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宣统三年（1911年）初秋，在老丈人的资助下，毛善馀考进了江山县文溪高等小学堂。这所学校是按照张之洞等朝廷大臣们拟定的《奏定学堂章程》设立的。规定只收五年制的初等小学堂毕业生，相比当年的乡塾，自然是桌子量凳子，高了一截。
毛善馀初辞稼穑，又闻墨香，重新琢磨断弦再续的从学生涯，不争不抢，否极泰来，又一次尝到了忍耐等待、随缘而成的好处。再说新地陌路，无依无靠，他更把沉稳自抑，不露机锋的退守功夫把持得紧了。堂堂一个文溪高小，从上到下，没有不说善馀谦谨敦厚的。
然而，自抑屈从于外力重压，期待得愈多，限制也愈多，自由禀性期以迸放的渴望也愈热烈，就像地表上的岩石一样，硬冷厚重的内在却是奔腾的溶浆。善馀这时的心灵正经受着两重世界的煎熬。白天，他恭敬处事，不为忤逆，仿佛匍匐在别人的世界里。夜里遐思无限，心志张扬，如同驰骋在自主的世界里，忽而高仰，忽而低俯，现实梦境，亦真亦幻，从中心理固然得到了调适，心机却变得超乎寻常的深邃与不可捉摸。当时，文溪高小曾发生过一桩震惊学堂内外的事，详述前因后果，倒很能解读毛善馀这个时期的性格。
当时，和毛善馀一起考进文溪高小的，还有姜春梅娘家的内亲王莆臣，他比善馀小5岁，称善馀为“五哥”。他的父亲是个中医郎中，在城关镇开诊所，相比其他的一些同学，王的手头要宽裕一些，为此就成了一些高年级学生时常勒索的对象，特别是那几个不成器的乡绅子弟，入学就是仗着老子走动县学教谕的门路成就的，平时不好好念书，常常溜出学堂，在外干一些吃喝嫖赌的肮脏勾当，钱不够花了，便敲同学的竹杠。王莆臣年幼力单，在他们眼里就像随意拿捏的羔羊。面对如此蛮横的强抢豪夺，当“五哥”的善馀不能不拿点当哥的模样来。但“忍辱”惯了的他，出头不敢强项，只会打躬作揖讲好话，这几个小恶棍哪里会吃这一套？听得不耐烦了，索性连带着把毛善馀也结结实实地揍了一顿。
小恶棍逞过威风，扬长而去，毛善馀一声不吭，领着哭哭啼啼的王莆臣回到了寝室，好言抚慰，哄得小弟睡着了以后，方开始倾倒心中的怨毒。他独自盘算了好一阵，想起个人来，那就是早自己一年进文溪高小念书的周启祥（这时已改名为周念行），于是拔足狂奔，半夜里敲开了周寄宿的学生寝室的大门。周念行披上衣服走到门外，两人捉头嘀咕了半天。
几天后的一个早晨，学堂里早起打扫院子的役夫在东墙根发现了这几个小恶棍：一个个被布条蒙着眼睛，堵住口，手足并捆，像赤豆粽子一般堆在泥地上。衣服解开一看，浑身上下都是伤痕，抬到家里，足足躺了四五天才可下地。学堂监督找他们一问，说是夜里睡不着觉，便去东墙根处练体操，没想到这里伏了伙强人，不等他们叫出声，便扑将过来，整治成了“粽子”模样。
学监听着没头没绪的讲述，明白是这几个宝贝在外惹祸遭了报应。但碍于受过他们老子好处的情份，自然要装模作样地来一番“缉凶”，结果闹腾了半月有余，也没人提供线索，便打算偃旗收帆。那几个挨揍的“宝贝”怎肯甘休，搜索枯肠，忽然想到了出事前榨过毛善馀、王莆臣那一节事，便跑到学监那里揭发。学监一边听，一边摇头，这怎么可能呢？一个是全学堂年龄最小的娃儿，一个是全学堂闻名的敦厚“君子”。于是，履行公事般地把毛善馀、王莆臣叫来，轻描淡写地查问了一下。年小的战战兢兢，敦厚的一脸中肯，结果自然是毫无所获。最后，学监自认晦气，一面托人说情，一面备了厚礼，亲自去那几个小子家里赔不是，这才把事情平息了下去。
谁知，学监还真看走了眼，策划这事件的主谋，恰恰是貌相恂恂的毛善馀，原来，那晚他和周念行嘀咕了半天，目的就是求助。周一听，便说我有个要好的同学戴徵兰（戴笠在文溪高小时的学名），仙霞乡人，最爱打抱不平，何不请他帮忙。于是，周念行从中联络，约好了两人见面的时间。一照脸，互通年庚家谱，真是世界太小，又拱到了一个窠里。原来，毛善馀和戴徵兰不但是同年同乡，而且还有着另一层特殊关系，即戴在乡塾的启蒙先生毛逢工，也是毛善馀的本家伯父。接下来，场面好不热乎，帮忙的事戴徵兰满口应允。他不像毛善馀惯处弱势，从小就是个作威作福的孩子王，张手便呼来了一群不安分的朋友。毛善馀赶忙制止，以为那几个家伙的老子都是本地的势力人物，明刀明枪地干，到头来大家一起倒霉。不如风高月黑，不露声色地搞一下，让他们瞎猫逮不住活耗子，明吃亏一趟。于是，连日策划如何觅踪，如何埋伏，如何动手，布置得环环相扣，果然一举成功。
事后，戴徵兰对毛善馀深藏不露、长于心机的隐忍功夫十分赞赏；毛善馀则对戴徵兰敢作敢为的胆魄与强悍粗豪的性格钦佩不已，总觉得和他在一起，自抑的积郁得以一吐为快，弯曲的脊柱终可挺直，干什么事都会充满信心。或许就是这种互补的心灵磁力，使得许多渴望而不可得的东西变为现实，戴徵兰很快也成了最能吸引毛善馀的人。
这在以后的岁月里，表现得更加充分。