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在耶鲁孔祥熙终于见到了仰慕已久的革命家孙中山，这促使孔祥熙逐步由一个爱国者向革命者的转变，此后，孔祥熙学成回国，在山西创办了铭贤学校，获得了教会和美国方面的巨额赞助，孔祥熙也借此开始在商业上大展拳脚。
从1894年孙中山成立兴中会起，孔祥熙便有了见孙中山的迫切愿望。1901年秋天，孔祥熙从天津出发到美国，在日本横滨港和美国，又错过了几次与孙中山见面的机会。
1905年，深秋。
一列由康狄纳克州开往俄亥俄州的特别快车风驰电掣。孔祥熙坐在硬座车厢里一个靠窗的位置上，准备赶往俄亥俄州去拜谒孙中山先生。他时而将头伸出窗外，迎着呼呼扑面的风啸，沉思地凝视着一闪即逝的异国土地；时而侧转身子同身旁的美国旅伴轻声地交谈。
伴随着车轮滚滚不停的节奏，孔祥熙怀着忐忑不安的心绪，追忆着三次拜会孙中山三次不遇而返的曲折往事：
第一次就是在赴美途中路过日本横滨的那一次。
第二次和第三次都发生在美国欧柏林大学留学期间。他从美国报纸上看到孙中山到美游历的消息，先后两次兴冲冲地赶往拜见，两次又都失之交臂，败兴而归。一次是纽约，一次是芝加哥。
这次是孔祥熙第四次去拜会孙中山先生。已经考入耶鲁大学研究生院的孔祥熙，当听同学提起孙中山正途经俄亥俄州的克利扶兰时，闻讯大喜，顾不得完成导师布置的课题，丢下繁重的功课，心急火燎地登程赶赴克利扶兰。
“精诚所至、金石为开”。孔祥熙在心中默默地祈祷，但求不虚此行，如愿以偿地见到孙中山先生。
克利扶兰到了。
这是一座位于美国中北部的重要工业城市，1796年以城市筹建者——克利扶兰将军的名字命名。
孔祥熙在别人的指点下，找到了孙中山先生下榻的寓所。在门前，他又犹豫了。他不知道孙中山先生会不会像前几次那样已经离去？会不会接待名不见经传的青年人？假如答应接见的话，又将是什么样的接待呢？
会晤孙中山先生不是自己长期的宿愿吗？难道在宿愿即将成为现实时能够畏缩不前，功亏一篑吗？孔祥熙经过激烈的思想搏斗，最后抱着不到黄河心不死的信念，鼓足勇气，使劲按响了门铃。
门开了。迎接孔祥熙的是一位身材矮小双目有神的中年人，他上前一步拉住孔祥熙的手，热情地作了自我介绍：我是孙中山，你有什么事需要我帮忙吗？边说边请客人进房详谈。
孔祥熙的种种疑虑和担心，统统烟消云散了，不仅有幸见到了心中的偶像孙中山先生，而且受到这般热情接待。
在离孙先生不远的一张沙发椅上，孔祥熙落座甫定，便又迫不及待地站了起来，激动地述说了自己生平经历和对中国时局的种种忧患以及对前途的苦恼，表达了追随孙中山从事反清革命的强烈愿望。
孙中山先生细心地倾听着孔祥熙的讲述，不时地点头或摇头。他深深地为孔祥熙这位出身于孔家，长期受帝国主义宗教文化奴役毒害，现在又身居海外的游子，能有一颗如此滚烫的赤子之心所感动，两颗跳着的心发出了一阵阵共鸣。虽然此时他们还不曾料到日后会成为姻亲，但却深知互相俱已成为革命的同志、亲密的朋友了。
他们在孙中山先生客厅里彻夜长谈，那一年，孙中山先生已步入中年，又是闻名中外的反清志士，孔祥熙只不过是个年仅20多岁、未曾走入社会的大门和从事过实际革命斗争的青年学生。因此，孔祥熙满怀虔诚、恭听中山先生阐发革命宗旨、民族大义、革命方略，介绍中国革命形势。
当孙中山先生谈到兴中会、华兴会、光复会等反清革命团体已经“合成大团”，成立了中国第一个资产阶级政党——中国同盟会，黄兴、宋教仁、陈天华、章炳麟、秋瑾等革命志士携手合作，革命风潮一日千里之时，孔祥熙不禁喜形于色，拍手称快。
孙中山先生又详细介绍了同盟会的章程、纲领和组织状况。接着，孙中山问孔祥熙有些什么打算。
孔祥熙脱口而出：“提倡教育，振兴实业。”
孙中山听后，说孔祥熙其志可嘉，不过，既要提倡教育，又要振兴实业，这两顶工作都是任重道远，责有攸归的。他告诫孔祥熙：
“不论兴办任何事情，都得从大处着眼，小处着手，尤须持之以恒，方始可以有所成就。至于革命工作，尤应自启迪民智开始，西北各省，风气开通较晚，启迪民智的革命基础，必须尽早建立”。
孔祥熙听了孙中山的这一番长谈，深受启迪，下决心追随孙中山先生。他向孙中山正式提出了加入兴中会的请求，孙中山很高兴地答应了孔祥熙的请求。
孔祥熙后来回忆会见孙中山时的情形说：
“听了总理的这一段训示，顿时便有了拨云雾而见青天的感觉，多年以来横亘胸中的一大矛盾，至此迎刃而解。总理的寥寥数语，能给我这么重大的启示，使我敬佩万分，所以，当时我便提出了追随革命，加盟同盟会的请求，而承蒙总理不弃，他欣然的立予应允。”
孔祥熙后来能够专心致志地念完耶鲁大学硕士研究生课程，回国时特意到日本考察教育，后又拒绝邮传部聘请，执意返回山西太谷老家创办铭贤学校，从事教育，开启民智、开通民风的行动，据他自己日后回忆，其最初的动机缘于总理的这番指点，他曾对人说：
“从此自觉行有道、学有方，不像以往那样一味在暗中摸索，一言一行，骤然之间比较从前更为慎重，这一转机，对于我个人来说，实在是关系重大。”
1904年初夏，孔祥熙忙着复习功课，准备参加耶鲁大学研究生院硕士研究生入学考试。他此时做梦也不会想到，他未来的妻子——宋蔼龄已从上海出发，踏上了赴美求学的航程。
宋蔼龄在温馨和谐的家庭中不知不觉地长大了。1903年，她已是位13岁的窈窕少女。宋耀如发觉马克谛耶女子学校已难适应蔼龄学业，在征得女儿同意后，决定送蔼龄到美国继续接受教育。
宋耀如找到在上海传教的美国牧师，原万德毕尔特大学神学院的同窗好友步惠廉，请他帮助联系蔼龄的入学事宜。步惠廉在考察了宋蔼龄，确信她现已具备到美国留学的条件后，给乔治亚州梅肯市威斯里安学院院长贾奇·杜邦·格里写了一封推荐信，介绍了查理宋的身世及蔼龄的情况。
原来威斯里安学院院长格里与步惠廉是一对密友。1903年夏末，步惠廉就收到了格里的回信。格里不仅表示可以让宋蔼龄作为预科生入学，而且热情邀请蔼龄住在他家里，等她适应环境之后再入学。正好步惠廉一家打算翌年回国度假，他们表示愿意陪送蔼龄从上海到美国的梅肯城。
预定赴美的日期是1904年5月28日。宋蔼龄开始计算出国的日子，前前后后忙个不息；宋家上下也在积极地为蔼龄赴美做着各项准备。宋耀如给蔼龄预订了一张太平洋邮轮公司“高丽”号轮船的船票，然后到葡萄牙领事馆，缴了一笔“特别费”给蔼龄买了一张葡萄牙护照。宋耀如接着将蔼龄从马克谛耶学校接回家，亲自教她课程，戏称“家庭留美预备学校”。每天上二、三小时的课，内容涉及美国政治、历史、地理及社会风俗人情等方面，其中用英语会话则是“预备学校”一项特别重要的教学活动。
宋耀如真不愧是位阅历丰富十分细心的父亲。为了帮助宋蔼龄对西方法律程序、诉讼这类法律知识有所了解，以便更好地适应美国的社会生活，他带着宋蔼龄两次参加上海工部局会审公廨开庭审理《苏报》案的旁听。宋耀如告诉女儿：虽说听外国人在中国的国土上行使司法权是中国人的耻辱，但它在形式上体现了西方国家的法律，可以由此长长见识。
1904年5月28日，等待已久的赴美留学历程在蔼龄的脚下开始了。行前，倪桂珍一夜都未合眼，虽然宋蔼龄是去留学，各方面又都做了妥善安排，但爱女毕竟还是一个不到15岁的小女孩呀！宋耀如怕大家啼啼哭哭影响蔼龄的情绪，事先关照不必合家到江边送行，就在家里道别，只由他一个人到码头去告别。
随着“呜”的一声汽笛，蔼龄强压住自己的感情，挥手与父亲告别，与祖国告别，开始了赴美的漫长航程。
这次航行并不是一帆风顺。轮船在海上航行了三天，到达日本神户。第一次停靠就碰到了麻烦：原来船到神户的前一天，统舱里有个乘客患病身亡，船上的大夫诊断是死于急性肺病，但日本的检疫官员认为死者得了淋巴腺鼠疫。乘客和全体船员都被带上岸进行检疫和消毒，在盛满加入了大量药水的浴盆里浸泡。
“高丽”号客轮在神户港停检了10天后，才允许离开继续航行。这时偏巧步惠廉夫人病入膏肓，待船到横滨后立刻送往医院进行抢救，步惠廉一家再也无法陪同宋蔼龄继续航行了。宋蔼龄不愿耽误航期，要求继续独自前行。步惠廉最后只好把她托付给同船的一对南方卫里公会的教士夫妇，请求他们对她多加关照。
“高丽”号轮继续驶往檀香山和旧金山。宋蔼龄在船上感到很孤独，于是就下到舱里去找那对传教士夫妇。当她走近他们的客舱时，无意中听到那位太太说：“离开了这些国家才真正宽下心来，我真讨厌那些肮脏的中国佬和可怕的日本人。我希望我们再也不会见到他们了。”于是宋蔼龄重又回到了自己的船舱，再也不愿接近那对轻视中国人的传教士夫妇。
幸运的是，一位从横滨上船的女传教士、年轻的兰曼小姐，对宋蔼龄表示了“诚挚的友谊”，她们互相结成了朋友，共同消磨掉沉闷的旅途时光。等到1904年7月1日“高丽”号最后抵达终点港口旧金山，宋蔼龄碰到新的麻烦时，兰曼小姐再次伸出了友谊之手。
“高丽”号在码头抛锚后，一位美国移民局官员上船验证，对宋蔼龄大声咆哮，说她的证件不合要求，要把她关进拘留所，等着办理驱逐出境的手续。
宋蔼龄后来既没有被拘留，也没有被送回中国，而是从停泊在港口的一艘船上转到另一艘船上。在度过了三周沉闷烦恼的时光，换过了4艘船之后，宋蔼龄最终被获准上岸。这些都要感谢兰曼小姐。她对移民局官员粗暴地对待一位东方少女非常气愤，发誓要同朋友呆在一起，直至让她上岸进入美国为止。兰曼的坚决态度又使另一位移民局官员改变初衷，不赞成将宋蔼龄关进旧金山拘留所。兰曼又通过电话将宋蔼龄的遭遇告诉了克拉伦斯·里德博士。里德博士利用教会的渠道与华盛顿白宫进行了交涉，经过不懈的努力，美国政府批准了宋蔼龄在美国留学的申请。
宋蔼龄对吃尽风波之苦，几经曲折方能获准留下非常不满，美国移民局官员的粗暴对待更使她一直耿耿于怀。1905年冬，宋蔼龄的姨父温秉忠受清政府学部派遣，率数名海关官员赴美考察教育。他将宋蔼龄接到华盛顿，携她一同出席白宫的宴会，介绍她与美国总统西奥多·罗斯福认识。席间罗斯福与她攀谈，问这位中国少女对美国的印象如何时，宋蔼龄回答说：
“美国可以说是美极了，是一个美丽的国家。我在这里生活得很快乐，如果不是我初来美国时的痛苦记忆，我还会更快活。”接着宋蔼龄告诉美国总统她在旧金山移民局所受到的种种遭遇。并忿忿地说：“我一直认为美国是一个自由之邦，可是你们的官员却把我这样一个14岁的姑娘拒之于国门之外。这同我们中国的待客之道太不同，这使我失望。”据说美国总统对此表示了歉意。第二天，美国报纸上登载了一条非常显眼的新闻：中国少女抗议美国政府的排华政策。
再说宋蔼龄获准留美后，只在旧金山待了一、二天。这时，步惠廉和他的4个儿子赶到了旧金山，而他的妻子却已在日本病逝。步惠廉履行诺言，和宋蔼龄从加利福尼亚乘火车，经过漫长的旅程于8月2日到达乔治亚州梅肯市的威斯里安女子学院。对宋蔼龄的到来，新闻界表示了极大的兴趣，8月3日，当地的《电讯报》在显著位置报道了宋蔼龄的情况，称她是“来威斯里安学院念书的第一个中国姑娘”。
宋蔼龄在威斯里安女子学院安然地度过了5年学习生活。1909年春季，刚满19岁的宋蔼龄，便以品学兼优的形象从威斯里安学院毕业。在校期间，她“学习成绩出色，待人坦率友善，在音乐和表演方面，也很有才华，从而博得同班学友、全体老师和当地居民的喜爱”。“她是最受欢迎的女孩之一。”
毕业时班上的同学为宋蔼龄做了美好的预言：“看这头版惊人的新闻！世界前所未闻的中国最伟大的改革。领袖的妻子是个真正的靠山和力量，由于她的远见，中国已大步前进。我们现在才理解，当威斯里安女子学院的一位教授称她为一个优秀的美国公民时，她为何感到奇耻大辱。”
1910年，宋蔼龄告别了同在威斯里安学院上学的两位妹妹，回到了上海家中。宋蔼龄并没有像同学们预言的那样成为中国的第一夫人，而是在5年后与一位在美国社交集会上有一面之交的中国留学生——孔祥熙结了婚。