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在义和团运动中的“出色表现”，赢得了教会方面和清延当权派两方面的好感，遂以滁河书院第一名的身份赴美国留学，在美国先后入俄亥俄州欧伯林大学和耶鲁大学学习，在耶鲁大学，孔祥熙碰到了一个重要的人物，他未来的襟兄：孙中山。
1901年2月，潞河书院应届毕业考试完毕。平时成绩并非科科都是突出的孔祥熙竟然一举夺取头名，同班同学费起鹤也取得了第二名的好成绩。有些人认为孔祥熙的成绩有假，心中不服。但因只是猜想，所以也就私下里嘀咕嘀咕了之。
通州潞河书院是美国欧柏林大学通过公理会办的一所学校。通过校方的考核，以及特别欣赏孔祥熙的麦美德女士的争取，校方决定派孔祥熙和费起鹤“公派”留学美国欧柏林大学。
对于孔祥熙来说，出国留学无异于是一条通往天堂的路！因为孔氏家族虽然历史渊源久远，但朝庭中没有高官作靠山，又不是皇亲国戚，“官费”留学不可望及；家中没有富商巨贾，没有万贯家私，“自费”留学无力负担。每年五、六千块大洋，五、六年，甚至七、八年下来，这个数字是谁都能算出来的。孔祥熙这种“公派”留学，是当时千千万万贫困百姓学生梦寐以求的。孔祥熙得到一个“公派”留学的机会，相当于给家中节约了四、五万大洋！
前面我们讲过，孔祥熙在协助洋人处理“山西教案”时给李鸿章这位握有清朝外交、军事大权的实力派人物留下了极好的印象，所以李鸿章才邀请孔祥熙出来“参办教案”，并授衔“帮办洋务”给孔祥熙。因孔祥熙当时无意于此，所以拒绝了李鸿章。但为此两人并没有“割袍断义”，当孔祥熙为留学之事求见时，李鸿章破例召见了他。而且，那天这一老一少和洋人有着特殊关系的人进行了长时间的交谈。
李鸿章很赏识孔祥熙这个从著名教会学校出来的青年人，一再挽留他，要他留在国内；做官也好，读书也罢，都不必远涉重洋。并带着一种对青年人的关怀，责问孔祥熙道：“难道中国的书不够读吗？”
孔祥熙答说：“倒不是我国的书不够读，学生只是想到外国去求些切合实用的学问。”
李鸿章有意要测试一下这位小青年，随即问道：“什么是切合实用的学问？”
孔祥熙答道：“窃以为富国强兵之术，都是切合实用的学问。为了获此学问，研究声光化电之学，显系当务之急。西人每谓：声光化电是发达实业之母，而发达实业又为富国强兵之基……这些只不过是学生的一得之思，管窥之见，还请中堂大人有以教之。”
李鸿章听后对孔祥熙说道：“你的见解，透辟得很！我们堂堂中华，泱泱大国，其所以被外人侵扰，疆土日蹙，利权外溢，多半是我们咎由自取。这咎便是我们不能富强安乐，跻身世界大国之林，跟他们并驾齐驱！你年纪小，居然能有此见识，有此抱负，有此眼光，有此志向，可见得你来日必定前程远大，光芒万丈。不过，老夫今天有句话要奉送给你：‘见闻宜广，学贵专一’。”那一天恰巧李鸿章的兴致很好，于是便海阔天空地跟孔祥熙抒发一番感慨，其中不外是吹嘘自我如何如何等。当然，对眼前孔祥熙这个年轻人，李鸿章也以过来人的身份和口吻，着实地嘉奖和勉励一番。
孔祥熙在李鸿章的官邸拜见了他。这次相会是中国近代史上一次难得的聚会。一个是近代前期叱咤风云的人物，一个是近代后期炙手可热的枭雄。两个人由于互相的钦佩而成了“忘年交”。可惜这次聚会是两人的第一次聚会，也是唯一的一次。李鸿章心目中的人才，竭力培养的国家栋梁，几个月后抵达美国去留学，而他自己，几个月后却一命呜呼，登上了天堂之路。
真可谓“运来铁也成金”，孔祥熙既有教会学校的“公派”留学的资助，又有政府“官费”留学的银子，还有李鸿章私人的赠银。留学经费太充足了。“条条道路通罗马”，一条通往美国的留学之路，竟是如此宽广。
1901年春之际，孔祥熙在启程赴美以前先请了一个月假，回太谷省亲，同父亲和尊长亲友辞行。他先去拜访了五叔孔繁杏，再回到太谷看到爱子无恙，并且学有所成，出国深造在即，孔繁慈心中快慰不已。
就像当年入华美、升潞河一样，出国一事自然又是遭到族人的痛击，但是，此时的孔祥熙已经有了自己的主见，他不再需要别人帮忙去同那些族长们理论，他的翅膀已硬，他要远渡重洋去自由自在地飞翔。
1901年秋天，孔祥熙和费鹤两名中国学生，由麦美德女士亲自护送，自天津塘沽启程，乘坐海轮途经上海，东航日本横滨，转赴美国。
船抵旧金山。由于李鸿章给了孔祥熙“全权议和大臣随员”的名义。于是孔祥熙的行李铺盖，乃至他所持用的护照，全部列有‘议和大臣随员’的头衔，轮船停泊大港口，美国海关和移民局的官员登船检查，无意之间发现船上有这么一位中国高官，当时甚为紧张。立即拜见，见面以后却又觉不像。
因为在他们的印象里，中国的官员都是身穿长袍马褂，顶戴花翎的斯文老者，哪有二十几岁，西装革履，操一口流利英语的翩翩少年？但是他们还是不敢怠慢，双力都在绕着圈子进行试探最后，经过麦美德女士出面解释，才使一场误会化解事后孔祥熙觉得很懊恼，毫不迟疑的将行李上的官衔全部撕掉了。
在麦美德女士的护送下，孔祥熙、费起鹤顺利地到达了目的地——俄亥俄州欧伯林大学，麦为二人安排好食宿便离去。
进入欧柏林大学后。孔祥熙算得上是一个勤勉的学生。他埋首课业，孜孜不倦。惟恐落在美国学生的后面，被人家看不起。在潞河学院，他的英语已有根基，并且成绩列在前茅，但是学习理化课程时，由于专业名词太多。他依然觉得有些吃力，于是他付出了几倍于其他同学的时间，几乎放弃了一切课外活动，废寝忘食地攻读，终于攻克了语言关。
从1901年到1905年。孔祥熙在欧柏林大学就读四年，前两年他学习理化，后两年又攻读社会科学，原因是他最初立志建设实业，使国家趋于富强，同时他又在探讨社会科学方面的问题，听课外演讲，看书报，使他的兴趣有所转移。他便想从改进社会入手，使人们生活安乐、跻身于世界强国之列，两种矛盾的心情使他举棋不定，踌躇了很长时间，最终改学社会科学，而结果是理化不曾修完，社会科学也不曾学好。
孔祥熙每每总结这段经历时，都会痛切自悔地说：“一个人要学商便学商，想学工就学工，必须就个人志趣之所在，早早拿定主意，万万不可脚踏两只船，犹豫不决。脚踏两只船的结果，准定是跌到河里成了落汤鸡。”
1901年孔祥熙赴美留学，是他的第一次出国。虽然他在国内从小上的教会学校，受的是新式教育，思想上和生活方式上受美国的影响很深。但是孔祥熙初到美国还是感到很不适应，中国和美国判若两个世界，清政府给人民带来的生活中的两大累赘——男人的辫子和女人的缠足，在西方人的眼里真是太可笑也太落后了。孔祥熙决心在生活上先做一个反叛者，他当机立断地剪掉了那条拖在脑后的长辫子。
1905年，孔祥熙4年的欧柏林大学生活结束了。他取得了毕业文凭。可这文凭对他来说又有什么用呢？理化和社会科学，二者平分秋色，都是半途而废。谈什么学以致用呢，回去之后又拿什么来报效祖国呢？毕业文凭对孔祥熙来说只是一张废纸。只能说明一个人喝过“洋墨水”或“镀过金”了，实际能力一点也说明不了。
1905年，孔祥熙在欧柏林大学毕业。正由于他学业未成，他决定继续在美国深造。他吸取前四年欧柏林大学的教训，认为应该“学贵专一”。否则，自己留学的结果仅仅是取得一纸文凭，没有真正的一技之长，归国后何以报国呢？这年秋天，他经教会推荐，考入耶鲁大学研究院。在选择专业时，他又回到实业救国的道路，选择了矿物学，理由很简单，发掘地下宝藏，是一切实业的基础。中国地大物博，只要能发掘地下矿藏，就可以改变中国贫穷落后的面貌。
耶鲁大学是在美国与哈佛大学齐名的一所名牌大学。其位于美国康纳狄克州的钮海文市，创办于1701年，已经有200多年历史了。由于耶鲁大学对学生的素质要求很高，所以孔祥熙成了当时唯一的一名中国学生。考进耶鲁大学，是孔祥熙留学生涯中又一个意外的收获。
但是，孔祥熙人耶鲁大学学习的最重要的收获却是结识了孙中山。