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纪晓岚博闻强记、才思敏捷，为人又诙谐幽默，因此有不少有趣的野史轶闻和民间传说流传下来。
一次，京城工部衙门失火，乾隆命令大司空金简召集民工重建。朝中有一官员百无聊赖，遂根据此事自题一上联：“水部失火，金司空大兴土木。”由于此句含有“水、火、金、土、木”五行，所以很久都没人能够对出下联。当时朝廷中有位状貌魁梧、老炫耀自己是南人北相的中书科，他也爱对对子，然而他左思右想，却始终得不出下联。于是他求助纪晓岚纪晓岚笑笑说：“对上此句不难，只是怕对出来有妨先生哟。”中书科急切地说：“啊，无妨无妨，只要对得上就行！”纪晓岚于是对曰：“南人北相，中书科什么东西！”
有一次纪晓岚在南书房值班，有位老太监见纪晓岚明明穿着冬天的衣服，手里却拿着一把扇子，感到十分好笑，遂说：“小翰林，穿冬衣，持夏扇，一部《春秋》曾读否？”此联巧妙地将春、夏、秋、冬四季相嵌，且暗含对纪晓岚打扮的讥讽意味，非常不易回对。不料纪晓岚轻松应对：“老太监，生南方，来北地，那个东西还在吗？”
传闻纪晓岚与和珅之间不和，当然这是无稽之谈，事实上，纪和二人是忘年之交，所谓不和只是后人杜撰而已，但以纪和二人不睦为背景，所衍生出的故事却颇为有趣：根据小横香室主人所辑《清朝野史大观》卷六《清人逸事》中《纪晓岚之机警》条云：当时纪晓岚是乾嘉时期公认的文坛领袖，门人故交无数，颇受推崇，世人都以能得其墨宝为荣。和珅也附庸风雅，请其为自己新建的宅第题写匾额。纪晓岚挥笔而就两个大字：“竹苞”，并说是取意《诗经》“竹苞松茂”之意，以贺其豪宅落成，同时祝其家族兴旺，和珅闻言十分高兴，每有来客必炫耀一番。某日乾隆皇帝亲临和府，看到“竹苞”二字，开始颇为不解，继而忍俊不禁道：“竹苞者，个个草包是也。”和珅才恍然大悟，对纪晓岚恨之入骨。
相传，有一个庸医来求纪晓岚的“墨宝”，想借纪晓岚的名望地位来抬高自己的身价。纪晓岚一时却不过情面，只好替他写了一块匾额：“明远堂”。庸医不解其意，遂满意而去。事后有人问纪晓岚，他解释说：“经书上不是有‘不行焉，可谓明也已矣’和‘不行焉，可谓远也已矣’的句子吗？像这样的医生，只好说他‘不行’。”听的人为之哑然。于是又问他：“假如这医生再来纠缠不休，定要配副对联，你打算怎样？”
纪晓岚却早有准备，把孟浩然一首五言律诗里的“不才明主弃，多病故人疏”两句变换两个字，成为：“不明财主弃，多故病人疏”；另一副七言对联，上联是用杜甫《兵车行》诗里的现成句子：“新鬼烦冤旧鬼哭，”下联是用李商隐《马嵬》诗里的现成句子：“他生未卜此生休。”两联对仗工整，且都点明庸医医术之劣，其才思可见一斑。
纪晓岚微胖，十分不耐热，夏天里办公时常常衣冠不整。一日，纪晓岚正在军机处里光着膀子办公，忽听手下人通报“皇上驾到”。纪晓岚惟恐光着膀子有亵渎万岁之罪，可要穿衣服又来不及了，情急之中，只得钻到桌子底下。
乾隆皇帝早将一切看在眼里。他不动声色，故意在椅子上坐了下来。纪晓岚躲在桌子底下，气喘吁吁，大汗淋漓。过了一个时辰，他听不见什么动静了，才壮起胆子问：“老头子走了没有？”乾隆皇帝一听此话，板起面孔厉声问道：“好你个纪晓岚，你不接驾，还叫我老头子，是何用意？”
纪晓岚连忙叩头解释：“万寿无疆称为老，顶天立地称为头，至于子嘛，皇上为紫微星，天之子也，这就是老头子的意思。”
乾隆皇帝听罢转怒为喜。
纪晓岚幼时读私塾，因为聪敏过人很的老师石先生的喜爱，只是过于调皮，在院墙里偷痒了只麻雀，塞进墙洞里，再用砖头把洞堵上，石先生发现这个秘密，怪其不务正业，便偷偷将家雀摔死又放入洞中，然后在堵洞口的砖上戏题一上联：
“细羽家禽砖后死，”
纪晓岚下课又去喂家雀，见砖上对联言明家雀已死，知是石先生所为，便在旁边续对下联：
“粗毛野兽石先生。”
石先生看到续联大为恼火，手持教鞭责问纪晓岚，为何辱骂先生？纪晓岚不慌不忙答辨说：
“我是按先生的上联续对的下联。请看，粗对细，毛对羽，野对家，兽对禽，石对砖，先对后，生对死。是不是这样对，请先生指教。”
石先生无言对答，拂袖而去。不几天纪昀去见石先生，石先生怒气未消，面沉似水，稳坐太师椅，不迎不送。纪晓岚又出了怪招，从先生屋走而复返，又请教“阄”字的念法和写法。石先生并无介意，等纪昀走后才醒过味来。原来“阄”即“门内龟”，是骂自己不出门送客的，但又不好加责，暗骂：
“竖生，歪才也！”
