的甲板上，望着海天一色的远方，他心中虽有一丝天涯孤旅的愁怅，但更多的则是心想事成的惬意，以及对未来大学生活的美好憧憬。