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杨绛说：“我认为《管锥编》、《谈艺录》的作者是个好学深思的锺书，《槐聚诗存》的作者是个‘忧世伤生’的锺书，《围城》的作者呢，就是个‘痴气’旺盛的锺书。”
“《围城》里的人物和情节，都凭他那股子痴气，呵成了真人实事。”
《围城》1944年动笔，1946年完成，两年里钱锺书“锱铢积累”，“平均每天写五百字左右”。那段日子，他在沦陷区的上海，工作没着落，岳父把自己授课的钟点让给他，以此维持生计。一次，杨绛编写的话剧上演，钱看完后表示：“我想写一部长篇小说。”杨绛大为高兴，催促他快写，甘做“灶下婢”的她，劈柴生火烧饭洗衣，每天就等着那“五百字”。
“他把写成的稿子给我看，急切地瞧我怎样反应。我笑，他也笑；我大笑，他也大笑。有时我放下稿子，和他相对大笑，因为笑的不仅是书上的事，还有书外的事。我不用说明笑什么，反正彼此心照不宣。”
“围城”的书名，脱胎于法国谚语，“结婚犹如‘被围困的城堡’，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。”小说主人公方鸿渐在法国学成归来后辗转奔波、四处碰壁，听到此“围城”之说，联系自己的经历，便对“人生万事，都有了这个想法”。
“方鸿渐是个被动的主角。Things happen to him。”钱锺书曾如此点评道。
这个“被动的主角”，并非典型书生，他有一点滑稽，人不坏，但无能。据说，他的原型取材于钱锺书的两个亲戚：“一个志大才疏，常满腹牢骚；一个狂妄自大，爱自吹自唱。”书中，钱锺书还活灵活现地描绘了一批知识分子肖像：故作高深的诗人、道貌岸然的教授、功架十足的留洋博士……发噱的形象令人捧腹。李健吾晚年回忆，看到小说部分书稿时他们“又惊又喜，又是发愣，这个做学问的书虫子怎么写起小说来了呢，而且是部讽世之作，一部新儒林外史”。
《围城》中处处散落着令人惊艳的幽默，但又不乏感伤、深沉的力量。或许，正是这种奇特的品质，令夏志清眼前一亮，声称它是“中国近代文学中最有趣和最用心经营的小说，可能亦是最伟大的一部”。（《中国现代小说史》）
1980年《围城》重版，首印13万册，至1990年底又重印7版，每次加印约六万册；随着同名电视剧的热播，年逾古稀的钱锺书一下进入了寻常百姓家；在海外，因夏志清的推崇，《围城》也获得极高的国际声誉，先后被译成英、德、法、日、捷克等多国文字。
钱锺书的声誉波及海外，有外国记者说，“来到中国，有两个愿望：一是看看万里长城，二是见见钱锺书。”曾有一位英国女粉丝求见，钱在电话里幽默地打趣道：“假如你吃了个鸡蛋觉得不错，何必认识那下蛋的母鸡呢？”
上世纪80年代初，著作等身的哈佛大学教授哈里·莱文应邀来华，计划中就包括拜见钱锺书。见面那天，钱亲自开门，对莱文笑嘻嘻道：“啊，你是来参观这个神话动物（原话：mythological animal）——中国的高级知识分子……哈哈！”交流中，两人在世界文化版图上纵横驰骋，相谈甚欢。然而，回程路上，莱文坐车里闷闷不乐，直到最后才冒出一句：“我自惭形秽！……我所知道的一切，他都在行。可他还有一个世界，而我对其却一无所知！”（朱虹《两位文化巨人的相会》）
1979年，钱与一批中国学者首次出访美国，他操一口流利的英语，旁征博引的演讲把“耶鲁大学在场的老外都吓坏了”（费景汉）；他“在哥伦比亚大学的‘表演’使得洋同事面面相觑”（夏志清）；据当年在哈佛读书的美国汉学家艾朗诺回忆，“钱先生好像一瓶香槟酒，一开就大发。我们非常佩服他，没想到中国学者中有像他学问这么好的。”艾朗诺由此迷上钱，后来把《管锥编》译成了英文。
钱锺书所到之处，舌灿莲花，语惊四座。“钱学”也随之在国内外热火起来。然而，钱锺书本人却非常冷静，他曾表示：“我是不喜欢这类东西的人，没想到自己成为组织‘学会’的借口，真是‘人生的讽刺’了！人生的讽刺是免不了的，只希望‘缓刑’到人死以后。”