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钱锺书曾在散文《说笑》中写道，“一个真有幽默的人别有会心，欣然独笑，冷然微笑，为沉闷的人生透一口气。也许要在几百年后、几万里外，才有另一个人和他隔着时间空间的河岸，莫逆于心，相视而笑。”
儿时的他，已显出其禀赋异于常人，表现在“专爱胡说乱道”，“好臧否古今人物”。考上东林小学后，父亲为其改字“默存”，叫他“少说话”。事实上，直到后半生他才渐渐敛住锋芒。
青年时期的钱锺书，俨然今日酷评家，著述中笔挟风霜，生活中口无遮拦。有评者认为，小说《猫》有影射梁思成、林徽因夫妇之嫌，而圈中文人尽数被他揶揄了一番；在《容安馆日札》中，钱氏评人更见苛刻，于并世名流如冒鹤亭、邓之诚、谭戒甫、陈寅恪、钱仲联诸公，多所讥弹……对此，施蛰存生前也有评议：“他学问是好的，但嘴巴糗！喜欢讲人家，狂妄得狠呀！”
历史学家向达曾与钱一同留学伦敦，他似乎看出了钱狂傲背后的率真：“一般人对他颇多误解，其实他是‘语狠心慈’，有见解，有真情，是一位典型的文人。”丁伟志也说：“他确实有着一身傲骨，对于一切看不惯的人和事，常常抱着天真的态度，一针见血地捅破某些精心糊起来的包装纸。他的时而幽默时而犀利的雅谑，传出去，自然免不了会使得一些没有雅量的人士，觉得难以下台。”
早年，素闻藏书家黄裳年轻时爱慕有“甜姐儿”之称的女明星黄宗英（据说笔名“黄裳”也有“黄的衣裳”之意），在得知黄裳觅得佳本《痴婆子》后，钱锺书便调皮地赠给他一副对联——“遍求善本痴婆子；难得佳人甜姐儿。”黄是有雅量的人，因其妙对“贴切浑成”而“恕其唐突”，50年后仍激赏不已。
“伊就格脾气，顽童！”忆起当年这位爱打趣的前辈，李文俊的口气倒更像一位长者，他操一口沪语笑侃道，“伊水平高嘛！有辰光人家一讲，伊就晓得根本是错呃，勿是迪格味道，总归要挖苦一下，尤其是伊拉同辈，所以老先生对伊蛮恨呃。”据李说，曾有当年的联大学生回忆，有次某位先生在教英文，钱恰好经过教室，在竹帘后听了一段，跑出去哈哈大笑——“格种东西，荒谬之至。”
上世纪40年代，钱杨寓居沪上，一度与傅雷为邻，常相往来，傅聪、傅敏兄弟于钱杨之率朗幽默都存有深刻印象。
傅聪告诉记者：“钱杨是中国知识分子里头非常特殊的一个典型，现代的中国知识分子很少像他们这样，有一种irony，说幽默太浅了，irony是一种智慧，笑里带泪、泪里带笑，很双关的，有点反讽，对的，就是反讽！但他们背后是有灵魂、有爱的，很多人觉得钱锺书是玩世不恭，其实完全不是这样的。”忆及往事，傅又感慨道：“他俩还有一种赤子之纯，微笑的后面有一个悲天悯人的精神，给我一种安心的、充满智慧的、温暖的感觉。”
钱锺书主张“化书卷见闻为吾性灵”，书读多了也读通了，他便有了自己的看法，也变得有定力，“文革”时宠辱不惊，地震亦临危不惧。1976年唐山大地震，钱杨暂住的学部7号楼西山墙被震裂，社科院让大家搬到不易坍塌的大食堂，董衡巽对记者回忆道：“钱媛本想让二老到上海躲一下，他们怎么也不愿意，人家都住外面大食堂，后来他们一看没必要就又搬了回去，管他震不震。”同住的许德政指着南墙一条从自己房间直伸到他们房间的裂缝让钱看，谁知他竟满不在乎：“别怕，那裂缝原来就有，季康曾用薄纸条封住，几次余震，那裂口都原缝不动。”他还特别强调，“不是‘原封不动’，是‘原缝不动’！”
世间诸般变化，他均豁然以对，更是练就了“天子呼来不上船”的胆魄。
黄永玉在《北向之痛》中回忆，“四人帮”横行时，某天通知学部要钱钟书去参加国宴，“是江青同志点名要你去的！”钱锺书一再拒绝：“我很忙，我不去！”通报者只得讨饶：“那么，我可不可以说你身体不好，起不来？”钱立马回应：“不！不！不！我身体很好，你看，身体很好！哈！我很忙！我不去，哈！”
钱锺书自辩：“人谓我狂，不知我之实狷。”
晚年，面对两位孙辈青年，他曾给予一番朴实真诚的劝诫：
一个人对自己身边的人甚至自己的朋友，在与他们说话时要十分谨慎。如果他是一个表里不一的人，他可能会抓住你话中的漏洞从你身后边捅你一刀，把你卖了；如果他是一个软弱的人，在他人的恐吓、威胁下，他可能会做一些伪证，捏造一些无中生有的事件来；如果他是一个正直诚实的人，他可能会十分坦率地承认一些对你十分不利的事情；如果他是一个可以信赖的知心朋友，他可能会因保护你而牺牲了他自己。总之，心中毫无阻碍，说话毫无顾忌的人，很可能害人又害己。（见《钱钟书杨绛先生寄语青年》）
淹博的知识、深刻的讽喻，是他学术研治和文艺创作的一贯风范；而在这些令人叹服的著述背后，是一张隐隐含笑、耐人寻味的面孔。
据他在社科院的同事徐公持记述，“他在会上不大发言，大部分情况下只是听别人说话，有时他听着听着会低头微笑，笑什么当然只有他自己知道了。”（《古代组“老先生”印象记》）
“伊门槛老精呃，政治运动捉勿牢伊，伊样样勿讲，避开风头。”李文俊认为他精明。
然而，那只是钱锺书“默”然而“存”、以求治学的“隐身大法”。
傅敏说他“绝顶聪明，极有智慧，是个里方外圆的人，所以能在夹缝中生存下来”。
丁伟志强调，“敏感的问题，他不是没有看法，实际上他看得很清楚，立场很鲜明，但是他不参与公开活动议论现实政治问题。”
诚如余英时所言——“偶尔箭在弦上，也会流露出锐利的锋芒。”
王水照给记者举了一例，“我们在河南干校，当时抓‘516反革命集团’，搞运动很惨烈，死了不少人。有次上面在批斗，钱先生私下跟我讲：‘强者不吐实，弱者吐不实。’重点是后一句，点出逼供信的真相，弱者交代的东西都不真实。当时觉得他真够大胆敏锐的。”
待后来《管锥编》出版，王水照读到论《史记·李斯列传》条时，发现“严刑之下，能忍痛者不吐实，而不能忍痛者吐不实”赫然在目。
“他胆子很大，‘文革’的时候也敢讲。”专访中，董衡巽又举一例，“周恩来去世的时候，钱先生跑来跟我说：‘现在大字报出来了，说‘文革’是法西斯，这话说得真好！’”
王水照告诉记者：“外人对钱先生的理解还是有些隔，在他的诗作中就有不少现实的感慨，只是包裹得比较深。”
1957年，钱在“反右”前夕写下《赴鄂道中》五首绝句，现引录两首：
奕棋转烛事多端，饮水差知等暖寒。如膜妄心应褪净，夜来无梦过邯郸。
驻车清旷小徘徊，隐隐遥空碾懑雷。脱叶犹飞风不定，啼鸠忽噤雨将来。
“啼鸠忽噤雨将来，噤声嘛，‘山雨欲来风满楼’的形势他当然感受到了。”
李慎之曾撰文道：“因为钱锺书历来认为朝市之学必成俗学，有不少后生把他看成不食人间烟火的人，但是对人民的关怀与对祖国的关怀，一直煎熬着他的心。”李举钱1989年夏的一首七律《阅世》，该诗庶几可称钱晚年封笔之作。
阅世迁流两鬓摧，块然孤喟发群哀。
星星未熄焚余火，寸寸难燃溺后灰。
对症亦知须药换，出新何术得陈推。
不图剩长支离叟，留命桑田又一回。
回首过去的一个世纪，饱览群书、博古通今者大有人在；精多国语言、学贯中西者不乏其人；专于治学又擅创作者，也不只他一人……但钱锺书是独特的，他从儿时起便“锺”情于书，只因其中乐趣无穷；二十多岁已决志“竭毕生精力，做做学问”；沦陷孤岛的战乱岁月，他将平日里积攒的种种不屑不满化为“忧世伤生”的诗话集《谈艺录》与长篇小说《围城》；历经十年浩劫、走过一个花甲后，他那些“写在人生边上”（散文集）的批注，对“人·兽·鬼”（短篇小说集）世相种种的感悟，渐渐汇成历史、现实、人生的大江大海，积淀为浩瀚深沉的扛鼎之作《管锥编》。
夏志清的评价应该是许多人的共识：“像钱锺书这样的奇才，近百年来我国还没有第二人堪与他相比。”